Acide fluoroacétique

L'acide fluoroacétique est un composé chimique de formule FCH₂COOH. Il s'agit d'un solide combustible cristallisé incolore et inodore faiblement volatil et très soluble dans l'eau. Cet acide carboxylique organofluoré très toxique est utilisé comme poison contre les rongeurs, généralement sous forme de sels (monofluoroacétates) plutôt que sous la forme de l'acide libre.

Acide fluoroacétique
Structure de l'acide fluoroacétique
Identification
Nom UICPA	acide 2-fluoroacétique
Synonymes	acide monofluoroacétique
No CAS	144-49-0
No ECHA	100.005.120
PubChem	5237
ChEBI	30775
SMILES	C(C(=O)O)F PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H3FO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) Std. InChIKey : QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide incolore et inodore
Propriétés chimiques
Formule	C2H3FO2  [Isomères]
Masse molaire[1]	78,042 4 ± 0,002 4 g/mol C 30,78 %, H 3,87 %, F 24,34 %, O 41 %,
Propriétés physiques
T° fusion	35,2 °C[2]
T° ébullition	165 °C[2]
Masse volumique	1,369 3 g·cm-3[2] à 36 °C
Précautions
SGH[2]
Danger H300 et H400 H300 : Mortel en cas d'ingestion H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques
Transport[2]
66    2642    Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 2642 : ACIDE FLUORACÉTIQUE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	4,68 mg·kg-1[2] (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est présent naturellement, essentiellement sous forme de fluoroacétate de sodium FCH₂COONa, dans une quarantaine de plantes d'Afrique, d'Australie et d'Amérique du Sud. Présent dans les feuilles d'un arbuste du nord de l'Afrique du Sud, le Dichapetalum cymosum, appelé Gifblaar en afrikaans (littéralement « feuille toxique »), il est à l'origine de cas mortels d'intoxication du bétail, essentiellement dans la province du Limpopo et, dans une moindre mesure, dans les provinces limitrophes du Nord-Ouest, du Gauteng et du Mpumalanga. Une problématique semblable affecte les élevages d'Australie Occidentale où pousse le Gastrolobium, ou poison pea.

La toxicité de ce composé provient du fait qu'il est métabolisé dans le cycle de Krebs par la citrate synthase sous forme d'acide fluorocitrique HOOC–CHF–COH(COOH)–CH₂–COOH qui bloque l'aconitase en empêchant la déshydratation du citrate en cis-aconitate, rendant ainsi l'isomérisation du citrate en isocitrate impossible ; ci-dessous est présenté la réaction normalement catalysée par l'aconitase en l'absence d'acide fluoroacétique :

	${\displaystyle \rightleftharpoons }$    H2O +		${\displaystyle \rightleftharpoons }$
Citrate		Cis-aconitate		Isocitrate
Aconitase – EC 4.2.1.3

Dichapetalum cymosum à maturité, Gauteng, Afrique du Sud.