2-butil-1,3-propanodiol

El 2-butil-1,3-propanodiol, 2-butilpropano-1,3-diol o 2-n-butilpropano-1,3-diol es un diol de fórmula molecular C7H16O2. Es isómero de posición del 1,7-heptanodiol y del prenderol, y, al igual que en este último, su cadena carbonada no es lineal.

2-butil-1,3-propanodiol
Nombre IUPAC
2-butilpropano-1,3-diol
General
Otros nombres 2-n-butilpropano-1,3-diol
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)3-CH(CH2-OH)-CH2-OH
Fórmula molecular C7H16O2
Identificadores
Número CAS 2612-26-2[1]
ChemSpider 2074138
PubChem 2795259
CCCCC(CO)CO
Propiedades físicas
Apariencia Líquido
Densidad 947 kg/m³; 0,947 g/cm³
Masa molar 13 220 g/mol
Punto de fusión 15 °C (288 K)
Punto de ebullición 243 °C (516 K)
Presión de vapor 0,00564 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,45
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 9 g/L
log P 0,90
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 385,55 K (112 °C)
Compuestos relacionados
alcoholes 2-metil-1-hexanol
dioles 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol
Neopentilglicol
polioles 1,2,3-heptanotriol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

El 2-butil-1,3-propanodiol es un líquido que tiene su punto de fusión a 15 °C y su punto de ebullición a 243 °C (89 °C a una presión de solo 13 mmHg). Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,947 g/cm³. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 0,90, conlleva una solubilidad bastante mayor en disolventes apolares que en agua.[2][3][4]

Síntesis y usos

El 2-butil-1,3-propanodiol puede prepararse por reducción de dietilmalonato de 2-butilo con LiAlH4.[5]

Este diol se ha utilizado como intermediario en la fabricación de cristales líquidos con átomos de azufre. Así, se sustituyen uno o los dos grupos -OH por -SH mediante reacción con bromuro de hidrógeno y ácido sulfúrico concentrado, y posterior tratamiento con tiourea en trietilenglicol.[6] Puede usarse también en la producción de cristales líquidos aquirales que contengan flúor.[7]

Asimismo, es producto intermedio en la síntesis de 3-alquil-tietanos: el ácido dioico se reduce al diol para luego ser clorado.[8] Otro empleo del 2-butil-1,3-propanodiol es en la síntesis de aminas lipófilas como la 2-butilpropano-1,3-diamina, a la que se llega a través de su conversión a éster de sulfonato y su sustitución con eilendiamina o azida de sodio.[9]

Otros posibles usos del 2-butil-1,3-propanodiol es en la elaboración de polioles de ácido sulfónico —que pueden usarse como monómeros en la manufactura de diversas resinas—[10] y como disolvente polihidroxílico inodoro para detergentes líquidos.[11]

En otro orden de cosas, se ha investigado la oxidación asimétrica microbiana del 2-butil-1,3-propanodiol para conseguir una síntesis eficiente de los enantiómeros S- y R- del ácido 2-hidroximetilhexanoico (2-HMHA), compuesto útil como constituyente de un agente antibacteriano contra Staphylococcus aureus. Se ha encontrado que Acetobacter pasteurianus y Pseudomonas putida son los microorganismos que muestran una mayor actividad productora de S- y R-2-HMHA, respectivamente.[12]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 2-butil-1,3-propanodiol:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 2-Butyl-1,3-propanediol (ChemSpider)
  3. 2-Butylpropane-1,3-diol (PubChem)
  4. 2-butylpropane-1,3-diol (Molbase)
  5. Demus et al. (1981) J. fur Prakt. Chem. 323, pp. 902-913
  6. Yuichiro, H.; Atushi, N.;, Hiroyoshi, K. (1984). «Liquid Crystal Materials with Sulfur Atoms Incorporated in the Principal Structure 1. New Liquid Crystal Compounds with 1,3-Dithiane Ring». Bulletin of the Chemical Society of Japan 57 (7): 1966-1969. Consultado el 28 de septiembre de 2018.
  7. Achiral fluorine-containing liquid crystals. Janulis, E.P. (1993) Patente EP0360521
  8. Shevchenko, S.E.; Volynskii, N.P. (2008). «Synthesis of 3-alkyl(aryl)thietanes». Petroleum Chemistry 48 (2): 123-128. Consultado el 28 de septiembre de 2018.
  9. Skarżewski, J.; Daniluk, E. (1983). «Lipophilic complexones, part 3. Synthesis of polyamines derived from 2-alkyl-1,3-propanediols and 2,2-bis(hydroxymethyl)alkanols». Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly 114 (10): 1071-1077. Consultado el 28 de septiembre de 2018.
  10. Sulfonic acid polyol compound, polyurethane resin, polyurethane resin for magnetic recording medium, and magnetic recording medium. Omura, et al. (2010) Patente 7,737,305
  11. Substantially odor-free polyhydroxyl solvents. Duval, D.L. et al. (1998) Patente WO9802513
  12. Mitsukura, K.; Uno, T.; Yoshida, T.; Nagasawa, T. (2007). «Microbial asymmetric oxidation of 2-butyl-1,3-propanediol». Applied Microbiology and Biotechnology 76 (1): 61-65. Consultado el 28 de septiembre de 2018.
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