Oct-1-èn-3-ol

L'oct-1-èn-3-ol, plus souvent dénommé octénol ou alcool de champignon car c’est l'un des principaux composants aromatiques des champignons[5], est une molécule qui attire certains insectes piqueurs (moustiques, notamment en combinaison avec du CO2[6]). C'est un alcool secondaire dérivé de l'oct-1-ène (en). Il existe sous la forme de deux énantiomères, le (R)-(-)-oct-1-én-3-ol et le (S)-(+)-oct-1-én-3-ol.

Ne doit pas être confondu avec l'octanol.

Oct-1-èn-3-ol
Énantiomère R-(-) du 1-octène-3-ol (en haut) et (S)-(+)-1-octène-3-ol (en bas).
Identification
Nom UICPA oct-1-en-3-ol
Synonymes

octénol
alcool de champignon
No CAS 3391-86-4 (racémique)
3687-48-7 (R-(-))
24587-53-9 ((S)-(+))
No ECHA 100.020.206
No CE 222-226-0
PubChem 18827
ChEBI 34118
FEMA 2805
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore d'odeur caractéristique[1]
solide[2]
Propriétés chimiques
Formule C8H16O  [Isomères]
Masse molaire[3] 128,212 ± 0,007 8 g/mol
C 74,94 %, H 12,58 %, O 12,48 %,
Propriétés physiques
T° fusion −49 °C[1]
T° ébullition 175 °C[1],[2]
Masse volumique 0,835 g·l-1 à 25 °C[1]
T° d'auto-inflammation 245 °C[1]
Point d’éclair 68 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 0,9 vol.% à 8 vol.%[1]
Écotoxicologie
DL50 340 mg/kg (rat, oral)[4]
56 mg/kg (souris, i.v.)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On le retrouve en faible quantité dans l’air expiré et dans la sueur des humains, et on a supposé que le répulsif insectifuge DEET fonctionnait en bloquant les récepteurs odorants de l'octénol chez les insectes[7],[8].

Formation

L'octénol est dans la nature formé par dégradation oxydative de l'acide linoléique[9].

Présence dans la nature

L'octénol est produit par plusieurs plantes odorantes (notamment de type citronelle, menthe ou lavande[10]). C’est l’un des composants du parfum de la violette[11], des mousses et des champignons, y compris les champignons comestibles ou microscopiques chez lesquels ce composé traumatique (produit lorsque les cellules sont brisées ou lors d'une attaque de pathogènes)[12] semble jouer un rôle de type ectomone : attractif olfactif d'insectes (impliqué dans leur localisation de sites de ponte ou de ressource alimentaire)[13], défense au stress, inhibition (il inhibe par exemple la germination des conidies de Penicillium paneum un contaminant important des stocks de céréales qui peut croître sur le grain à faible pH dans un milieu riche en CO2)[14]).

C’est l’une des molécules qui contribue à l’odeur des pieds, de la sueur humaine et de l’haleine humaine, ou encore à l’odeur des vaches et d’autres animaux[15]. Elle peut donner un mauvais goût au vin, goût un peu terreux et fongique, parfois confondue à celui provenant du liège, dans les vins faits avec des grappes contaminée par Botrytis cinerea[16],[17].

Utilisations
  • L'octénol est utilisé depuis quelques années dans la lutte antivectorielle (LAV) (en), souvent en combinaison avec du dioxyde de carbone, pour attirer les moustiques (ou d’autres insectes vecteurs de maladies) dans des pièges et les tuer via certains dispositifs électroniques[18],[19], présentant l’avantage de ne pas utiliser de produits aussi toxiques que le DEET ou aussi rémanents et toxiques que la plupart des insecticides habituels.
    Combiné avec du méta-crésol il a été testé sur la mouche tsé-tsé (Glossinidae)[20] et chez des Tabanidae (famille des taons) en Afrique[21],[22].
  • C’est une molécule qui pourrait être recherchée par des détecteurs électroniques d’odeurs (nez électroniques) destinés par exemple à alerter sur la présence de microchampignons source d’allergie, ou d’autres risques pour la santé ou la conservation des grains ou encore de dénaturation du goût du vin, ou parce qu’il présente un caractère toxique à certaines doses (voir plus bas)[23].

