Tangéritine

La tangéritine est une flavone polyméthoxylée naturellement présente dans la peau de la tangerine et d'autres fruits du genre Citrus.

Identification
Tangéritine

Nom UICPA	5,6,7,8-tétraméthoxy-2-(4-méthoxyphényl)chromèn-4-one
N^o CAS	481-53-8
N^o ECHA	100.006.883
N^o CE	207-570-1
SMILES	COc1c(OC)c(OC)c2c(=O)cc(c3ccc(OC)cc3)oc2c1OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C20H20O7/c1-22-12-8-6-11(7-9-12)14-10-13(21)15-16(23-2)18(24-3)20(26-5)19(25-4)17(15)27-14/h6-10H,1-5H3
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₂₀O₇ [Isomères]
Masse molaire[1]	372,368 6 ± 0,019 5 g/mol C 64,51 %, H 5,41 %, O 30,08 %,
Propriétés physiques
T° fusion	152 à 154 °C [2]
Écotoxicologie
DL₅₀	> 1 g·kg^-1 (souris, i.p.)[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Malgré un faible nombre d'études en double aveugle chez l'homme, des recherches sur les animaux ont montré que la tangéritine pouvait diminuer le taux de cholestérol[4]. Une étude chez le hamster a aussi montré qu'elle montrait des effets protecteurs contre la maladie de Parkinson[5].

La tangéritine a aussi montré certaines propriétés anticancéreuses ; des études in vitro, on fait apparaître que la tangéritine pouvait empêcher certains des modes d'adaptation des cellules cancéreuses. La tangeritine induit l'apoptose des cellules leucémiques sans affecter les cellules normales[6]. Elle rétablit aussi les signaux intercellulaires empruntant les gap junctions désactivées dans les tumeurs[7]. Elle agit en bloquant les cellules cancéreuses en phase G₁ du cycle cellulaire, empêchant leur réplication.

En résumé, des études in vitro ont montré des effets antimutagènes[8], anti-invasifs[9] et antiproliferation[10] de la tangeritine.

Cependant, la tangéritine semble inhiber l'action du tamoxifène, un médicament anti-cancer, et réprime l'activité des cellules tueuses naturelles[11].

La tangéritine est disponible dans le commerce comme complément alimentaire.

Voir aussi

Flavones

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Nai Ki Mak, Yee Ling Wong-Leung, Shuk Chong Chan, Jianming Wen, Kwok Nam Leung et Ming Chui Fung, « Isolation of anti-leukemia compounds from Citrus reticulata », Life Sciences, vol. 58, n^o 15,‎ 8 mars 1996, p. 1269-1276 (DOI 10.1016/0024-3205(96)00088-4)
Advances in Teratology. Vol. 3, Pg. 181, 1968.
(en) Kurowska EM, Manthey JA, « Hypolipidemic effects and absorption of citrus polymethoxylated flavones in hamsters with diet-induced hypercholesterolemia », J. Agric. Food Chem., vol. 52, n^o 10,‎ mai 2004, p. 2879–86 (PMID 15137829, DOI 10.1021/jf035354z)
(en) Datla KP, Christidou M, Widmer WW, Rooprai HK, Dexter DT, « Tissue distribution and neuroprotective effects of citrus flavonoid tangeretin in a rat model of Parkinson's disease », Neuroreport, vol. 12, n^o 17,‎ décembre 2001, p. 3871–5 (PMID 11726811, DOI 10.1097/00001756-200112040-00053)
(en) Hirano T, Abe K, Gotoh M, Oka K, « Citrus flavone tangeretin inhibits leukaemic HL-60 cell growth partially through induction of apoptosis with less cytotoxicity on normal lymphocytes », Br. J. Cancer, vol. 72, n^o 6,‎ décembre 1995, p. 1380–8 (PMID 8519648)
(en) Chaumontet C, Droumaguet C, Bex V, Heberden C, Gaillard-Sanchez I, Martel P, « Flavonoids (apigenin, tangeretin) counteract tumor promoter-induced inhibition of intercellular communication of rat liver epithelial cells », Cancer Lett., vol. 114, n^os 1-2,‎ mars 1997, p. 207–10 (PMID 9103293, DOI 10.1016/S0304-3835(97)04664-8)
(en) Calomme M, Pieters L, Vlietinck A, Vanden Berghe D, « Inhibition of bacterial mutagenesis by Citrus flavonoids », Planta Med., vol. 62, n^o 3,‎ juin 1996, p. 222–6 (PMID 8693033, DOI 10.1055/s-2006-957864)
(en) Bracke ME, Vyncke BM, Van Larebeke NA, et al., « The flavonoid tangeretin inhibits invasion of MO4 mouse cells into embryonic chick heart in vitro », Clin. Exp. Metastasis, vol. 7, n^o 3,‎ 1989, p. 283–300 (PMID 2924447, DOI 10.1007/BF01753681)
(en) Kandaswami C, Perkins E, Soloniuk DS, Drzewiecki G, Middleton E, « Antiproliferative effects of citrus flavonoids on a human squamous cell carcinoma in vitro », Cancer Lett., vol. 56, n^o 2,‎ février 1991, p. 147–52 (PMID 1998943, DOI 10.1016/0304-3835(91)90089-Z)
(en) Depypere HT, Bracke ME, Boterberg T, et al., « Inhibition of tamoxifen's therapeutic benefit by tangeretin in mammary cancer », Eur. J. Cancer, vol. 36, n^o Suppl 4,‎ septembre 2000, S73 (PMID 11056327, DOI 10.1016/S0959-8049(00)00234-3)

