Mogroside V

Le mogroside V (mogroside 5) est un hétéroside au goût sucré découvert dans le fruit du Siraitia grosvenorii (Luohan guo 罗汉果 / 羅漢果, luóhàn guǒ, « fruit du arhat »), un cucurbitacé poussant en Chine.

Mogroside V
Identification
Nom UICPA (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[ [(3S,4S,5R,6R)-6-[ [(3S,8S,9R,10R,11R,13R,14S, 17R)-17-[(1R)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-[(2R,3S,4R,5R,6 S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-6-[ [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyr an-2-yl]oxymethyl]tetrahydropyran-2-yl]oxy-5-hydroxy-1,5-dimethyl -hexyl]-11-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-2,3,7,8,10,11,12,15,16 ,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydr oxy-tetrahydropyran-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyra n-3,4,5-triol
Synonymes

esgoside
No CAS 88901-36-4
No ECHA 100.223.342
PubChem 24721270
SMILES
Propriétés chimiques
Formule C60H102O29  [Isomères]
Masse molaire[1] 1 287,434 5 ± 0,063 8 g/mol
C 55,98 %, H 7,99 %, O 36,04 %,
Propriétés physiques
Masse volumique 1,51[2]
Composés apparentés
Autres composés

mogroside IV, siamenoside I
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le mogroside V est un hétéroside triterpenique[3] au pouvoir sucrant 250-425 fois supérieur au saccharose[4],[5]. Il est présent dans le Luo han guo a plus de 1 %w/w et est le principal contributeur du goût sucré du fruit[6]. Dans le même fruit a été découvert d'autres mogrosides au pouvoir sucrant (PS) intense; mogroside IV (PS = 392), 11-oxo-mogroside V (PS = 84) et dernièrement, en 2009, l'iso-mogroside V (PS = 500)[7], ainsi que le siamenoside I (PS = 563[4]).

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Mogroside V chemBlink
  3. (en) S Dharmananda. Luo Han Guo -Sweet Fruit Used as Sugar Substitute and Medicinal Herb. January 2004, www.itmonline.org.
  4. (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alternative sweeteners, New York, Marcel Dekker, (ISBN 0-8247-0437-1), partie I, chap. 12 (« Less common hight-potency sweeteners »), p. 209-234
  5. (en) Yasushi A. Suzuki, Mayuko Tomoda, Yuji Murata, Hiroshi Inui, Masaki Sugiura & Yoshihisa Nakano. Antidiabetic effect of long-term supplementation with Siraitia grosvenori on the spontaneously diabetic Goto–Kakizaki rat. British Journal of Nutrition (2007), 97, 770–775. DOI:10.1017/S0007114507381300
  6. (en) Hussain RA, Lin YM, Poveda LJ, Bordas E, Chung BS, Pezzuto JM, Soejarto DD, Kinghorn AD. [Plant-derived sweetening agents: saccharide and polyol constituents of some sweet-tasting plants]. J Ethnopharmacol. 1990 Feb; 28(1):103-15. PMID 2314108
  7. (en) Jia Z & Yang X. A minor, sweet cucurbitane glycoside from Siraitia grosvenorii. Nat Prod Commun. 2009 Jun;4(6):769-72. PMID 19634319

Annexes

Articles connexes
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