سيركولين

سيركولين هو صنف من المركبات الكيميائية العضوية التي تكون أفرادها على شكل حلقة ضخمة تتألف من حلقة مضلعة مركزية تحيط بها حلقات البنزين أو الأرينات بشكل متصل ومدمج.[1]

[7]circulene

الأعضاء

جرى مخبرياً تحضير سلسلة من مركبات السيركولين المختلفة حسب عدد اضلاع الحلقة المركزية؛ [5]سيركولين (كورانولين) و [6]سيركولين (كورونين) و [7]سيركولين؛[2][3][4][5] بالإضافة إلى [12]سيركولين (كيكولين). يختلف شكل السيركولين الناتج حسب العدد، فمركب [5]سيركولين (كورانولين) له شكل وعاء (زبدية)؛ أما [6]سيركولين (كورونين) فله شكل مسطح، في حين أن [7]سيركولين له شكل السرج.

تمكنت مجموعة بحث سنة 2010 من عزل [4]سيركولين، له حلقة رباعية مركزية (كوادرانولين)؛[6] في حين أن مجموعة بحث أخرى تمكنت من عزل مشتق من [8]سيركولين سنة 2013.[7]

مركبات سيركولين غير متجانسة

عند وجود ذرة غير متجانسة في الحلقات المحيطة بحلقة السيركولين المركزية يتم الحصول على مركب سيركولين غير متجانس، ومن أمثلتها مركب سلفلاور (زهرة الكبريت)، وهو مركب [8]سيركولين غير متجانس ثابت ومستقر، تتكون بنيته من ثمان حلقات ثيوفين.[8]

معرض الصور

اقرأ أيضاً

المراجع
  1. Dopper, J.H.؛ Wynberg, Hans (1972)، "Heterocirculenes a new class of polycyclic aromatic hydrocarbons"، Tetrahedron Letters، 13 (9): 763–766، doi:10.1016/S0040-4039(01)84432-4.
  2. Yamamoto, Koji؛ Harada, Tadashi؛ Nakazaki, Masao؛ Naka, Takuo؛ Kai, Yasushi؛ Harada, Shigeharu؛ Kasai, Nobutami (1983)، "Synthesis and characterization of [7]circulene"، Journal of the American Chemical Society، 105 (24): 7171–7172، doi:10.1021/ja00362a025.
  3. Koji, Yamamoto؛ Tadashi, Harada؛ Yoshio, Okamoto؛ Hiroaki, Chikamatsu؛ Masao, Nakazaki؛ Yasushi, Kai؛ Takuo, Nakao؛ Mitsuya, Tanaka؛ Shigeharu, Harada؛ Nobutami, Kasai (1988)، "Synthesis and molecular structure of [7]circulene"، Journal of the American Chemical Society، 110 (11): 3578–3584، doi:10.1021/ja00219a036.
  4. Yamamoto, K.؛ Sonobe, H.؛ Matsubara, H.؛ Sato, M.؛ Okamoto, S.؛ Kitaura, K. (1996)، "Convenient New Synthesis of [7]Circulene"، Angew. Chem. Int. Ed. Engl.، 35: 69–70، doi:10.1002/anie.199600691.
  5. Extended systems of closed helicene. Synthesis and characterization of [7] and [7.7]-circulene Koji Yamamoto Pure & Appl. Chem., Vol. 65, No. 1, pp. 157-163, 1993. Online article نسخة محفوظة 29 يونيو 2011 على موقع واي باك مشين.
  6. Bharat, Bhola؛ Bally, T.؛ Valente, A.؛ Cyrański, Michał K.؛ Dobrzycki, Ł.؛ Spain, Stephen M.؛ Rempała, P.؛ Chin, Matthew R.؛ King, Benjamin T. (2010)، "Quadrannulene: A Nonclassical Fullerene Fragment"، Angew. Chem. Int. Ed.، 49: 399–402، doi:10.1002/anie.200905633.
  7. Feng, C.-N.؛ Kuo, M.-Y.؛ Wu, Y.-T. (2013)، "Synthesis, Structural Analysis, and Properties of [8]Circulenes"، Angew. Chem. Int. Ed.، 52: 7791–7794، doi:10.1002/anie.201303875.
  8. Konstantin, Yu. Chernichenko؛ Sumerin, Viktor V.؛ Shpanchenko, Roman V.؛ Balenkova, Elizabeth S.؛ Nenajdenko, Valentine G. (2006)، "Communication Sulflower: A New Form of Carbon Sulfide"، Angewandte Chemie International Edition، 45 (44): 7367–7370، doi:10.1002/anie.200602190.
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.