Lycopène

Le lycopène est un tétraterpène de la famille des caroténoïdes, plus précisément des carotènes. C'est un pigment liposoluble rouge que l'on trouve surtout dans la tomate mais également dans d'autres fruits rouges, la pastèque, l'Elaeagnus umbellata, le pamplemousse...
Il doit son nom au nom latin de la tomate (Solanum lycopersicum), qui en comporte la plus forte concentration naturelle : 27 mg pour 125 ml de purée de tomate, 17 mg pour 125 ml de sauce tomate[3]. La tomate crue présente des valeurs en lycopène moins élevées mais proches de celles de la pastèque, qui en contient 3,5 mg à 8 mg selon les cultures, pour une portion de 125 ml[4].

Lycopène
Identification
Synonymes

C.I. 75125
No CAS 502-65-8
No ECHA 100.007.227
No CE 207-949-1
No E E160d, E160d(i), E160d(ii), E160d(iii)
FEMA 4110
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C40H56  [Isomères]
Masse molaire[1] 536,872 6 ± 0,035 9 g/mol
C 89,49 %, H 10,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion 175 °C [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le lycopène est, parmi les caroténoïdes, le plus présent dans le corps humain et est antioxydant.

Structure chimique et propriétés
formule de structure du lycopène


Le lycopène est un terpène constitué de 8 molécules isoprènes. Sa formule est : C40H56.

Sa couleur est due à ses onze doubles liaisons covalentes carbone-carbone conjuguées : chaque double liaison réduit l'énergie nécessaire à un électron pour passer à un niveau d'énergie supérieur, ce qui permet à la molécule d'absorber progressivement des longueurs d'onde de plus en plus grandes de la lumière visible (déplacement bathochrome). Le lycopène, présentant des maxima d'absorption entre 450 et 500 nm, paraît rouge-orangé.

Le lycopène soumis à une réaction d'oxydation se casse au niveau des doubles liaisons carbone pour donner des molécules plus petites, chacune doublement liée à un atome d'oxygène. Bien que les liaisons C=O donnent aussi un pigment, ces molécules sont trop courtes pour absorber suffisamment de lumière pour apparaître colorées. De même, une réaction de réduction peut lui faire perdre sa couleur en saturant ses atomes de carbone (les doubles liaisons se transformant en simples liaisons).

Le lycopène est liposoluble et non hydrosoluble.

Sources alimentaires

Les fruits qui contiennent le plus de lycopène sont : la tomate cuite, la pastèque crue, le poivron rouge, le pamplemousse rose, la goyave, et la papaye[5].

Contrairement aux autres nutriments contenus dans les fruits et légumes dont la quantité diminue pendant la cuisson (comme la vitamine C), la cuisson augmente la quantité de lycopène biodisponible de la tomate[5]: la chaleur le libère des cellules. Ainsi, pour une même proportion, on trouve environ 17 mg de lycopène biodisponible dans la sauce tomate contre 5 mg dans la tomate fraîche[6]. Pour cette raison, les aliments courants contenant le plus de lycopène biodisponible sont les produits transformés à base de tomate : soupe, jus, sauce, purée et pâte concentrée y compris le ketchup. Toutefois cette réaction ne fonctionne pas pour les autres fruits. Par exemple, pour la pastèque, une oxydation (découpée) au-delà de 4 jours ou une cuisson font chuter le taux de lycopène.

Propriétés médicinales

Le lycopène est l'un des caroténoïdes les plus puissants pour l'élimination intracellulaire des radicaux libres[5]. Son efficacité est due à sa liposolubilité, les radicaux libres se formant dans la partie lipidique des cellules.

Selon les recommandations du Fonds mondial de recherche contre le cancer[7], le lycopène contenu dans le pamplemousse (mais aussi dans d'autres fruits, dont la tomate) aurait un effet protecteur contre le cancer de la prostate. Cette allégation est néanmoins jugée infondée par la FDA[8]; l'effet du lycopène sur le cancer de la prostate a été étudié dans des études financées par l'entreprise Heinz et les résultats obtenus sont peu probants[5].

La consommation régulière d'aliments contenant du lycopène est faiblement associée à une réduction des risques de maladie cardio-vasculaire[9].


Colorant alimentaire

Du fait de sa grande disponibilité, le lycopène est beaucoup utilisé comme colorant. Il porte alors le numéro E160d[5], parfois suffixé pour en indiquer l'origine :

  • 160d(i) : Lycopène synthétique
  • 160d(ii) : Lycopène issu de la tomate
  • 160d(iii) : Lycopène tiré de Blakeslea trispora (un champignon zygomycète)

Le lycopène se diffuse rapidement dans la structure de nombreuses matières plastiques ; comme il n'est pas hydrosoluble, il est difficile à nettoyer à l'eau ou au savon, mais peut être oxydé (et donc décoloré) avec de l'eau de Javel diluée.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Lycopène », sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
  3. Passeportsante - Fiche lycopène
  4. PasseportSanté - Fiche pastèque
  5. Éric Birlouez, Petite et grande histoire des légumes, Quæ, coll. « Carnets de sciences », , 175 p. (ISBN 978-2-7592-3196-6, présentation en ligne), Ces légumes que nous devons au Nouveau Monde, « Incontournable tomate », p. 120.
  6. Passeportsanté - Fiche lycopène
  7. recommandations du Fonds mondial de recherche contre le cancer émises en 2007 à partir du second rapport « Food, Nutrition, Physical Activity, and the Prevention of Cancer: a Global Perspective » (2007) réalisé durant 5 ans par un panel de 21 experts scientifiques qui ont évalué les résultats d’environ 7 000 études mondiales publiées depuis 50 ans, choisies comme plus pertinentes, parmi 22 000 préalablement retenues sur 500 000
  8. « Qualified Health Claims: Letter Regarding Tomatoes and Prostate Cancer (Lycopene Health Claim Coalition) (Docket No. 2004Q-0201) », sur web.archive.org, (consulté le )
  9. (en) Ho Ming Cheng, Georgios Koutsidis, John K. Lodge et Ammar Ashor, « Tomato and lycopene supplementation and cardiovascular risk factors: A systematic review and meta-analysis », Atherosclerosis, vol. 257,‎ , p. 100–108 (ISSN 0021-9150, DOI 10.1016/j.atherosclerosis.2017.01.009, lire en ligne, consulté le )

Annexes

Articles connexes

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