زيثرين

زيثرين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات، تتكون بنيته من ست حلقات سداسية مندمجة، وله الصيغة الكيميائية C24H14، ويكون على شكل صلب أحمر اللون.

زيثرين
زيثرين
زيثرين
الاسم النظامي (IUPAC)

Dibenzo[de,mn]tetracene

أسماء أخرى

Zethrene

المعرفات
رقم CAS 214-63-1
الخواص
الصيغة الجزيئية C24H14
الكتلة المولية 302.38 غ/مول
المظهر صلب أحمر
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير

حضر المركب لأول مرة من قبل الكيميائي إريش كار Erich Clar سنة 1955؛[1] وذلك بطريقتين، إحداها ابتداءً من أسينافثين والأخرى من الكريسين. ثم تمكن ميتشل وسوندهايمر لاحقاً من التحضير انطلاقاً من مركب [10]أنولين.[2][3]

Zethrene synthesis 1968 Sondheimer
اصطناع الزيثرين حسب سوندهايمر

تم لاحقاً نشر عدة طرق لتحضير الزيثرين؛[4] منها طريقة لمجموعة بحث وو Wu et al اعتمدت على إجراء تفاعل ازدواج على مشتق سيليسي، ثم بنزع السيليسيوم في الموقع.[5]

Zethrene synthesis Wu 2010
اصطناع الزيثرين حسب وو

كما نشرت طريقة تحضير أخرى اعتماداً على تفاعل هيك؛[6] بالإضافة إلى طرق تحضير أخرى لمشتقات الزيثرين.[7][8]

الخواص

يوجد الزيثرين في الشروط النظامية على شكل صلب أحمر اللون. أبدت دراسة البلورات بالأشعة السينية أن للمركب بنية مستوية؛[5] وتبدي الحلقات الطرفية خواصاً عطرية، في حين أن الحلقتين المركزيتين ليستا كذلك.

اقرأ أيضاً

المراجع
  1. Clar, Erich؛ Lang, Karl Friedrich؛ Schulz-Kiesow, Hans (1955)، "Aromatische Kohlenwasserstoffe, LXX. Mitteil.1): Zethren (1.12; 6.7-Dibenztetracen)"، Chemische Berichte، 88 (10): 1520، doi:10.1002/cber.19550881008.
  2. Mitchell, Reginald Harry؛ Sondheimer, Franz (1968)، "A dinaphth[10]annulene"، Journal of the American Chemical Society، 90 (2): 530، doi:10.1021/ja01004a080.
  3. Mitchell, R.H.؛ Sondheimer, F. (1970)، "The attempted synthesis of a dinaphth-1,6-bisdehydro[10]annulene"، Tetrahedron]]، 26 (9): 2141، doi:10.1016/S0040-4020(01)92792-9.
  4. Kemp, William؛ Storie, Iain T.؛ Tulloch, Charles D. (1980)، "Synthesis of potentially basic hydrocarbons by sulphur extrusion and/or bis-Wittig reactions. Two syntheses of benz[5,6]indeno[2,1-a]phenalene and a new synthesis of dibenzo[de,mn]naphthacene (zethrene)"، Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 2812، doi:10.1039/P19800002812.
  5. Wu, Tsun-Cheng؛ Chen, Chia-Hua؛ Hibi, Daijiro؛ Shimizu, Akihiro؛ Tobe, Yoshito؛ Wu, Yao-Ting (2010)، "Synthesis, Structure, and Photophysical Properties of Dibenzo[de,mn]naphthacenes"، Angewandte Chemie International Edition، 49 (39): 7059، doi:10.1002/anie.201001929.
  6. Shan, Liang؛ Liang, Zhixiong؛ Xu, Xiaomin؛ Tang, Qin؛ Miao, Qian (2013)، "Revisiting zethrene: Synthesis, reactivity and semiconductor properties"، Chemical Science، 4 (8): 3294، doi:10.1039/C3SC51158H.
  7. Umeda, Rui؛ Hibi, Daijiro؛ Miki, Koji؛ Tobe, Yoshito (2009)، "Tetradehydrodinaphtho[10]annulene: A Hitherto Unknown Dehydroannulene and a Viable Precursor to Stable Zethrene Derivatives"، Organic Letters، 11 (18): 4104، doi:10.1021/ol9015942.
  8. Sun, Zhe؛ Huang, Kuo-Wei؛ Wu, Jishan (2010)، "Soluble and Stable Zethrenebis(dicarboximide) and Its Quinone"، Organic Letters، 12 (20): 100923111447081، doi:10.1021/ol102088j.
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.