Tétraméthyléthylènediamine
Le N,N,N',N'-tétraméthyléthylènediamine (ou TMEDA) est un composé chimique de la famille des diamines tertiaires.
| Tétraméthyléthylènediamine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Tétraméthyléthylénédiamine |
| Synonymes |
1,2-di-(diméthylamino)éthane, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.405 |
| No CE | 203-744-6 |
| Apparence | liquide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H16N2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 116,204 6 ± 0,006 3 g/mol C 62,02 %, H 13,88 %, N 24,11 %, |
| pKa | 8,97 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −55 °C (218 K) |
| T° ébullition | 120 à 122 °C (393-395 K) |
| Solubilité | miscible à l'eau |
| Masse volumique | 0,78 g·cm-3, liquide |
| Point d’éclair | 10 °C |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,4179 |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
   Danger |
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| SIMDUT[3] | |
Produit non classé |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Comme réactif dans les synthèses organique et inorganique
Le TMEDA est largement employé comme ligand pour les ions métalliques. Il forme des complexes stables avec de nombreux halogénures de métal, par exemple, le chlorure de zinc, l'iodure de cuivre, formant des complexes solubles dans des solvants organiques. Dans de tels complexes, le TMEDA sert de ligand bidentate.
Le TMEDA est connu pour son affinité avec les ions de lithium. Il convertit le n-butyllithium en un agglomérat de plus haute réactivité que l'hexamère (constitué de six monomères). Le Buli/TMEDA est capable de métaller ou même de doublement métaller de nombreux substrats, y compris le benzène, le furane, le thiophène, les N-alkylpyrroles et le ferrocène. De nombreux complexes organométalliques anioniques ont été isolés comme leurs complexes [Li(TMEDA)2]+. Dans ce genre de complexes, le [Li(TMEDA)2]+ se comporte comme le sel d'ammonium quaternaire, tel que le [NEt4]+, sauf qu'il est plus résistant vis-à-vis de la déprotonation.
Autres utilités
Le tétraméthyléthylènediamine est aussi utilisé avec le persulfate d'ammonium pour catalyser la polymérisation de l'acrylamide dans la fabrication de gels polyacrylamides, utilisé dans l'électrophorèse sur gel de polyacrylamide, pour la séparation des acides nucléiques ou des protéines. Même si les quantités utilisées dans cette technique peuvent varier de méthode en méthode, 0,1-0,2 % v/v TMEDA est la quantité habituelle.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « N,N,N′,N′-Tétraméthyléthylènediamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
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