Desvenlafaxine

La desvenlafaxine (ou O-desméthylvenlafaxine) est un antidépresseur inhibiteur de la recapture de la sérotonine-noradrénaline (IRSNa). Il a été développé par le laboratoire Wyeth (racheté depuis par Pfizer), et est commercialisé sous le nom de Pristiq. La desvenlafaxine correspond à l'un des métabolites de la venlafaxine (vendue sous le nom d'Effexor).

Desvenlafaxine
Identification
Nom UICPA (R,S)-4-[2-diméthylamino-1-(1-hydroxycyclohexyl)éthyl]phénol
No CAS 93413-62-8
No ECHA 100.149.615
Code ATC N06 « AX23 »
DrugBank DB06700
PubChem 125017
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C16H25NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 263,375 2 ± 0,015 4 g/mol
C 72,97 %, H 9,57 %, N 5,32 %, O 12,15 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 80 %
Liaison protéique 30 %
Métabolisme CYP3A4 (iCYP2D6 ne participe pas)
Demi-vie d’élim. 11 h
Excrétion

45 % excrété inchangé dans l'urine
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration oral
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Stéréochimie

La molécule de desvenlafaxine comporte un atome de carbone asymétrique, le carbone portant le groupe hydroxycyclohexyle et le groupe phénol. Elle est donc chirale et il existe donc deux stéréoisomères de la desvenlafaxine, répartis sous forme d'une paire d'énantiomères :

  • (1R)-desvenlafaxine ;
  • (1S)-desvenlafaxine.

Applications

Le produit a reçu son autorisation de mise sur le marché pour le traitement de la dépression majeure aux États-Unis en [2], et au Canada en [3].

En revanche, en Europe, le laboratoire n'a pas convaincu les autorités de l'intérêt du produit par rapport à son prédécesseur, l'Effexor[4].

De même, la demande d'autorisation pour le traitement des bouffées de chaleur au cours de la ménopause a été refusée, les responsables estimant que l'efficacité n'était pas démontrée[5].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « http://www.wyeth.com/news?nav=display&navTo=/wyeth_html/home/news/pressreleases/2008/1204331198948.html »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?) (consulté en )
  3. « Health Canada Notice of Compliance - Pristiq »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?) (consulté en ). February 4, 2009, retrieved on March 9, 2009.
  4. http://www.ema.europa.eu/humandocs/PDFs/EPAR/ellefore/H-932-WQ&A-en.pdf
  5. http://www.ema.europa.eu/humandocs/PDFs/EPAR/pristiqs/12542108en.pdf
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