Acide-phénol

Un acide-phénol (ou acide phénolique) est un composé organique possédant au moins une fonction carboxylique et un hydroxyle phénolique. La pratique courante en phytochimie consiste à réserver ce terme aux dérivés de l’acide benzoïque et de l’acide cinnamique.

Acides phénoliques dérivés de l'acide benzoïque: acides hydroxybenzoïques

Les acides hydroxybenzoïques dérivent par hydroxylation de l’acide benzoïque avec une structure de base de type C6-C1. Ces hydroxyles phénoliques OH peuvent ensuite être méthylés.

Exemples :

Acides hydroxybenzoïques
R1 R2 R3 R4 R5 Formule
acide salicylique
(acide 2-hydroxybenzoïque)
OHHHHH
acide 3-hydroxybenzoïque HOHHHH
acide parahydroxybenzoïque
(acide 4-hydroxybenzoïque)
HHOHHH
acide 2,3-dihydroxybenzoïque OHOHHHH
acide 2,4-dihydroxybenzoïque OHHOHHH
acide gentisique
(acide 2,5-dihydroxybenzoïque)
OHHHOHH
acide protocatéchique
(acide 3,4-dihydroxybenzoïque)
HOHOHHH
acide pyrogallolcarboxylique OHOHOHHH
acide phloroglucinique OHHOHHOH
acide gallique HOHOHOHH
acide vanillique HOCH3OHHH
acide syringique HOCH3OHOCH3H
acide orsellinique OHHOHHCH3

Acides phénoliques dérivés de l'acide cinnamique : acides hydroxycinnamiques

Les dérivés de l'acide cinnamique, les acides hydroxycinnamiques ont une structure de base de type C6-C3. Ils appartiennent à la grande famille des phénylpropanoïdes. Les hydroxyles phénoliques OH de ces dérivés peuvent aussi être méthylés (-O-CH3).

Exemples :

Dans les plantes, ces acides-phénols sont souvent sous forme d'esters d'alcools aliphatiques ou d'esters de l'acide quinique, de l'acide rosmarinique ou de glycosides.

Acides hydroxycinnamiques
R1 R2 R3 Formule
acide paracoumarique HOHH
acide caféique OHOHH
acide férulique OCH3OHH
acide sinapique OCH3OHOCH3
E-anéthole HOCH3H
acide 3,4-diméthoxycinnamique OCH3OCH3H

Les composés formés d'acides hydroxycinnamiques (acide caféique, férulique, para-coumarique, sinapique, diméthoxycinnamique) conjugués à l'acide quinique forment la classe des acides chlorogéniques :

  • acide caféylquinique (ACQ)
  • acide férulylquinique (AFQ)
  • acide p-coumarylquinique (APQ)
  • acide sinapylquinique
  • acide diméthoxycinnamylquinique

Articles connexes

Sources

  • P. Sarni-Manchado, V. Cheynier, Les polyphénols en agroalimentaire, Lavoisier, Editions Tec & Doc, , 398 p. (ISBN 2-7430-0805-9)
  • (en) Fereidoon Shahidi, Marian Naczk, Phenolics in Food and Nutraceuticals, CRC Press, (ISBN 1-58716-138-9)
  • Bruneton, J., Pharmacognosie - Phytochimie, plantes médicinales, 4e éd., revue et augmentée, Paris, Tec & Doc - Éditions médicales internationales, , 1288 p. (ISBN 978-2-7430-1188-8)
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