Caryophyllène

Le caryophyllène, parfois appelé β-caryophyllène (BCP) pour le distinguer de l'humulène, un isomère jadis appelé α-caryophyllène, est un sesquiterpène naturel bicyclique composé d'un macrocycle à neuf atomes de carbone fusionné avec un noyau cyclobutane, ce qui est exceptionnel pour un composé naturel. C'est un constituant de nombreuses huiles essentielles, notamment l'huile produite par le giroflier[3], le chanvre cultivé[4], le romarin[5] et le houblon.

Identification
Caryophyllène

Structure du caryophyllène.
Nom UICPA	(1R,4E,9S)-4,11,11-triméthyl-8-méthylidènebicyclo[7.2.0]undéc-4-ène
Synonymes	β-caryophyllène, trans-caryophyllène
N^o CAS	87-44-5
N^o ECHA	100.001.588
N^o CE	201-746-1
N^o RTECS	DT8400000
PubChem	5281515
ChEBI	10357
SMILES	[H][C@]12CC(C)(C)[C@]1([H])CC\C(C)=C\CCC2=C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H24/c1-11-6-5-7-12(2)13-10-15(3,4)14(13)9-8-11/h6,13-14H,2,5,7-10H2,1,3-4H3/b11-6+/t13-,14-/m1/s1 Std. InChIKey : NPNUFJAVOOONJE-GFUGXAQUSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₂₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	204,351 1 ± 0,013 7 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	262 à 264 °C[2]
Masse volumique	0,902 g cm⁻³[2] à 20 °C
Point d’éclair	96 °C[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est également largement présent dans le poivre noir et la lavande.

Il est généralement mélangé à l'isocaryophyllène, son isomère cis, et à l'humulène, isomère comportant un macrocycle unique.

Il fait partie des composés qui contribuent à la nature épicée du poivre.

Fonctions biologiques

Le β-caryophyllène agit comme agoniste sélectif du récepteur cannabinoïde de type 2 (en) (CB₂) et possède un effet anti-inflammatoire cannabimimétique significatif chez la souris[4].

Il ne se lie cependant pas au récepteur cannabinoïde de type 1 (en) (CB₁) exprimé centralement et ne provoque donc pas d'effets psychomimétiques.

Il possède des activités anticancéreuses importantes, affectant la croissance et la prolifération de nombreuses cellules cancéreuses.^{[réf. nécessaire]}

Diverses autres activités pharmacologiques du β-caryophyllène comprennent : actions cardioprotectrices, hépatoprotectrices, gastroprotectrices, neuroprotectrices, néphroprotectrices, anti-inflammatoires et immunomodulatrices.^{[réf. nécessaire]}

Il protège contre les lésions et l'inflammation du foie induites par la consommation chronique et excessive d'alcool.^{[réf. nécessaire]}

Il participe à la protection des cellules dopaminergiques, à l'inhibition de l'activation de la microglie et des astrocytes et à la neuroprotection et module la nociception, le comportement alimentaire, la dépendance et la consommation d'alcool, prévenant également les dommages induits par l'alcool.^{[réf. nécessaire]}

Il présente également des propriétés anti-inflammatoires et anti-convulsives.^{[réf. nécessaire]}

Il présente un potentiel multicible pour le traitement de la sclérose en plaques, de la maladie de Parkinson et d'autres affections neuroinflammatoires.^{[réf. nécessaire]}

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé (−)-trans-Caryophyllene ≥98.5% (sum of enantiomers, GC), consultée le 21 avril 2014.
(en) C. Ghelardini, N. Galeotti, L. Di Cesare Mannelli, G. Mazzanti et A. Bartolini, « Local anaesthetic activity of β-caryophyllene », Il Farmaco, vol. 56, n^os 6-7,‎ juillet 2001, p. 387-389 (PMID 11482764, DOI 10.1016/S0014-827X(01)01092-8, lire en ligne).
(en) Jürg Gertsch, Marco Leonti, Stefan Raduner, Ildiko Racz, Jian-Zhong Chen, Xiang-Qun Xie, Karl-Heinz Altmann, Meliha Karsak et Andreas Zimmer, « Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 105, n^o 26,‎ juillet 2008, p. 9099-9104 (PMID 18574142, PMCID 2449371, DOI 10.1073/pnas.0803601105, lire en ligne).
(en) Elena Ormeño, Virginie Baldy, Christine Ballini et Catherine Fernandez, « Production and Diversity of Volatile Terpenes from Plants on Calcareous and Siliceous Soils: Effect of Soil Nutrients », Journal of Chemical Ecology, vol. 34, n^o 9,‎ septembre 2008, p. 1219-1229 (PMID 18670820, DOI 10.1007/s10886-008-9515-2, lire en ligne).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé (−)-trans-Caryophyllene ≥98.5% (sum of enantiomers, GC), consultée le 21 avril 2014.

[3] (en) C. Ghelardini, N. Galeotti, L. Di Cesare Mannelli, G. Mazzanti et A. Bartolini, « Local anaesthetic activity of β-caryophyllene », Il Farmaco, vol. 56, n^os 6-7,‎ juillet 2001, p. 387-389 (PMID 11482764, DOI 10.1016/S0014-827X(01)01092-8, lire en ligne).

[10.1073/pnas.0803601105-4] (en) Jürg Gertsch, Marco Leonti, Stefan Raduner, Ildiko Racz, Jian-Zhong Chen, Xiang-Qun Xie, Karl-Heinz Altmann, Meliha Karsak et Andreas Zimmer, « Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 105, n^o 26,‎ juillet 2008, p. 9099-9104 (PMID 18574142, PMCID 2449371, DOI 10.1073/pnas.0803601105, lire en ligne).

[5] (en) Elena Ormeño, Virginie Baldy, Christine Ballini et Catherine Fernandez, « Production and Diversity of Volatile Terpenes from Plants on Calcareous and Siliceous Soils: Effect of Soil Nutrients », Journal of Chemical Ecology, vol. 34, n^o 9,‎ septembre 2008, p. 1219-1229 (PMID 18670820, DOI 10.1007/s10886-008-9515-2, lire en ligne).