1,6-Dibromohexane

Le 1,6-dibromohexane est un composé organique bromé, un bromoalcane plus précisément. C'est le dérivé du n-hexane avec un atome de brome sur chacun des deux atomes de carbone aux extrémités de sa chaîne carbonée.

1,6-dibromohexane
Identification
Nom UICPA 1,6-dibromohexanme
Synonymes

1,6-dibromhexane, bromure d'hexaméthylène
No CAS 629-03-8
No ECHA 100.010.062
No CE 211-067-2
No RTECS MO1515000
PubChem 12368
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore avec une odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H12Br2  [Isomères]
Masse molaire[2] 243,967 ± 0,008 g/mol
C 29,54 %, H 4,96 %, Br 65,5 %,
Propriétés physiques
T° fusion −2 °C[1]
−2 à −2,5 °C[3]
−2,3 °C[4]
T° ébullition 243 °C[1],[3]
245,5 °C[4]
Solubilité pratiquement insol. dans l'eau[1]
Masse volumique 1,61 g·cm-3 à 20 °C[1]
1,586 g·cm-3 à 25 °C[3]
Point d’éclair > 110 °C[1]
113 °C[3]
Pression de vapeur saturante < 1 hPa à 20 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,5307[5]
= 1,507[3]
Précautions
SGH[1],[3]
H300, H302, H317, H411, P261, P264, P273, P280, P310, P363, P301+P312 et P501
Transport[1]
-
   3082   
Écotoxicologie
DL50 270 mg/kg (souris, i.p.)[4]
LogP (octanol/eau) 3,970[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le 1,6-dibromohexane peut être obtenu par une réaction de substitution sur le 1,6-hexanediol avec du bromure d'hydrogène[6] :

Utilisation

Les ions bromures étant d'excellents groupes partants, des réactions de substitution sur les atomes de brome de ce composé permettent d'accéder à d'autres dérivés de l'hexane. Des réactions d'élimination (deshydrohalogénation) permettent quant à elles de former des dérivés hexéniques.

Le 1,6-dibromohexane comme le 1,6-diiodohexane[7] peut servir à la synthèse du thiépane (en), l'analogue de l'oxépane avec un atome de soufre en lieu et place de l'atome d'oxygène. Pour cela, il est mis à réagir avec du sulfure de sodium, Na2S et donne ainsi le thiépane avec un bon rendement[8] :

Notes et références
  1. Entrée « 1,6-Dibromhexan » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 01/02/2016 (JavaScript nécessaire).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,6-Dibromohexane 96%, consultée le 30/09/2016. + Fiche MSDS
  4. (en) « 1,6-Dibromohexane », sur ChemIDplus.
  5. W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans, The Photo-Addition of hydrogen bromide to olefinic bonds, J. Org. Chem., 1942, vol. 7, pp. 477–490. DOI:10.1021/jo01200a005.
  6. A. Müller, A. Sauerwald, Neue Synthese des 1,6-Dibrom-n-hexans und seine Einwirkung auf p-Toluolsulfamid, Monatsh. Chem., 1927, vol. 48, pp. 521–527. DOI:10.1007/BF01518069.
  7. J. v. Braun, Über cyclische Sulfide, Chem. Ber., 1910, vol. 43, pp. 3220–3226. DOI:10.1002/cber.19100430387.
  8. A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen, High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, Synth. Commun., 1981, vol. 11, pp.409–412. DOI:10.1080/00397918108064308.

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