Méthylmalonyl-coenzyme A

La méthylmalonyl-coenzyme A, généralement écrite méthylmalonyl-CoA, est un thioester de la coenzyme A et de l'acide méthylmalonique.

Méthylmalonyl-coenzyme A
Structure des énantiomères L (à gauche) et D (à droite) de la méthylmalonyl-CoA
Identification
No CAS	1264-45-5
PubChem	123909
ChEBI	16625
SMILES	CC(C(=O)O)C(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@@H](C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C25H40N7O19P3S/c1-12(23(37)38)24(39)55-7-6-27-14(33)4-5-28-21(36)18(35)25(2,3)9-48-54(45,46)51-53(43,44)47-8-13-17(50-52(40,41)42)16(34)22(49-13)32-11-31-15-19(26)29-10-30-20(15)32/h10-13,16-18,22,34-35H,4-9H2,1-3H3,(H,27,33)(H,28,36)(H,37,38)(H,43,44)(H,45,46)(H2,26,29,30)(H2,40,41,42)/t12?,13-,16-,17-,18+,22-/m1/s1 Std. InChIKey : MZFOKIKEPGUZEN-FBMOWMAESA-N
Propriétés chimiques
Formule	C25H40N7O19P3S  [Isomères]
Masse molaire[1]	867,607 ± 0,035 g/mol C 34,61 %, H 4,65 %, N 11,3 %, O 35,04 %, P 10,71 %, S 3,7 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les deux énantiomères, L et D, de la méthylmalonyl-CoA interviennent dans la dégradation des lipides à travers la séquence de réactions suivantes :

• la D-méthylmalonyl-CoA est issue de la propionyl-CoA (elle-même issue de la bêta-oxydation des acides gras à nombre impair d'atomes de carbone) sous l'action de la propionyl-CoA carboxylase, avec la biotine (vitamine B₈) comme coenzyme ;
• la D-méthylmalonyl-CoA est isomérisée en L-méthylmalonyl-CoA par la méthylmalonyl-CoA épimérase ;
• la L-méthylmalonyl-CoA est convertie en succinyl-CoA sous l'action de la méthylmalonyl-CoA mutase avec l'adénosylcobalamine (vitamine B₁₂) comme cofacteur, ce qui lui permet notamment d'entrer dans le cycle de Krebs.

Elle intervient également dans la dégradation de certains acides aminés tels que l'isoleucine, la méthionine, la thréonine et la valine.