Diphénylsilanediol

Le diphénylsilanediol est un composé organosilicié de formule chimique (C6H5)2Si(OH)2. Cet organosilanol se présente sous la forme d'un solide blanc cristallisé dans le système monoclinique[6]. Il est soluble dans l'acétone, l'éther diéthylique, l'éthanol et le diméthylformamide, mais est pratiquement insoluble dans l'eau, le xylène, le n-heptane, le benzène et le tétrachlorure de carbone[6].

Diphénylsilanediol
Structure du diphénylsilanediol
Identification
No CAS 947-42-2
No ECHA 100.012.207
No CE 213-427-4
No RTECS VV3640000
PubChem 13693
SMILES
InChI
Apparence solide blanc inflammable[1]
Propriétés chimiques
Formule C12H12O2Si
Masse molaire[2] 216,308 ± 0,011 3 g/mol
C 66,63 %, H 5,59 %, O 14,79 %, Si 12,98 %,
Propriétés physiques
T° fusion 139 à 147 °C[3]
Masse volumique 1,25 g·cm-3[4]
Point d’éclair 53 °C[5]
Précautions
SGH[3]

Danger
H228, H315, H319, H335, P210, P312, P302+P352, P304+P340 et P337+P313
NFPA 704[3]

 
Transport[3]
   1325   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La molécule de diphénylsilanediol présente une géométrie tétraédrique. À l'état solide, ses molécules sont unies par des liaisons hydrogène[7].

Le diphénylsilanediol peut être obtenu par hydrolyse de diphényldichlorosilane (C6H5)2SiCl2[8],[9] :

(C6H5)2SiCl2 + 2 H2O ⟶ (C6H5)2Si(OH)2 + 2 HCl.

L'action de phényllithium C6H5Li sur du gel de silice produit du diphénylsilanediol ainsi que du tétraphénylsilane (C6H5)4Si et du triphénylsilanol (C6H5)3SiOH.

Le diphénylsilanediol peut être utilisé comme antiépileptique. Son mode d'action est semblable à celui de la phénytoïne[7].

Notes et références
  1. Entrée « Dihydroxydiphenylsilane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 novembre 2020 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Fiche du composé Diphenylsilanediol, 98%  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  4. (en) T. J. Kistenmacher, M. Rossi et L. K. Frevel, « Crystal data for diphenylsilanediol, (C6H3)2Si(OH)2 », Journal of Applied Crystallography, vol. 11,‎ , p. 670-671 (DOI 10.1107/S002188987801420X, lire en ligne)
  5. Fiche Sigma-Aldrich du composé Diphenylsilanediol 95%, consultée le 25 novembre 2020.
  6. (en) D. J. Neal et R. D. Blaumanis, « Crystallographic Data. 187. Diphenylsilanediol », Analytical Chemistry, vol. 32, no 1,‎ , p. 139 (DOI 10.1021/ac60157a047, lire en ligne)
  7. (en) J. Keith Fawcett, Norman Camerman et Arthur Camerman, « Stereochemical basis of anticonvulsant drug action. VI. Crystal and molecular structure of diphenylsilanediol », Canadian Journal of Chemistry, vol. 55, no 20,‎ , p. 3631-3635 (DOI 10.1139/v77-510, lire en ligne)
  8. (en) Geoffrey Martin, « Dibenzyl‐ und Diphenyl‐silicole und ‐silicone », European Journal of Inorganic Chemistry, vol. 45, no 1,‎ , p. 403-409 (DOI 10.1002/cber.19120450159, lire en ligne)
  9. (en) Charles A. Burkhard, « Hydrolysis of Diphenyldichlorosilane », Journal of the American Chemistry Society, vol. 67, no 12,‎ , p. 2173-2174 (DOI 10.1021/ja01228a034, lire en ligne)
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