Dicyanoacétylène

Le dicyanoacétylène, également appelé sous-nitrure de carbone ou but-2-ynédinitrile (UICPA), est un composé de carbone et d'azote de formule chimique C4N2. Sa structure moléculaire est linéaire avec une alternance de liaisons covalentes triples et simples : sa formule développée est N≡C−C≡C−C≡N, souvent abrégé en la formule semi-développée NC4N. La molécule de dicyanoacétylène peut être vue comme une molécule d'acétylène dont les deux atomes d'hydrogène ont été remplacés par des groupes cyanure. C'est de ce fait un cyanopolyyne.

Dicyanoacétylène
Structure du dicyanoacétylène
Identification
No CAS 1071-98-3
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C4N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 76,056 2 ± 0,003 6 g/mol
C 63,17 %, N 36,83 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

À température ambiante, le dicyanoacétylène est un liquide clair. En raison de sa forte chaleur endothermique de formation, il peut exploser en poudre de carbone et azote gazeux.

À pression ambiante, il brûle dans l'oxygène avec une vive flamme bleu-blanc d'une température de 5 261 kelvins (4 988 °C). À 40 atmosphères de pression, la température de combustion atteint 5 748 kelvins (5 475 °C). Dans l'ozone, il a été calculé que la température de combustion atteindrait 6 100 kelvins (5 833 °C) à une pression de 40 atmosphères[2].

Synthèse

Le dicyanoacétylène peut être préparé en faisant passer de l'azote gazeux sur un échantillon de graphite chauffé à une température comprise entre 2 673 et 3 000 kelvins[3].

Réactif en chimie organique

Le dicyanoacétylène est un puissant diénophile car les groupes cyanure sont électroattracteurs, donc il s'agit d'un réactif utile pour les réactions de Diels-Alder avec des diènes non réactifs. Il s'ajoute même au composé aromatique appelé durène (1,2,4,5-tétraméthylbenzène) pour former un bicyclooctatriène substitué[4]. Seuls les diénophiles les plus réactifs peuvent attaquer de tels composés aromatiques.

Présence dans l'espace et sur les corps célestes

Atmosphère de Titan
Expérience visant à simuler l'atmosphère de Titan. Lors de cette expérience, du dicyanoacétylène a été exposé à un rayonnement à 266 nm aboutissant à la formation d'un résidu semblable au tholin de l'atmosphère de Titan[5].

Du dicyanoacétylène solide a été détecté dans l'atmosphère de Titan par spectroscopie infrarouge[6]. Lorsque les saisons changent sur Titan, le composé se condense et s'évapore selon un cycle, ce qui permet aux scientifiques sur Terre d'étudier la météorologie de Titan.

Espace interstellaire

La détection de dicyanoacétylène dans le milieu interstellaire demeure impossible car la symétrie de la molécule implique l'absence de spectre rotationnel micro-ondes. Cependant, des molécules similaires mais asymétriques telles que le cyanoacétylène ont été observées, faisant que la présence de dicyanoacétylène est suspectée dans ces environnements[7].

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Kirshenbaum, A. D. et Grosse, A. V., « The combustion of carbon subnitride, C4N2, and a chemical method for the production of continuous temperatures in the range of 5000–6000 °K », Journal of the American Chemical Society, vol. 78, no 9,‎ , p. 2020 (DOI 10.1021/ja01590a075)
  3. Ciganek, E. et Krespan, C.G., « Syntheses of dicyanoacetylene », The Journal of Organic Chemistry, vol. 33, no 2,‎ , p. 541–544 (DOI 10.1021/jo01266a014)
  4. Weis, C. D., « Reactions of dicyanoacetylene », Journal of Organic Chemistry, vol. 28, no 1,‎ , p. 74–78 (DOI 10.1021/jo01036a015)
  5. (en) Murthy S. Gudipati, Ronen Jacovi, Isabelle Couturier-Tamburelli, Antti Lignell et Mark Allen, « Photochemical activity of Titan’s low-altitude condensed haze (Figure 3) », Nature Communications, no 1648,‎ (DOI 10.1038/ncomms2649, lire en ligne).
  6. (en) Samuelson, R.E., Mayo, L.A., Knuckles, M.A. et Khanna, R.J., « C4N2 Ice in Titan's north polar stratosphere », Planetary and Space Science, vol. 45, no 8,‎ , p. 941–948 (DOI 10.1016/S0032-0633(97)00088-3, Bibcode 1997P&SS...45..941S).
  7. Kołos, R., « Exotic isomers of dicyanoacetylene: A density functional theory and ab initio study », Journal of Chemical Physics, vol. 117, no 5,‎ , p. 2063–2067 (DOI 10.1063/1.1489992, Bibcode 2002JChPh.117.2063K).

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