1-هكسانول
1 - هكسانولهو كحول عضوي ذو سلسلة تتكون من ستة ذرات كربون سلسلة والصيغة البنائية المختصرة CH3(CH2)5OH.[2] هو سائل عديم اللون قليل الذوبان في الماء ، وكذلك غير قابل للامتزاج مع الأثير و الإيثانول. وله أيزومرين في سلسلة مستقيمة إضافية 1-هكسانول، 2-هكسانول و 3 هكسانول، يتم استخدامه في صناعة العطور
1-هكسانول | |
---|---|
الاسم النظامي (IUPAC) | |
1-hexanol [1] | |
المعرفات | |
رقم CAS | 111-27-3 |
بوب كيم (PubChem) | 8103 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
| |
| |
الخواص | |
صيغة كيميائية | C6H14O |
كتلة مولية | 102.17 غ.مول−1 |
الكثافة | 813.6 mg cm−3 |
نقطة الانصهار | -53--41 °س، 220-232 °ك، -64--42 °ف |
نقطة الغليان | 155-159 °س، 428-432 °ك، 311-318 °ف |
الذوبانية في الماء | 5.9 g dm−3 (at 20 °C) |
log P | 1.858 |
ضغط البخار | 100 Pa (at 25.6 °C) |
معامل الانكسار (nD) | 1.4178 (at 20 °C) |
كيمياء حرارية | |
الحرارة القياسية للتكوين ΔfH |
−377.5 kJ mol−1 |
تغير الإنتالبي القياسي للاحتراق ΔcH |
−3.98437 MJ mol−1 |
إنتروبيا مولية قياسية S |
287.4 J K−1 mol−1 |
الحرارة النوعية، C | 243.2 J K−1 mol−1 |
المخاطر | |
صحيفة بيانات سلامة المادة | ICSC 1084 |
رمز الخطر وفق GHS | |
وصف الخطر وفق GHS | WARNING |
بيانات الخطر وفق GHS | H302 |
فهرس المفوضية الأوروبية | 603-059-00-6 |
ترميز المخاطر | Xn |
توصيف المخاطر | |
تحذيرات وقائية | |
NFPA 704 |
2
1
0
|
نقطة الوميض | 59 °C |
درجة حرارة الاشتعال الذاتي |
293 °C |
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
التحضير
ويتم إنتاج الهكسانول صناعيا من قبل من الإيثيلين باستخدام ثلاثي إثيل الألومنيوم تليها أكسدة منتجات ألكيل الألمنيوم.
C6H13OH [3]
وعملية تخليقه كالاتي:
- Al(C2H5)3 + 6C2H4 → Al(C6H13)3
- Al(C6H13)3 + 1½O2 + 3H2O → 3HOC6H13 + Al(OH)3
طريقة أخرى
طريقة أخرى للتحضير تستلزم [hydroformylation] ل1- بينتين تليها هدرجة الألدهيدات الناتجة عن ذلك. ويمارس هذا الأسلوب في الصناعة لإنتاج خلائط متساوية C6- من الكحولات التي تستخدم كملدنات.[3]
من حيث المبدأ، 1-الهيكسين يمكن تحويله إلى 1-هكسانول بواسطة هدرجة البورون (ثنائي البورون في رباعي هيدرو فوران متبوعا معالجة بيروكسيد الهيدروجين و هيدروكسيد الصوديوم):
هذه الطريقة تعليمية ومفيدة في التركيب داخل المختبر ولكن لا صلة لها بالموضوع .عمليا غير مكلفة نظرا لتوافره التجارى بالنسبة ل 1-هكسانول من الاثيلين.
وجود في الطبيعة
ويعتقد أن 1-هكسانول أنه يوجد في رائحة الأعشاب المقصوصة حديثا.ويمثل «Alarm pheromones» [إنذار فرمون] الذي ينبعث من غدة «Koschevnikov» من نحل العسل و يحتوي على 1-هكسانول.
انظر أيضاً
المراجع
- "1-hexanol - Compound Summary"، PubChem Compound، USA: National Center for Biotechnology Information، 26 مارس 2005، Identification and Related Records، مؤرشف من الأصل في 3 نوفمبر 2012، اطلع عليه بتاريخ 08 أكتوبر 2011.
- Chambers, Michael، "ChemIDplus - 111-27-3 - ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N - 1-Hexanol - Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information."، chem.nlm.nih.gov (باللغة الإنجليزية)، مؤرشف من الأصل في 11 ديسمبر 2019، اطلع عليه بتاريخ 27 فبراير 2020.
- Falbe, Jürgen؛ Bahrmann, Helmut؛ Lipps, Wolfgang؛ Mayer, Dieter (2005)، "Alcohols, Aliphatic"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، doi:10.1002/14356007.a01_279.