Imipramine

L'imipramine est un produit chimique agissant en inhibant la recapture neuronale de catécholamines et de sérotonine. Elle fut d'abord synthétisée par les laboratoires Geigy, et ses propriétés d'antidépresseur furent découvertes par Roland Kuhn en 1957. C'est le premier-né de la famille des antidépresseurs tricycliques.

Imipramine
Schéma de l'imipramine
Identification
Nom UICPA 10,11-dihydro-N,N-diméthyl-5H-dibenz-[b,f]azépin-5-propanamine
No CAS 50-49-7
113-52-0 (HCl)
No ECHA 100.000.039
Code ATC N06AA02
DrugBank DB00458
PubChem 3696
ChEBI 47499
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C19H24N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 280,407 3 ± 0,017 3 g/mol
C 81,38 %, H 8,63 %, N 9,99 %,
Propriétés physiques
fusion 174,5 °C[2]
Solubilité 18,2 mg/l à 24 °C[2]
Précautions
SGH[3]
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 11-25 heures
Excrétion

Rénale

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

imipramine
Informations générales
Princeps
  • Tofranil (Belgique, France, Suisse)
  • Trimipramine (Canada)
Forme comprimés dragéifiés à 10 et 25 mg
Administration per os
Sels chlorhydrate
Laboratoire AA Pharma Inc, Geigy (Novartis), Novopharm, Pharmascience Inc.
Identification
No CAS 50-49-7
No ECHA 100.000.039
Code ATC N06AA02
DrugBank 00458

L'imipramine est métabolisée par le cytochrome CYP2D6. Elle a également des propriétés antalgiques.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Imipramine », sur ChemIDplus.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Imipramine hydrochloride, consultée le 5 avril 2011.

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