Triphénylsilanol

Le triphénylsilanol est un composé organosilicié de formule chimique (C₆H₅)₃SiOH. Cet organosilanol se présente comme un solide blanc cristallisé dans le système monoclinique et le groupe d'espace P1 (n^o 2) avec comme paramètres cristallins a = 1 513 pm, b = 1 972 pm, c = 2 311 pm, α = 108,34°, β = 103,30°, γ = 101,26° et Z = 16[4]. Sa structure cristalline se compose de huit molécules presque tétraédriques liées à deux unités tétramériques via des liaisons hydrogène entre les hydroxyles. Au sein de ces unités tétramériques, les quatre atomes de silicium forment un tétraèdre[4].

Identification
Triphénylsilanol

Structure du triphénylsilanol
Synonymes	hydroxytriphénylsilane
N^o CAS	791-31-1
N^o ECHA	100.011.218
N^o CE	212-339-3
N^o RTECS	VV4325500
PubChem	69925
ChEBI	35035
SMILES	C1=CC=C(C=C1)[Si](C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C18H16OSi/c19-20(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,19H Std. InChIKey : NLSXASIDNWDYMI-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc cristallisé[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₁₆O Si
Masse molaire[2]	276,404 5 ± 0,016 1 g/mol C 78,22 %, H 5,83 %, O 5,79 %, Si 10,16 %,
Propriétés physiques
T° fusion	150 à 153 °C[1]
Solubilité	pratiquement insoluble dans l'eau[1]
T° d'auto-inflammation	535 °C[1]
Précautions
SGH[3]
Attention H315, H319, H335, P280, P312, P302+P352, P304+P340, P332+P313 et P337+P313 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin.
NFPA 704[3]
0 2 0

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le triphénylsilanol est facilement soluble dans l'éther diéthylique, l'éthanol, le chloroforme et le benzène[5]. On peut le préparer par hydrolyse à partir de triphénylchlorosilane (C₆H₅)₃SiCl en présence d'ammoniac NH₃[5] :

(C₆H₅)₃SiCl + H₂O ⟶ (C₆H₅)₃SiOH + HCl.

L'action du phényllithium C₆H₅Li sur du gel de silice donne du triphénylsilanol ainsi que du tétraphénylsilane (C₆H₅)₄Si et du diphénylsilanediol (C₆H₅)₂Si(OH)₂.

Le triphénylsilanol peut être utilisé dans la production de silicones, par exemple comme groupe terminal de chaînes polysiloxane.

Notes et références

Entrée « Triphenylsilanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 novembre 2020 (JavaScript nécessaire)
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Fiche du composé Triphenylsilanol, 98% », sur Alfa Aesar (consulté le 24 novembre 2020).
(de) H. Puff, K. Braun et H. Reuter, « Die Molekül- und Kristallstruktur des triphenylsilanols », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 409, n^os 1-2,‎ 28 mai 1991, p. 119-129 (DOI 10.1016/0022-328X(91)86137-F, lire en ligne)
(de) A. Polis, « Ueber aromatische Siliciumverbindungen », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 19, n^o 1,‎ janvier-juin 1886, p. 1012-1024 (DOI 10.1002/cber.188601901227, lire en ligne)

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[GESTIS-1] Entrée « Triphenylsilanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 novembre 2020 (JavaScript nécessaire)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[aa-3] « Fiche du composé Triphenylsilanol, 98% », sur Alfa Aesar (consulté le 24 novembre 2020).

[10.1016/0022-328X(91)86137-F-4] (de) H. Puff, K. Braun et H. Reuter, « Die Molekül- und Kristallstruktur des triphenylsilanols », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 409, n^os 1-2,‎ 28 mai 1991, p. 119-129 (DOI 10.1016/0022-328X(91)86137-F, lire en ligne)

[10.1002/cber.188601901227-5] (de) A. Polis, « Ueber aromatische Siliciumverbindungen », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 19, n^o 1,‎ janvier-juin 1886, p. 1012-1024 (DOI 10.1002/cber.188601901227, lire en ligne)