Trihexyphénidyle

Le trihexyphénidyle est un médicament anticholinergique appartenant à la classe des antimuscariniques. On l'utilise depuis des décennies contre les symptômes de la maladie de Parkinson ainsi que contre certains effets indésirables des traitements neuroleptiques.

Identification
Trihexyphénidyle

Nom UICPA	(RS)-1‑cyclohexyl-1‑phényl-3‑(1‑pipéridyl)propan-1‑ol
N^o CAS	144-11-6
N^o ECHA	100.005.105
Code ATC	N04AA01
DrugBank	DB00376
PubChem	5572
SMILES	OC(c1ccccc1)(CCN2CCCCC2)C3CCCCC3 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H31NO/c22-20(18-10-4-1-5-11-18,19-12-6-2-7-13-19)14-17-21-15-8-3-9-16-21/h1,4-5,10-11,19,22H,2-3,6-9,12-17H2 Std. InChIKey : HWHLPVGTWGOCJO-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₃₁N O [Isomères]
Masse molaire[1]	301,466 2 ± 0,018 7 g/mol C 79,68 %, H 10,36 %, N 4,65 %, O 5,31 %,
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	3,3 à 4,1 heures
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Stéréochimie

Trihexyphenidyl contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. Pratiquement c'est le racémique, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes (R) et (S) qui est utilisé[2] :

Énantiomères de trihexyphénidyle
numéro CAS : 40520-25-0	numéro CAS : 40520-24-9

Usage récréatif

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Depuis les années 1970, le trihexyphénidyle (commercialisé sous le nom d'Artane dans les pays francophones) est très prisé des toxicomanes de l'Ile de La Réunion où il est le produit phare le plus détourné.

Les sensations recherchées sont l’euphorie, la stimulation psychique avec un sentiment de toute-puissance ainsi qu'un effet dopant proche des amphétamines[3].

Des passages à l'acte ainsi que des violences graves suivies d’amnésie ont été reportées lors d'ingestion de trihexyphénidyle à fortes doses et/ou avec consommation d'alcool.

D'autres cas d'abus ont été reportés en France, au Brésil, certains pays du Maghreb et en Iraq (avant l'arrivée du Captagon).

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), S. 224.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Rote_Liste-2] Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), S. 224.

[3] « L’Artane© (trihexyphénidyle) » (consulté le 10 août 2010)