2-clorohexano

El 2-clorohexano, también llamado cloruro de 2-hexilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H13Cl. Es un haloalcano lineal de seis carbonos con un átomo de cloro unido al carbono 2 de la cadena. Este carbono es asimétrico, por lo que existen dos enantiómeros de este compuesto.[2][3][4]

2-clorohexano
Nombre IUPAC
2-clorohexano
General
Otros nombres Cloruro de 2-hexilo
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)3-CHCl-CH3
Fórmula molecular C6H13Cl
Identificadores
Número CAS 638-28-8[1]
ChemSpider 12004
PubChem 12521
CCCCC(C)Cl
InChI=InChI=1S/C6H13Cl/c1-3-4-5-6(2)7/h6H,3-5H2,1-2H3
Key: GLCIPJOIEVLTPR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 870 kg/m³; 0,87 g/cm³
Masa molar 12 062 g/mol
Punto de fusión −75 °C (198 K)
Punto de ebullición 122,5 °C (396 K)
Presión de vapor 15 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,412
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 110 mg/L
log P 3,44
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 298 K (25 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 2-cloropentano
2-cloroheptano
dicloroalcanos 1,6-diclorohexano
policloroalcanos 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 2-clorohexano es un líquido incoloro[5] que tiene su punto de ebullición a 122,5 °C y su punto de fusión a -75 °C (valor estimado). Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,870 g/cm³, y en estado gaseoso es 4,16 veces más denso que el aire.[2] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,44, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Su solubilidad en agua, muy baja, es de aproximadamente 110 mg/L.[3]

Síntesis

El 2-clorohexano se obtiene por hidrocloración de 1-hexeno con cloruro de hidrógeno, utilizando cloruro de hierro (III), cloruro de estaño (IV) o cloruro de zinc como catalizador; cuando el catalizador es pentacarbonilo de hierro también aparece como subproducto 3-clorohexano.[6] En esta misma línea, el uso de clorotrimetilsilano permite alcanzar un rendimiento del 78%.[7]

Otra forma de obtener este haloalcano es por cloración de hexano con tetraclorometano. En función del catalizador empleado y del tiempo de reacción, varía la proporción de los isómeros de clorohexano resultantes; así, empleando cloruro de manganeso (II) durante 10 horas, la proporción de 2-clorohexano llega al 88%, si bien el rendimiento es de solo el 30%.[8]

También puede prepararse 2-clorohexano por hidrogenación de 5-cloro-1-hexeno utilizando un catalizador de rodio sobre alúmina. La reacción se lleva a cabo a 52 °C y 32 atm de presión con hidrógeno gaseoso, consiguiéndose un rendimiento del 92%.[9]

Usos

La conversión de 2-clorohexano a 2-bromohexano se realiza con bromuro de litio y cloruro de litio/cloruro de metil(trioctil)amonio. El rendimiento alcanza el 80%.[10]

Este cloroalcano también aparece como intermediario en la síntesis de α-olefinas y alcoholes primarios a partir de alcanos lineales.[11][12]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 2-clorohexano:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 2-Chlorohexane (PubChem)
  3. 2-Chlorohexane (ChemSpider)
  4. 2-Chlorohexane (Chemical Book)
  5. 2-Chlorohexane (Fisher Scientific)
  6. Velichko, F.K.; Vinogradova, L.V. (1970). «The addition of hydrogen chloride to alk-1-enes in the presence of dicyclohexyl peroxydicarbonate, iron pentacarbonyl, and ferric chloride». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR 19 (7): 1530-1533. Consultado el 31 de diciembre de 2019.
  7. Roy, K.-M. (2007). «35.1.1.8.5.1 Variation 1: Synthesis with Aqueous Hydrogen Chloride». Science of Synthesis 35: 107. Consultado el 31 de diciembre de 2019.
  8. Khusnutdinov, R.I.;Shchadneva, N.A.; Bayguzina, A.R.; Oshnyakova, T.M.; Mayakova, Yu.Yu.; Dzhemilev, U.M. (2013). «Chlorination of hydrocarbons with CCl4 catalyzed by complexes of Mn, Mo, V, Fe». Russian Journal of Organic Chemistry 49 (11): 1557-1566. Consultado el 31 de diciembre de 2019.
  9. Ulrich, H. (2007). «35.1.1.9.2.1 Variation 1: By Hydrogenation». Science of Synthesis 35: 117. Consultado el 31 de diciembre de 2019.
  10. Braun, M. (2007). «35.2.1.4.2.3 Variation 3: Reactions of Chloroalkanes with Metal Bromides and a Phase-Transfer Catalyst». Science of Synthesis 35: 317. Consultado el 31 de diciembre de 2019.
  11. Process to convert linear alkanes into alpha olefins (2005) Fong, H.; Trevino, L.; Murray, B.; Cano, M. Patente US7462752B2
  12. Process to convert linear alkanes into primary alcohols (2005) Fong, H.; Trevino, L.; Murray, B.; Cano, M. Patente US7091387B2
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