p-Cymène

Le p-cymène est un composé organique aromatique naturellement présent dans certaines plantes, notamment le cumin (d'où provient le nom). De la famille des monoterpènes, sa structure est celle d'un cycle benzénique para-substitué par un groupe méthyle et un groupe isopropyle. Le p-cymène est l'analogue aromatique du p-menthane. Il est inaltérable à l'air, insoluble dans l'eau, mais miscible en toutes proportions dans l'éthanol et l'éther.

p-Cymène
Représentations topologiques et 3D du p-cymène.
Identification
DCI p-cymène
Nom UICPA 1-méthyl-4-(1-méthyléthyl)benzène
Synonymes

4-isopropyltoluène,
1-méthyl-4-(1-méthyléthyl)benzène,
paracymène,
camphogène,
dolcymène

No CAS 99-87-6
No ECHA 100.002.542
No CE 202-796-7
No RTECS GZ5950000
PubChem 7463
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, odeur aromatique[1]
Propriétés chimiques
Formule C10H14  [Isomères]
Masse molaire[2] 134,218 2 ± 0,009 g/mol
C 89,49 %, H 10,51 %,
Propriétés physiques
fusion −67,9 °C[1]
ébullition 177 °C[1]
Paramètre de solubilité δ 16,8 MPa1/2 (25 °C)[3]
Miscibilité presque insoluble dans l'eau[1]
Masse volumique 0,86 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 435 °C[1]
Point d’éclair 47 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 0,7 vol. % ; 39 g/m³ - 5,6 vol. % ; 310 g/m³[1]
Pression de vapeur saturante 1,45 mbar (20 °C)
2,79 mbar (30 °C)
5,12 mbar (40 °C)
8,99 mbar (50 °C)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,490[4]
Précautions
SGH[1],[4]

Danger
H226, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
NFPA 704[4]

 
Transport[1]
   2046   
Écotoxicologie
DL50 4 750 mg kg−1 (rat, oral)[5]
LogP 4,1[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le p-cymène existe aussi sous deux autres formes, o-cymène lorsque les groupes alkyle sont en position ortho sur le cycle benzénique, et m-cymène lorsqu'ils sont en position méta, mais seul l'isomère para est présent dans la nature.

Occurrence naturelle

Le p-cymène n'a aucun rôle biologique connu (hors un certain effet répulsif sur les insectes[6]), mais on le trouve dans de nombreuses plantes[7]. On le trouve notamment en plus grande quantité chez Chenopodium ambrosioides (épazote) (730 à 8 000 ppm dans la plante), Peumus boldus (Boldo) (6 000 à 7 500 ppm dans les feuilles) et Satureja hortensis (sarriette commune) (300 à 6 000 ppm dans la plante)[7].

Huiles essentielles

Le p-cymène est naturellement présent dans certaines huiles essentielles :

Il est aussi présent dans l'huile d'arbre à thé et de Mentha arvensis.

Chimie

Le p-cymène est un ligand courant du ruthénium. Le composé parent, le [(cymène)RuCl2]2 (ou dimère de dichlorure de (cymène)ruthénium), est un composé demi-sandwich préparé par action du trichlorure de ruthénium sur l'α-phellandrène (un terpène). On connaît aussi un complexe à base d'osmium[8].

Une quantité significative de p-cymène se forme lors du processus de transformation des terpènes issus du bois.

Références

  1. Entrée « 1-Isopropyl-4-methylbenzene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 décembre 2012 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  4. Fiche Sigma-Aldrich du composé p-Cymene, consultée le 16 décembre 2012.
  5. Food and Cosmetics Toxicology, vol. 2, p. 327, 1964.
  6. (en) W. R. Schearer, « Components of Oil of Tansy (Tanacetum vulgare) That Repel Colorado Potato Beetles (Leptinotarsa decemlineata) », Journal of Natural Products, vol. 47, no 6, , p. 964–969 (ISSN 0163-3864 et 1520-6025, DOI 10.1021/np50036a009, lire en ligne, consulté le )
  7. (en) James A. Duke (Dr Duke's), Phytochemical and Ethnobotanical Databases: p-cymol « Copie archivée » (version du 7 décembre 2000 sur l'Internet Archive) (espèces ayant le plus fort taux de cymène) (consulté le 17 décembre 2012).
  8. (en) Bennett, M.A., Huang, T.N., Matheson, T.W. et Smith, A.K. (1982), (η6-Hexamethylbenzene)Ruthenium Complexes, Inorg. Synth. 21 : 74–8

Article connexe

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