2-metil-2-propil-1,3-propanodiol

El 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol o 2-metil-2-propilpropano-1,3-diol es un diol de fórmula molecular C7H16O2. Es isómero de posición del 1,7-heptanodiol y del prenderol, y, al igual que en este último, su cadena carbonada no es lineal.

2-metil-2-propil-1,3-propanodiol
Nombre IUPAC
2-metil-2-propilpropano-1,3-diol
General
Otros nombres 2,2-bis(hidroximetil)pentano
2-metil-2-n-propil-1,3-propanodiol
2,2-dimetilolpentano
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)2-C(CH2-OH)(CH3)-CH2-OH
Fórmula molecular C7H16O2
Identificadores
Número CAS 78-26-2[1]
ChemSpider 59605
PubChem 66220
CCCC(C)(CO)CO
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Olor Inodoro
Densidad 974 kg/m³; 0,974 g/cm³
Masa molar 13 220 g/mol
Punto de fusión 57 °C (330 K)
Punto de ebullición 230 °C (503 K)
Presión de vapor 0,00243 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,451
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 9,5 g/L
log P 0,90
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 383 K (110 °C)
NFPA 704

1
2
0
 
Riesgos
LD50 1800 mg/kg
Compuestos relacionados
alcoholes 2-metil-1-pentanol
dioles Prenderol
2-propilpropano-1,3-diol
Neopentilglicol
polioles 1,2,3-heptanotriol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

El 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol es un sólido blanco inodoro. Tiene su punto de fusión a 57 °C y su punto de ebullición a 230 °C. Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,974 g/cm³. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 0,90, conlleva una solubilidad mayor en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en agua.[2][3][4]

En cuanto a su reactividad, este compuesto es inestable frente a agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes, cloruros de acilo, anhídridos de ácidos y agentes reductores fuertes.[5]

Síntesis y usos

El se prepara por condensación de formaldehído con 2-metilvaleraldehído en presencia de hidróxido de potasio.[6] Otra manera de sintetizar este diol es por reducción del 2-metil-2-propilmalonato de dietilo con hidruro de litio y aluminio en tetrahidrofurano.[7]

Por otra parte, a partir de este diol se elaboran el carbamato y dicarbamato de 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol —conocido este último como meprobamato—, compuestos que cuentan con propiedades anticonvulsivas.[6] En sentido inverso, la descomposición térmica de meprobamato en ácido clorhídrico al 20% permite obtener 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol, además de cloruro de amonio y dióxido de carbono.[8] Este diol también se usa para preparar 1,3-diclorocarbamato de 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol, haciéndole reaccionar con fosgeno en una disolución acuosa de cloruro sódico, cloruro potásico, cloruro amónico o ácido clorhídrico diluído, a una temperatura de 0-20 °C.[9] Recientemente se ha investigado un nitroéster derivado del 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol que tiene la capacidad de mejorar las funciones y la estructura de los músculos.[10]

El 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol es igualmente precursor del carbonato de dimetilo 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol, intermediario clave en la síntesis del fármaco carisoprodol. En este caso, el 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol reacciona con cloroformiato de triclorometilo en un disolvente orgánico bajo la acción de una amina como catalizador; la temperatura se mantiene entre -5 °C y 50 °C.[11]

En otras aplicaciones este diol interviene en la síntesis de perfumes sintéticos tales como 5-metil-2-(1-metilbutil)-5-propil-1,3-dioxato[12] y 2,5-dimetil-5-propil-2-(2,4-dimetilfenil)-1,3-dioxano.[13]

Precauciones

Este compuesto puede ocasionar irritación grave en los ojos y es tóxico si se ingiere. Es un producto combustible, estando su punto de inflamabilidad por encima de 110 °C.[5]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol:

Referencias
  1. Número CAS
  2. YLM5KRU0P4 (ChemSpider)
  3. 2-Methyl-2-propylpropane-1,3-diol (PubChem)
  4. 2-Methyl-2-propyl-1,3-propanediol (Chemical Book)
  5. «2-Methyl-2-propyl-1,3-propanediol. Safety Data Sheet (ThermoFisher)». Archivado desde el original el 23 de octubre de 2018. Consultado el 23 de octubre de 2018.
  6. Ludwig, B.J.; Piech, E.C. (1951). «Some Anticonvulsant Agents Derived from 1,3-Propanediols». Journal of the American Chemical Society 73 (12): 5579-5581. Consultado el 23 de octubre de 2018.
  7. Carbamate reducers of skeletal muscle tension. Gant, T.G. eta al. (1987) Patente US2010076074
  8. Tagami, S. (1980). «Application of the Ammonia Selective Electrode : Determination of Meprobamate by Decomposition with Acid». Chemical and Pharmaceutical Bulletin 28 (9): 2642-2646. Consultado el 23 de octubre de 2018.
  9. Procedimiento de obtención de 1,3-diclorocarbamato de2-metil-2-propil-1,3-propanodiol y del dicarbamato respectivo (1960) Patente ES257838A1
  10. Wang, G.; Lu, Q. (2013). «A Nitrate Ester of Sedative Alkyl Alcohol Improves Muscle Function and Structure in a Murine Model of Duchenne Muscular Dystrophy». Molecular Pharmaceutics 10 (10): 3862-3870. Consultado el 23 de octubre de 2018.
  11. Method for synthesizing 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol dimethyl carbonate compound (2008) Patente CN101412705A
  12. Procedimiento para la obtencion de 5-metil-2-(1-metil-butil)-5-propil-1,3-dioxato opticamente activo. Altenbach, H.J.; Markert, T.; Merkel, D. (1997) Patente ES2221187T3
  13. Cyclic ketals, fragrance compositions containing the same and methods of using the same. Markert, T. et al. (2005) Patente US6864225
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