بيرين (كيمياء)

بيرين [3] هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C16H10، ويكون على شكل بلورات بيضاء عديمة اللون.

  لمعانٍ أخرى، طالع بيرين (توضيح).
بيرين
Structural formula of pyrene
Ball-and-stick model of the pyrene molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Pyrene

أسماء أخرى

Benzo[def]phenanthrene

المعرفات
رقم CAS 129-00-0
بوب كيم (PubChem) 31423
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2[1] 
الخواص
الصيغة الجزيئية C16H10
الكتلة المولية 202.25 غ/مول
المظهر بلورات بيضاء
الكثافة 1.21 غ/سم3
نقطة الانصهار 156 °س
نقطة الغليان 404 °س
الذوبانية في الماء 135 مغ/ل ماء (عملياً غير منحل)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف البيرين بنيوياً من اندماج أربع حلقات بنزين.

الوفرة الطبيعية

يوجد البرين طبيعياً في قطران الفحم، حيث يشكل حوالي 2% وزناً من التركيب. كما ينتج المركب عند عملية الاحتراق غير الكامل للمواد العضوية، فعلى سبيل المثال، تنتج السيارات حوالي 1 ميكروغرام من المركب في كل كيلومتر.[4]

هناك ارتباط بين نسبة الكربون في الكون وبين الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، حيث أن أكثر من 20% من الكربون في الكون مترافق ومرتبط في مركبات PAHs، ومنها البيرين.[5]

الخواص

يوجد المركب على شكل بلرات بيضاء/عديمة اللون، ذات انحلالية ضعيفة جداً في الماء.

يخضع البيرين للعديد من التفاعلات الكيميائية، منها تفاعل الأكسدة بالكرومات للحصول على مركب بيرينفثانون و نفثالين 8,5,4,1-رباعي حمض الكربوكسيل. كما يمكن إجراء سلسلة من تفاعلات الهلجنة،[6] والهدرجة والنترتة، بالإضافة إلى تفاعل ديلز-ألدر.[4]

صورة مجهر مسح نفقي (STM) لجزيئات مجمعة ذاتياً من Br4Py على سطح من الذهب Au(111) (في الأعلى) والنموذج التصوري لها (في الأسفل؛ حيث تمثل الكرات الزهرية ذرات البروم).[7]

الاستخدامات

يستخدم مركب البيرين ومشتقاته في تحضير الأصبغة. كما يستخدم كمركب معياري في مطيافية الفلورية.

المراجع
  1. العنوان : PYRENE — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/31423 — تاريخ الاطلاع: 5 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  2. مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/31423
  3. ترجمة Pyrene حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 12-03-2017..
  4. Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim.
  5. Hoover, Rachel (21 فبراير 2014)، "Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That"، ناسا، مؤرشف من الأصل في 21 مارس 2017، اطلع عليه بتاريخ 22 فبراير 2014.
  6. Gumprecht, W. H. (1968) "3-Bromopyrene" Org. Synth., vol. 48, p. 30. دُوِي:10.15227/orgsyn.048.0030
  7. Pham, Tuan Anh؛ Song, Fei؛ Nguyen, Manh-Thuong؛ Stöhr, Meike (2014)، "Self-assembly of pyrene derivatives on Au(111): Substituent effects on intermolecular interactions"، Chem. Commun، 50 (91): 14089، doi:10.1039/C4CC02753A.
  • بوابة الكيمياء
  • بوابة علم الفلك
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.