4-AcO-DiPT

Le 4-AcO-DiPT (ou ipracétine) est une tryptamine hallucinogène, structurellement proche de la psilocine.

Identification
4-AcO-DiPT

Nom UICPA	[3-[2-[di(propan-2-yl)amino]éthyl]-1H-indol-4-yl] acétate
Synonymes	4-acétoxy-N,N-diisopropyltryptamine, 4-acétoxy-DiPT, N,N-diisopropyl-4-acétoxytryptamine
N^o CAS	936015-60-0
PubChem	24801868
SMILES	CC(C)N(CCc1c[nH]c2cccc(OC(=O)C)c12)C(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C18H26N2O2/c1-12(2)20(13(3)4)10-9-15-11-19-16-7-6-8-17(18(15)16)22-14(5)21/h6-8,11-13,19H,9-10H2,1-5H3 InChIKey : ZPAOVGZYDSXCPK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Poudre blanche (chlorhydrate)[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₂₆N₂O₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	302,411 2 ± 0,017 2 g/mol C 71,49 %, H 8,67 %, N 9,26 %, O 10,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	168,0 °C (chlorhydrate)[1]
Solubilité	4-AcO-DiPT chlorhydrate[3] : 20 g·L^-1 (Éthanol) 16 g·L^-1 (DMSO) 10 g·L^-1 (DMF) 5 g·L^-1 (PBS)
Caractère psychotrope
Catégorie	Hallucinogène psychédélique
Mode de consommation	ingestion[4]
Autres dénominations	Ipracétine
Risque de dépendance	Très faible

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Historique

Le 4-AcO-DiPT fait l'objet d'un brevet de l'entreprise pharmaceutique Sandoz dès 1963. Ce brevet porte sur un ensemble de tryptamines à la structure chimique similaire : les chercheurs Albert Hofmann et Franz Troxler n'ont donc pas spécifiquement synthétisé et étudié le 4-AcO-DiPT[5].

Au début des années 2000, il apparaît sur Internet parmi d'autres NPS, et commence à être utilisé à titre récréatif. Il reste encore, en 2017, une drogue rare même parmi les nouvelles tryptamines hallucinogènes de synthèse, moins consommée par exemple que le 4-AcO-DMT ou le 4-HO-DiPT[6]^,[7]. Du 4-AcO-DiPT est identifié pour la première fois en France en 2014[8].

Statut légal

Le 4-AcO-DiPT est une substance contrôlée au Danemark[9], au Japon[10] et en Suède[11].

Chimie

Le 4-AcO-DiPT est une tryptamine substituée (en), en position R⁴ par un groupe acétoxy (en) et en positions R^N₁ et R^N₂ par deux groupes isopropyle.
Il a pour formule semi-développée H₃C-COO-C₈H₅N-(CH₂)₂-N(CH(CH₃)₂)₂.

Pharmacologie

L'effet pharmacologique du 4-AcO-DiPT est encore mal connu, et n'a pas fait l'objet d'études (en 2017).

Effets

La durée des effets du 4-AcO-DiPT est de 2 à 4 heures, ce qui est plus court que la grande majorité des tryptamines[4]^,[12].

Effets recherchés

modification de la perception des couleurs
hallucinations
hallucinations auditives
amélioration de l'humeur, euphorie
fous rires

Effets secondaires

Conséquences

Le 4-AcO-DiPT étant un NPS, ses conséquences à long terme sur la santé ne sont pas encore connues, et aucune étude n'a encore été menée sur son action pharmacologique ni sur sa toxicité.

