Décahydroxycyclopentane

Le décahydroxycyclopentane est un composé organique de formule C₅O₁₀H₁₀ ou C₅(OH)₁₀. C'est le quintuple diol géminal du cyclopentane qui peut être aussi vu comme le quintuple hydrate de la cyclopentanepentone, C₅O₅ un oxyde de carbone. En fait, ce composé souvent référencé dans la littérature et le commerce comme le "pentahydrate de cyclopentanepentone", C₅O₅·5H₂O est maintenant considéré être le décahydroxycyclopentane[2]^, [3].

Identification
Décahydroxycyclopentane

Nom UICPA	cyclopentane-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-décol
Synonymes	cyclopentanedécol
N^o CAS	595-03-9
SMILES	OC1(O)C(O)(O)C(O)(O)C(O)(O)C1(O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H10O10/c6-1(7)2(8,9)4(12,13)5(14,15)3(1,10)11/h6-15H
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₁₀O₁₀ [Isomères]
Masse molaire[1]	230,126 9 ± 0,007 7 g/mol C 26,1 %, H 4,38 %, O 69,52 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce composé a été synthétisé par Heinrich Will en 1861, cependant il a été longtemps considéré être l'hydrate de C₅O₅. Il peut être préparé par oxydation de l'acide croconique, C₅O₃(OH)₂ avec de l'acide nitrique[4]. Il peut être isolé comme des cristaux incolores solubles dans l'eau qui fondent en se déshydratant vers 115 °C et se décomposent lentement vers 160 °C[5].

Notes

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Decahydroxycyclopentane » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Gunther Seitz, Peter Imming, Oxocarbons and pseudooxocarbons, Chemical Reviews, 1992, vol. 92(6), pp. 1227–1260. DOI:10.1021/cr00014a004.
Willis B. Person, Dale G. Williams, Infrared spectra and the structures of leuconic acid and triquinoyl, J. Phys. Chem., 1957, vol. 61(7), 1017-1018. DOI:10.1021/j150553a047.
Will, H., Beitrag zur Kenntniss der Krokonsäure, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1861, vol. 118(2), pp. 177–187. DOI:10.1002/jlac.18611180204.
Fatiadi, Alexander J., Horace S. Isbell, William F. Sager, Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol), Journal of Research of the National Bureau of Standards A: Physics and Chemistry, 1963, vol. 67A(2), pp. 153-162.

Voir aussi

Dodécahydroxycyclohexane

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Gunther Seitz, Peter Imming, Oxocarbons and pseudooxocarbons, Chemical Reviews, 1992, vol. 92(6), pp. 1227–1260. DOI:10.1021/cr00014a004.

[3] Willis B. Person, Dale G. Williams, Infrared spectra and the structures of leuconic acid and triquinoyl, J. Phys. Chem., 1957, vol. 61(7), 1017-1018. DOI:10.1021/j150553a047.

[4] Will, H., Beitrag zur Kenntniss der Krokonsäure, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1861, vol. 118(2), pp. 177–187. DOI:10.1002/jlac.18611180204.

[5] Fatiadi, Alexander J., Horace S. Isbell, William F. Sager, Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol), Journal of Research of the National Bureau of Standards A: Physics and Chemistry, 1963, vol. 67A(2), pp. 153-162.