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Tangeritin » (voir la liste des auteurs).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Nai Ki Mak, Yee Ling Wong-Leung, Shuk Chong Chan, Jianming Wen, Kwok Nam Leung et Ming Chui Fung, « Isolation of anti-leukemia compounds from Citrus reticulata », Life Sciences, vol. 58, n^o 15,‎ 8 mars 1996, p. 1269-1276 (DOI 10.1016/0024-3205(96)00088-4)

[3] Advances in Teratology. Vol. 3, Pg. 181, 1968.

[4] (en) Kurowska EM, Manthey JA, « Hypolipidemic effects and absorption of citrus polymethoxylated flavones in hamsters with diet-induced hypercholesterolemia », J. Agric. Food Chem., vol. 52, n^o 10,‎ mai 2004, p. 2879–86 (PMID 15137829, DOI 10.1021/jf035354z)

[5] (en) Datla KP, Christidou M, Widmer WW, Rooprai HK, Dexter DT, « Tissue distribution and neuroprotective effects of citrus flavonoid tangeretin in a rat model of Parkinson's disease », Neuroreport, vol. 12, n^o 17,‎ décembre 2001, p. 3871–5 (PMID 11726811, DOI 10.1097/00001756-200112040-00053)

[6] (en) Hirano T, Abe K, Gotoh M, Oka K, « Citrus flavone tangeretin inhibits leukaemic HL-60 cell growth partially through induction of apoptosis with less cytotoxicity on normal lymphocytes », Br. J. Cancer, vol. 72, n^o 6,‎ décembre 1995, p. 1380–8 (PMID 8519648)

[7] (en) Chaumontet C, Droumaguet C, Bex V, Heberden C, Gaillard-Sanchez I, Martel P, « Flavonoids (apigenin, tangeretin) counteract tumor promoter-induced inhibition of intercellular communication of rat liver epithelial cells », Cancer Lett., vol. 114, n^os 1-2,‎ mars 1997, p. 207–10 (PMID 9103293, DOI 10.1016/S0304-3835(97)04664-8)

[8] (en) Calomme M, Pieters L, Vlietinck A, Vanden Berghe D, « Inhibition of bacterial mutagenesis by Citrus flavonoids », Planta Med., vol. 62, n^o 3,‎ juin 1996, p. 222–6 (PMID 8693033, DOI 10.1055/s-2006-957864)

[9] (en) Bracke ME, Vyncke BM, Van Larebeke NA, et al., « The flavonoid tangeretin inhibits invasion of MO4 mouse cells into embryonic chick heart in vitro », Clin. Exp. Metastasis, vol. 7, n^o 3,‎ 1989, p. 283–300 (PMID 2924447, DOI 10.1007/BF01753681)

[10] (en) Kandaswami C, Perkins E, Soloniuk DS, Drzewiecki G, Middleton E, « Antiproliferative effects of citrus flavonoids on a human squamous cell carcinoma in vitro », Cancer Lett., vol. 56, n^o 2,‎ février 1991, p. 147–52 (PMID 1998943, DOI 10.1016/0304-3835(91)90089-Z)

[11] (en) Depypere HT, Bracke ME, Boterberg T, et al., « Inhibition of tamoxifen's therapeutic benefit by tangeretin in mammary cancer », Eur. J. Cancer, vol. 36, n^o Suppl 4,‎ septembre 2000, S73 (PMID 11056327, DOI 10.1016/S0959-8049(00)00234-3)