Notes et références

(en) « 4-Acetoxy-diisopropyltryptamine monograph », sur Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs, 16 décembre 2013 (consulté le 23 mars 2017).
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « 4-acetoxy DiPT product information », sur Cayman Chemicals, 1^er juillet 2014 (consulté le 23 mars 2017).
(en) Erowid, « 4-Acetoxy-DiPT Dosage », sur Erowid, 1^er janvier 2000 (consulté le 23 mars 2017).
Albert Hofmann, Franz Troxler, « Esters of indoles », 29 janvier 1963 (Brevet US 3075992 ).
(en) A. Palma, L. Galindo, M. Grifell, P. Quintana, A. Toll, M. Ventura, I. Fornís, M. Torrens et M. Farré, « An old chemical that became a new psychoactive substance: study on O-Acetylpsilocin samples handled for analysis and raise of awareness », European Neuropsychopharmacology, vol. 25, n^o 2,‎ septembre 2015, p. 620-621 (lire en ligne).
(en) Débora González, Mireia Ventura, Fernando Caudevilla, Marta Torrens et Magi Farre, « Consumption of new psychoactive substances in a Spanish sample of research chemical users », Human Psychopharmacology, vol. 28, n^o 4,‎ 23 juillet 2013, p. 332-340 (lire en ligne).
Thomas Néfau et Magali Martinez, « Nouveaux produits de synthèse identifiés en France depuis 2000 », sur Observatoire français des drogues et des toxicomanies, 1^er juin 2015 (consulté le 23 mars 2017).
(da) Bertel Haarder, « Bekendtgørelse om euforiserende stoffer », sur retsinformation.dk, 31 mai 2011 (consulté le 23 mars 2017).
(ja) 厚生労働省, « 指定薬物一覧 », sur 厚生労働省,‎ 20 septembre 2011 (consulté le 23 mars 2017).
(sv) Morgan Johansson, « Förordning om ändring i förordningen (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor », sur notisum.se, 5 février 2005 (consulté le 23 mars 2017).
(en) « Erowid Experience Vaults: 4-AcO-DiPT records », sur Erowid (consulté le 23 mars 2017).

Voir aussi

Articles connexes

Hallucinogène
- DMT
- DPT
- DiPT

Liens externes

(en) 4-Acetoxy-DiPT sur Erowid

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[swgdrug_report-1] (en) « 4-Acetoxy-diisopropyltryptamine monograph », sur Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs, 16 décembre 2013 (consulté le 23 mars 2017).

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[caymanchem-3] (en) « 4-acetoxy DiPT product information », sur Cayman Chemicals, 1^er juillet 2014 (consulté le 23 mars 2017).

[erowid_dose-4] (en) Erowid, « 4-Acetoxy-DiPT Dosage », sur Erowid, 1^er janvier 2000 (consulté le 23 mars 2017).

[sandoz_brevet-5] Albert Hofmann, Franz Troxler, « Esters of indoles », 29 janvier 1963 (Brevet US 3075992 ).

[etude_espagne_1-6] (en) A. Palma, L. Galindo, M. Grifell, P. Quintana, A. Toll, M. Ventura, I. Fornís, M. Torrens et M. Farré, « An old chemical that became a new psychoactive substance: study on O-Acetylpsilocin samples handled for analysis and raise of awareness », European Neuropsychopharmacology, vol. 25, n^o 2,‎ septembre 2015, p. 620-621 (lire en ligne).

[etude_espagne_2-7] (en) Débora González, Mireia Ventura, Fernando Caudevilla, Marta Torrens et Magi Farre, « Consumption of new psychoactive substances in a Spanish sample of research chemical users », Human Psychopharmacology, vol. 28, n^o 4,‎ 23 juillet 2013, p. 332-340 (lire en ligne).

[ofdt_saisies-8] Thomas Néfau et Magali Martinez, « Nouveaux produits de synthèse identifiés en France depuis 2000 », sur Observatoire français des drogues et des toxicomanies, 1^er juin 2015 (consulté le 23 mars 2017).

[loi_danemark-9] (da) Bertel Haarder, « Bekendtgørelse om euforiserende stoffer », sur retsinformation.dk, 31 mai 2011 (consulté le 23 mars 2017).

[loi_japon-10] (ja) 厚生労働省, « 指定薬物一覧 », sur 厚生労働省,‎ 20 septembre 2011 (consulté le 23 mars 2017).

[loi_suede-11] (sv) Morgan Johansson, « Förordning om ändring i förordningen (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor », sur notisum.se, 5 février 2005 (consulté le 23 mars 2017).

[erowid_experiences-12] (en) « Erowid Experience Vaults: 4-AcO-DiPT records », sur Erowid (consulté le 23 mars 2017).