كومين

كومين
Ball-and-stick model of the cumene molecule	Skeletal formula of cumene
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	(Propan-2-yl)benzene[1]
أسماء أخرى
	Cumene, Isopropylbenzene, Cumol, (1-Methylethyl)benzene
المعرفات
CAS	98-82-8
بوب كيم	7406
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CC(C)C1=CC=CC=C1[2] ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3[2] ; InChIKey:RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N[2][3] ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C9H12
الكتلة المولية	120.19 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	0.86 غ/سم3
نقطة الانصهار	−96 °س
نقطة الغليان	152 °س
الذوبانية في الماء	عملياً غير قابل للامتزاج
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الكومين هو مركب عضوي هيدروكربوني عطري صيغته الكيميائية C₉H₁₂، ويوجد في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون.

التحضير

يحضر المركب من إجراء تفاعل فريدل-كرافتس لمركبي البنزين والبروبيلين.

تفاعل تحضير الكومين صناعياً.

يستخدم مجموع حمض الفوسفوريك المدعوم على ثنائي أكسيد السيليكون (السيليكا) أو أكسيد الألومنيوم (الألومينا) بوجود ثلاثي أكسيد البورون في تحفيز التفاعل. منذ منتصف تسعينات القرن العشرين جرى الاعتماد على الحفازات المبنية (المدعومة) على الزيوليت.

يؤدي إضافة مكافئين من البروبيلين إلى الحصول على ثنائي إيزوبروبيل البنزين (DIPB)؛ ويمكن حينها إجراء تفاعل نقل ألكيل مع حلقة البنزين.[4]

الخواص

يوجد الكومين في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو قابل للاشتعال. عند التعرض الطويل للهواء يشكل الكومين بيروكسيدات عضوية.[5]

الاستخدامات

يستخدم الكومين مادة كيميائية بادئة في عدد من الصناعات الكيميائية. فمثلاً يستخدم الكومين في إنتاج الفينول والأسيتون وفق عملية صناعية يطلق عليها عملية كومين (أو عملية هوك).[6]

عملية كومين لإنتاج الفينول والأسيتون

مراجع

Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)، Cambridge: The Royal Society of Chemistry، 2014، ص. 139, 597، doi:10.1039/9781849733069-FP001، ISBN 978-0-85404-182-4.
العنوان : CUMENE — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7406 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7406
Bipin V. Vora, Joseph A. Kocal, Paul T. Barger, Robert J. Schmidt, James A. Johnson (2003)، "Alkylation"، Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology، doi:10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2.{{استشهاد بموسوعة}}: صيانة CS1: يستخدم وسيط المؤلفون (link)
CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards نسخة محفوظة 17 أغسطس 2019 على موقع واي باك مشين.
Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 334.

بوابة الكيمياء

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)، Cambridge: The Royal Society of Chemistry، 2014، ص. 139, 597، doi:10.1039/9781849733069-FP001، ISBN 978-0-85404-182-4.

[1ac36a2e6c506b95cf03a0c246a155c6528bb8e6-2] العنوان : CUMENE — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7406 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر

[1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-3] مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7406

[4] Bipin V. Vora, Joseph A. Kocal, Paul T. Barger, Robert J. Schmidt, James A. Johnson (2003)، "Alkylation"، Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology، doi:10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2.{{استشهاد بموسوعة}}: صيانة CS1: يستخدم وسيط المؤلفون (link)

[5] CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards نسخة محفوظة 17 أغسطس 2019 على موقع واي باك مشين.

[Hauptmann-6] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 334.