Acide inosinique

L’inosine monophosphate, abrégée en IMP, également appelée acide inosinique[2], est un nucléotide monophosphate qui joue un rôle important dans le métabolisme. C'est le ribonucléotide de l'hypoxanthine et le premier nucléotide formé lors de la biosynthèse des purines.

Identification
Inosine monophosphate

Structure de l'inosine monophosphate
Synonymes	Acide inosinique
N^o CAS	131-99-7
N^o ECHA	100.004.588
N^o CE	205-045-1
PubChem	8582
ChEBI	17202
N^o E	E630
SMILES	C1=NC(=O)C2=C(N1)N(C=N2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H13N4O8P/c15-6-4(1-21-23(18,19)20)22-10(7(6)16)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)17/h2-4,6-7,10,15-16H,1H2,(H,11,12,17)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 Std. InChIKey : GRSZFWQUAKGDAV-KQYNXXCUSA-N
Apparence	poudre blanche de cristaux incolores.
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₃N₄O₈P [Isomères]
Masse molaire[1]	348,206 ± 0,012 1 g/mol C 34,49 %, H 3,76 %, N 16,09 %, O 36,76 %, P 8,9 %,
Propriétés physiques
Solubilité	Soluble dans l’eau. Partiellement dans l’éthanol.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Dans le métabolisme, l'IMP conduit à l'AMP et à la GMP en quelques étapes. L'AMP diffère structurellement de l'IMP par la présence d'une amine sur le carbone n^o 6 de l'AMP à la place du carbonyle de l'IMP. L'interconversion entre IMP et AMP est réalisée à travers le cycle des nucléotides puriques[3]. Le GMP résulte de l'oxydation de l'IMP en XMP par le NAD⁺ puis amination sur le carbone n^o 2 avec hydrolyse concomitante d'une molécule d'ATP en AMP et PPi. La formation de GMP à partir d'IMP consomme donc de l'ATP, tandis que la formation d'AMP à partir d'IMP consomme du GTP, ce qui permet une régulation croisée entre ces deux nucléotides.

Dans l'industrie agroalimentaire, l'acide inosinique (E630) et ses sels, tels que l'inosinate disodique (E631), l'inosinate dipotassique (E632) ou encore l'inosinate calcique (E633), sont utilisés comme exhausteurs de goût, en raison de leur saveur umami.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
JECFA (1974) 5'-inosinic acid spécification FAO, FNP 34 (1986).
(en) D. Voet, J. G. Voet, « Biochemistry », 3^e édition, 2004, John Wiley & Sons Inc., p. 1095.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[fao-235-2] JECFA (1974) 5'-inosinic acid spécification FAO, FNP 34 (1986).

[3] (en) D. Voet, J. G. Voet, « Biochemistry », 3^e édition, 2004, John Wiley & Sons Inc., p. 1095.