2-cloro-2-metilpentano

El 2-cloro-2-metilpentano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H13Cl. Es un haloalcano de seis átomos de carbono con un átomo de cloro, isómero de 1- y de 2-clorohexano. A diferencia de estos, su cadena carbonada no es lineal sino ramificada.[2][3][4]

2-cloro-2-metilpentano
Nombre IUPAC
2-cloro-2-metilpentano
General
Fórmula semidesarrollada CH3-ClC(CH3)-CH2-CH2-CH3
Fórmula molecular C6H13Cl
Identificadores
Número CAS 4325-48-8[1]
ChemSpider 454574
PubChem 521140
CCCC(C)(C)Cl
InChI=InChI=1S/C6H13Cl/c1-4-5-6(2,3)7/h4-5H2,1-3H3
Key: NXXHAWKBICGUCK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido
Densidad 860 kg/m³; 0,86 g/cm³
Masa molar 12 062 g/mol
Punto de fusión −35 °C (238 K)
Punto de ebullición 111 °C (384 K)
Presión de vapor 23,6 ± 0,2 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,413
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 117 mg/L
log P 3,26
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 292 K (19 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 2-clorohexano
dicloroalcanos 1,2-diclorohexano
policloroalcanos 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 2-cloro-2-dimetilpentano es un líquido con una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,860 g/cm³. Su punto de ebullición es 111 °C y su punto de fusión -35 °C, siendo este último valor estimado. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,02, denota que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es muy poco soluble, apenas 117 mg/L.[3][5]

Síntesis

El 2-cloro-2-metilpentano se puede sintetizar por cloración de 2-metil-2-pentanol con ácido clorhídrico en presencia de un catalizador de zinc. Posteriormente, el 2-cloro-2-metilpentano se aísla mediante la adición de éter de petróleo, extracción, lavado con una disolución de hidrogenocarbonato de sodio, secado sobre cloruro de calcio y eliminación del éter de petróleo.[6]

Asimismo, la hidrocloración de 2-metil-2-penteno utilizando cloruro de hidrógeno, generado in situ a partir de clorotrimetilsilano y agua, permite obtener 2-cloro-2-metilpentano con un rendimiento del 96%.[7][8]

Usos

El 2-cloro-2-metilpentano se ha empleado para elaborar diolefinas, lo que se realiza por deshidrohalogenación y desalquilación simultánea usando como catalizador un óxido metálico a temperaturas de 500 - 800 °C.[9]

El 2-cloro-2-metilpentano se puede utilizar para generar iones carbenio (RR'R"C+) iniciadores de reacciones de polimerización. Este ion se consigue haciendo reaccionar el 2-cloro-2-metilpentano con un ácido de Lewis.[10]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 2-cloro-2-metilpentano:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 2-Chloro-2-methylpentane (PubChem)
  3. 2-Chloro-2-methylpentane (ChemSpider)
  4. 2-Chloro-2-methylpentane (Chemical Book)
  5. «2-chloro-2-methylpentane. Safety sheet (Synquest)». Archivado desde el original el 11 de diciembre de 2019. Consultado el 23 de enero de 2020.
  6. Use of compositions obtained by calcing particular metal-accumulating plants for implementing catalytical reactions (2013) Grison, C.; Escande, V. Patante EP2769765A1
  7. Roy, K.-M. (2007). «35.1.1.8.5.1 Variation 1: Synthesis with Aqueous Hydrogen Chloride». Science of Synthesis 35: 107. Consultado el 23 de enero de 2019.
  8. Boudjouk, P.; Kim, B.-K.; Han, B.H. (1996). «Trimethylchlorosilane and Water. Convenient Reagents for the Regioselective Hydrochlorination of Olefins». Synthetic Communications 26 (18): 3479-3484. Consultado el 23 de enero de 2020.
  9. Preparation of diolefins from tertiary and secondary alkyl halides (1969) Frech, K.J.; Hoppstock, F.H.; Falvo, L.A. Patente US3576900A
  10. Cureable silane functionalized sealant composition and manufacture of same (2002) Hogan, T.E.; Lawson, D.F.; Yako, T.; Kennedy, J.P. Patente US6838539B2
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