1-clorohexano

El 1-clorohexano, también llamado cloruro de hexilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H13Cl. Es un haloalcano lineal de seis carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales.[2][3][4][5]

1-clorohexano
Nombre IUPAC
1-clorohexano
General
Otros nombres Cloruro de hexilo
Cloruro de n-hexilo
Cloruro de triisobutenilo
1-cloranilhexano
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)4-CH2Cl
Fórmula molecular C6H13Cl
Identificadores
Número CAS 544-10-5[1]
ChEMBL CHEMBL156095
ChemSpider 10526
PubChem 10992
UNII R5L7I6O9NW
CCCCCCCl
InChI=1S/C6H13Cl/c1-2-3-4-5-6-7/h2-6H2,1H3
Key: MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Aromático
Densidad 878 kg/m³; 0,878 g/cm³
Masa molar 12 062 g/mol
Punto de fusión −94 °C (179 K)
Punto de ebullición 135 °C (408 K)
Presión de vapor 9,37 mmHg
Viscosidad 0,75 cP
Índice de refracción (nD) 1,4199
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 64 mg/L
log P 3,66
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 299 K (26 °C)
NFPA 704

2
2
0
 
Temperatura de autoignición 477 K (204 °C)
Riesgos
LD50 7 000 mg/kg (oral)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-cloropentano
1-cloroheptano
1-clorooctano
dicloroalcanos 1,6-diclorohexano
policloroalcanos 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 1-clorohexano es un líquido incoloro aromático. Tiene su punto de ebullición a 135 °C mientras que su punto de fusión es de -94 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,878 g/cm³) y en estado gaseoso es 4,16 veces más denso que el aire.[2] Su viscosidad a 20 °C es de 0,75 cP, inferior a la del agua y similar a la del tetracloroetileno.[5]

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,66, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de sólo 64 mg/L.[5]

En cuanto a su reactividad, el 1-clorohexano es incompatible con agentes oxidantes.[6]

Síntesis

El 1-clorohexano se obtiene por reacción de 1-hexanol con cloruro de tionilo.[7] Esta misma conversión puede llevarse a cabo utilizando como agente clorante una disolución de ácido clorhídrico concentrado en presencia de un catalizador de fosfonio, obtenido por reacción entre tributilfosfina y una resina de poliestireno clorometilada que contiene cloro.[8] También puede emplearse ácido clorhídrico acuoso concentrado en un microrreactor a alta temperatura.[9] Otra opción es usar como agente colorante un sistema binario formado por un óxido terciario de fosfano (R3PO) y cloruro de fosforilo (POCl3). Con este último procedimiento se alcanza un rendimiento del 97%.[10]

El tratamiento de 1-bromohexano o 1-iodohexano con cloruro de bismuto permite obtener 1-clorohexano con rendimientos del 100%.[11] Asimismo, el 1-clorohexano puede también prepararse por escisión de éter hexilmetílico con tetrahidrofurano (THF) usando polvo de zinc como catalizador, siendo el rendimiento del 83%.[12] Otra forma de preparar este cloroalcano, aunque con un rendimiento sensiblemente inferior, es a partir del compuesto de alquilmercurio cloro(hexil)mercurio.[13]

Usos

El 1-clorohexano es un intermediario empleado en síntesis de compuestos orgánicos tales como aminas, nitrilos y mercaptanos.[8] Así, reacciona con amoniaco en fase vapor sobre un catalizador de óxido de magnesio a 310 °C, obteniéndose 1-hexanamina con un rendimiento del 45%; también se forman, en menor proporción, dihexilamina (13%) y trihexilamina (2,5%).[14] De igual forma, el heptanonitrilo se sintetiza añadiendo 1-clorohexano a una mezcla de cianuro sódico en dimetil sulfóxido previamente calentada a 90 °C; al ser la reacción exotérmica, la temperatura debe mantenerse por debajo de los 160 °C:[15]

El 1-clorohexano también es precursor químico en la síntesis de alquilbencenos —mediante la utilización de reactivos de organomagnesio aromáticos—,[16] dialquilperóxidos —usando sales anhidras de hidroperóxidos y metal alcalino—[17] y azidoalcanos; empleando azida de tetrametilguanidinio en cloroformo a 61 °C se obtiene un 60% de 1-azidohexano.[18]

Precauciones

El 1-clorohexano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 26 °C. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Al arder puede desprender humos tóxicos conteniendo cloruro de hidrógeno. Su temperatura de autoignición se alcanza a los 204 °C.[5][6][19]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 1-clorohexano:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 1-Chlorohexane (PubChem)
  3. Chlorohexane (ChemSpider)
  4. 1-Chlorohexane (Chemical Book)
  5. «1-Clorohexane (GESTIS)». Archivado desde el original el 23 de diciembre de 2019. Consultado el 23 de diciembre de 2019.
  6. 1-Chlorohexane. MSDS (Thermo-Fisher)
  7. Preparation of n-hexyl chloride (PrepChem)
  8. Process for producing 1-chlorohexane (1980). К.Паркер Дейн. Patente SU1060101A3
  9. Margaretha, P. (2014). «35.1.1.5.13.3 Method 3: Chlorodehydroxylation with Hydrogen Chloride». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 427. Consultado el 24 de diciembre de 2019.
  10. Kazantseva, M.V.; Timokhin, B.V.; Rokhin, A.V.; Blazhev, D.G.; Golubin, A.I.; Rybakova, Ya.V. (2001). «New Aspect of Nucleophilic Reactivity of Tertiary Phosphine Oxides. R3PO-POCl3 Binary System». Russian Journal of General Chemistry Russian Journal of General Chemistry 71: 1233-1235. Consultado el 23 de diciembre de 2019.
  11. Margaretha, P. (2007). «35.1.1.4.2 Method 2: Substitution of Bromine or Iodine». Science of Synthesis 35: 60. Consultado el 13 de enero de 2020.
  12. Bhar, S.; Ranu, B.C. (1995). «Zinc-Promoted Selective Cleavage of Ethers in Presence of Acyl Chloride». J. Org. Chem. 60 (3): 745-747. Consultado el 24 de diciembre de 2019.
  13. Russell, G.A.; Ngoviwatchai, P.; Tashtoush, H.I.; Pla-Dalmau, A.; Khanna, R.K. (1988). «Reactions of alkylmercurials with heteroatom-centered acceptor radicals». J. Am. Chem. Soc. 110 (11): 3530-3538. Consultado el 24 de diciembre de 2019.
  14. Lawrence, S.A. (2009). «40.1.1.5.4.3.1 Method 1: Reaction of Ammonia with Alkyl Halides». Science of Synthesis 40: 523. Consultado el 24 de diciembre de 2019.
  15. Preparation of heptanenitrile (PrepChem)
  16. Wolf, C. (2013). «1.5.1.1.3 Reactions with Alkyl—X Electrophiles». Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions 1: 875. Consultado el 24 de diciembre de 2019.
  17. Choban, A.F.; Abramyuk, I.S.; Lyavinets, A.S. (2007). «Alkylation of alkali metal salts of hydroperoxides with haloalkanes in dipolar nonhydroxyl solvents». Russian Journal of General Chemistry 77 (12): 1950-1954. Consultado el 24 de diciembre de 2019.
  18. Bräse, S.; Lesch, B.; Zimmermann, V. (2010). «41.8.1.4.1 Variation 1: Classical Synthesis». Science of Synthesis 41: 545. Consultado el 24 de diciembre de 2019.
  19. 1-Clorohexano. MSDS (Merck)
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