Santé et sécurité

L’octénol est approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis comme additif alimentaire[24].

Il présente à haute dose une toxicité modérée avec une DL50 de 340 mg/kg[18].

Toxicité, écotoxicité ?

Dans une étude sur des animaux, il a été démontré que l'octénol est :

En 2013, Inamdar et al. ont montré qu’il exerce sa toxicité en interférant négativement avec l’homéostasie de la dopamine.

Voir aussi

Articles connexes

Bibliographie
  • Mosandl, A., Heusinger, G. et Gessner, M. (1986), Analytical and sensory differentiation of 1-octen-3-ol enantiomers, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 34(1), 119-122 (résumé).
  • Van Essen, P.H. et al., Differential Responses of Aedes and Culex Mosquitoes to Octenol or Light in Combination with Carbon Dioxide in Queensland, Australia, Medical and Veterinary Entomology, 63-67 1993.
  • Wurzenberger, M. et Grosch, W. (1984), The formation of 1-octen-3-ol from the 10-hydroperoxide isomer of linoleic acid by a hydroperoxide lyase in mushrooms (Psalliota bispora), Biochimica et Biophysica Acta - Lipids and Lipid Metabolism, 794(1), 25-30 (résumé).
  • Zawirska-Wojtasiak, R. (2004), Optical purity of (R)-(−)-1-octen-3-ol in the aroma of various species of edible mushrooms, Food Chemistry, 86(1), 113-118 (résumé).

