Triméthylsilyldiazométhane

Le triméthylsilyldiazométhane de formule semi-développée (CH3)3SiCHN2, est un composé diazo largement utilisé comme réactif non-explosif et non-mutagène[3] contrairement au diazométhane.

Triméthylsilyldiazométhane
Identification
Synonymes

diazo(triméthylsilyl)méthane
No CAS 18107-18-1
No ECHA 100.131.243
PubChem 167693
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C4H10N2Si  [Isomères]
Masse molaire[1] 114,221 1 ± 0,004 6 g/mol
C 42,06 %, H 8,82 %, N 24,53 %, Si 24,59 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]

T

F

N
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Préparation

Le diazo(triméthylsilyl)méthane peut être préparé en faisant réagir le chlorure de (triméthylsilyl)méthylmagnésium avec le phosphorazoturate de diphényle[3].

Utilisation

Le triméthylsilyldiazométhane est un réactif disponible commercialement utilisé en synthèse organique comme agent méthylant. C'est une alternative au très explosif diazométhane pour la méthylation d'acides carboxyliques. Il réagit avec les alcools pour donner les méthyl éthers, ce que ne fait pas le diazométhane[4].

Il a aussi été couramment utilisé en tandem avec la GC-MS pour l'analyse de différents acides carboxyliques de nature ubiquitaire. Le fait que la réaction avec le triméthylsilyldiazométhane soit rapide et quantitative en fait son intérêt, cependant, elle peut former des artéfacts dont le signal spectral est d'interprétation délicate.

Sécurité

L'inhalation de triméthylsilyldiazométhane est potentiellement létale et a été impliquée dans la mort de deux chimistes, un technicien pharmaceutique[5],[6] à Windsor, au Canada et un autre dans le New Jersey[7].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « MSDS »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)
  3. Takayuki Shioiri, Toyohiko Aoyama, and Shigehiro Mori, Diazo(trimethylsilyl)methane, Org. Synth., coll. « vol. 8 », , p. 612
  4. (en) Armin Presser and Antje Hüfner, « Diazo(trimethylsilyl)methane – A Mild and Efficient Reagent for the Methylation of Carboxylic Acids and Alcohols in Natural Products », Chemical Monthly, vol. 135,‎ (DOI 10.1007/s00706-004-0188-4)
  5. Family says N.S. pharmaceutical worker named chemical he used before death, The Amherst Daily News, October 20, 2008
  6. N.S. probe into pharma worker's death finds vent hoods turned off in lab, canadaeast.com
  7. « Five safety charges laid in death of worker at N.S. drug factory »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?) (consulté le ), thechronicleherald.ca
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