1-Octanol

Octan1-ol (también llamado 1-octanol, octanol-1, n-octanol, alcohol octílico o simplemente octanol) es un alcohol primario cuya cadena carbonada es lineal con ocho átomos de carbono y cuya fórmula molecular es CH3(CH2)7OH. Aunque el término octanol es aplicable a toda la familia de los octanoles, a veces es empleado para referirse exclusivamente al 1-octanol. Posee numerosos isómeros de cadena, posición, función y ópticos como el 2-octanol, 3-octanol y 4-octanol.

El 1-octanol se presenta en la Naturaleza en forma de ésteres de algunos aceites esenciales. Se emplea principalmente para la fabricación de varios ésteres (que pueden ser tanto sintéticos como de origen natural), como el acetato de octilo, que se emplean en perfumería y como aromatizantes. También se utiliza en Medicina en el tratamiento del temblor esencial y otros tipos de temblores neurológicos involuntarios.[1] Es empleado en química orgánica y en química farmacéutica como disolvente de referencia para estudiar el comportamiento de una sustancia activa, fármaco o tóxico, frente a los lípidos, a través del estudio de su coeficiente de reparto octanol-agua.

Preparación

El 1-octanol se prepara industrialmente mediante la oligomerización de etileno en presencia de hidrógeno y aluminio para formar trietilaluminio, seguido de la oxidación de dicho compuesto de alquilaluminio.[2] Las reacciones implicadas son:

Al + 3/2H2 + 3C2H4 → Et3Al (proceso Ziegler)
Al(C2H5)3 + 9 C2H4 → Al(C8H17)3
Al(C8H17)3 + 3 O2 + 3 H2O → 3 HOC8H17 + Al(OH)3

Este proceso genera una mezcla de alcoholes que se separan por destilación.

Coeficiente de partición octanol-agua
Véase también: Coeficiente de reparto octanol-agua
Véase también: Coeficiente de reparto

El 1-octanol y el agua son inmiscibles. La distribución o partición o repartode un compuesto en una mezcla bifásica de 1-octanol y agua se emplea para calcular el coefieciente de reparto octanol-agua de esa sustancia, KOW o POW, que suele expresarse en forma del logaritmo decimal de dicho valor (log KOW o log POW).

Dicho coeficiente indica el carácter hidrófilo o hidrófobo de esa sustancia y es una aproximación relativamente buena de la distribución que experimentará esa sustancia entre el citosol y las membranas lipídicas de las células de animales y plantas. [3]

Muchos modelos de absorción dérmica (a través de la piel) consideran que el coeficiente de partición estrato córneo/ agua puede aproximarse como una función del coeficiente de reparto octanol-agua de la forma: :[4]

donde a y b son constantes, es el oeficiente de partición estrato córneo/ agua, y es el coeficiente de reparto octanol-agua. Los valores de las constantes a y b varían según los autores estudiados, pero Cleek & Bunge [5] han señalado los valores a=0, b=0,74.

Referencias
  1. Plantilla:ClinicalTrialsGov
  2. Jürgen Falbe, Helmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer "Alcohols, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH Verlag; Weinheim, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a01_279
  3. Schwarzenbach, Rene P.; Gschwend, Philip M.; Imboden, Dieter M. (2003). Environmental organic chemistry. John Wiley. ISBN 0471350532.
  4. McCarley KD, Bunge AL (2001). «Pharmacokinetic Models of Dermal Absorption». Journal of Pharmaceutical Sciences 90 (11): 1699-1719. PMID 11745728. doi:10.1002/jps.1120.
  5. Cleek RL, Bunge AL (1993). «A new method for estimating dermal absorption from chemical exposure. 1. General approach». Pharmaceutical Research 10 (4): 497-506. PMID 8483831. doi:10.1023/A:1018981515480.
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