Notes et références
  1. Entrée « 1-Octen-3-ol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 mai 2018 (JavaScript nécessaire)
  2. PubChem CID 18827
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) « Oct-1-èn-3-ol », sur ChemIDplus.
  5. « 1-Octen-3-ol, Mushroom alcohol, 3-Octenol, 3391-86-4 » (consulté le )
  6. Takken W. et Kline D.L (1989), Carbon dioxide and 1-octen-3-ol as mosquito attractants, Journal of the American Mosquito Control Association, 5(3), 311-316
  7. Anna Petherick, « How DEET jams insects' smell sensors » [archive du ], Nature News, (consulté le )
  8. Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino et Leslie B. Vosshall, « Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET », Sciencexpress, vol. 319, no 5871,‎ , p. 1838–42 (PMID 18339904, DOI 10.1126/science.1153121)
  9. « Chemical properties of attractants » (consulté le )
  10. Citronellol (3,7-diméthyl-6-octénol
  11. Tavel, C. (1946), Recherches méthodiques, analytiques et synthétiques dans le domaine du parfum de violette ; Doctoral dissertation, ETH Zurich
  12. L'oxydation d'acides gras (notamment l'acide arachidonique) constituant des membranes cellulaires, produit des dérivés hydroxylés appelés oxylipines (en) impliqués dans les réponses au stress (régulations de gènes, activités antimicrobiennes). Parmi ces oxylipines figure un composé volatil, l'octénol. cf. (en) Inés Ponce de León, Mats Hamberg & Carmen Castresana, « Oxylipins in moss development and defense », Frontiers in Plant Science, vol. 6, no 483,‎ (DOI 10.3389/fpls.2015.00483), (en) Hui Zhang, Jing Peng, Yu-ren Zhang, Qiang Liu, Lei-qing Pan, Kang Tu, « Discrimination of Volatiles of Shiitakes (Lentinula edodes) Produced during Drying Process by Electronic Nose », International Journal of Food Engineering, vol. 16, nos 1-2,‎ , p. 1-13 (DOI 10.1515/ijfe-2019-0233).
  13. (en) Advances in Insect Physiology: Physiology of Human and Animal Disease Vectors, Academic Press, , p. 65
  14. Chitarra, G. S., Abee, T., Rombouts, F. M., Posthumus, M. A. et Dijksterhuis, J. (2004), « Germination of Penicillium paneum conidia is regulated by 1-octen-3-ol, a volatile self-inhibitor ». Applied and Environmental Microbiology, 70(5), 2823-2829
  15. Hall, D. R., Beevor, P. S., Cork, A., Nesbitt, B. F. et Vale, G. A. (1984), 1-Octen-3-ol. A potent olfactory stimulant and attractant for tsetse isolated from cattle odours. International Journal of Tropical Insect Science, 5(5), 335-339 (résumé)
  16. Grapevine bunch rots: impacts on wine composition, quality, and potential procedures for the removal of wine faults. Steel CC, Blackman JW et Schmidtke LM, J. Agric. Food Chem., 5 juin 2013, vol. 61, no 22, p. 5189-5206, DOI:10.1021/jf400641r
  17. Guérin, L., Guérin-Schneider, R., Guyot, F., Lempereur, V., Meistermann, E., Vincent, B.… et Siret, R., Déviations organoleptiques sur vins dues à la microflore fongique des raisins, Innovations Agronomiques, 17, 263-275, 2011.
  18. EPA fact sheet 1-Octen-3-ol
  19. Rubio-Palis, Y., Ramírez, Á., Guzman, H. et Estrada, Y. (2014), Evaluation of the Mosquito Magnet trap with and without octenol to collect mosquitoes (Diptera: Culicidae), Boletín de Malariología y Salud Ambiental, 54(1), 100-102 (résumé)
  20. Vale, G.A. et Hall, D.R. (1985), The use of 1-octen-3-ol, acetone and carbon dioxide to improve baits for tsetse flies, Glossina spp. (Diptera: Glossinidae), Bulletin of Entomological Research, 75(2), 219-232
  21. Amsler, S. et Filledier, J. (1994), Attractivité pour les Tabanidae de l'association méta-crésol/octénol : résultats obtenus au Burkina Faso, Revue d'élevage et de médecine vétérinaire des pays tropicaux, 47(1), 93-96.
  22. Amsler S., Filledier J. et Millogo R. (1994), Attractivité pour les Tabanidae de différents pièges à glossines avec ou sans attractifs olfactifs. Résultats préliminaires obtenus au Burkina Faso, Revue d’élevage et de médecine vétérinaire des pays tropicaux, 47(1), 63-68.
  23. Di Pietrantonio, F., Benetti, M., Cannatà, D., Verona, E., Palla-Papavlu, A., Fernández-Pradas, J. M.… et D’Auria, S. (2015), A surface acoustic wave bio-electronic nose for detection of volatile odorant molecules, Biosensors and Bioelectronics, 67, 516-523.
  24. US FDAs Center for Food Safety and Applied Nutrition, « US FDA/CFSAN – EAFUS List » [archive du ] (consulté le )
  25. A. A. Inamdar, M. M. Hossain, A. I. Bernstein, G. W. Miller, J. R. Richardson et J. W. Bennett, « Fungal-derived semiochemical 1-octen-3-ol disrupts dopamine packaging and causes neurodegeneration », Proceedings of the National Academy of Sciences, vol. 110, no 48,‎ , p. 19561 (PMID 24218591, PMCID 3845153, DOI 10.1073/pnas.1318830110)
  26. Inamdar, A.A., Masurekar, P., Bennett, J.W., Toxicol. Sci., 2010, 117 (2), 418
  27. Inamdar, A.A., Moore, J.C., Cohen, R.I., Bennett, J.W., Mycopathologia, 2012, 173 (1)
  28. Gorham, K. et Hokeness, K. (2012), Int. Res. J. Biol. Sci., 1 (5), 53
  29. D. Glindemann, A. Dietrich, H. Staerk et P. Kuschk, « The Two Odors of Iron when Touched or Pickled: (Skin) Carbonyl Compounds and Organophosphines », Angewandte Chemie International Edition, vol. 45, no 42,‎ , p. 7006–7009 (PMID 17009284, DOI 10.1002/anie.200602100)
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