ميسيتيلين

ميسيتيلين
ميسيتيلين	ميسيتيلين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	1,3,5-Trimethylbenzene[1]
أسماء أخرى
	Mesitylene[1]; sym-Trimethylbenzene
المعرفات
CAS	108-67-8
بوب كيم	7947
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CC1=CC(=CC(=C1)C)C[2] ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3[2] ; InChIKey:AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N[2][3] ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C9H12
الكتلة المولية	120.19 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	0.86 غ/سم3
نقطة الانصهار	−45 °س
نقطة الغليان	165 °س
الذوبانية في الماء	عملياً غير قابل للانحلال في الماء
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الميسيتيلين هو مركب عضوي هيدروكربوني عطري صيغته الكيميائية C₉H₁₂، ويوجد في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون.

التحضير

يحضر المركب انطلاقاً من الزيلين، إما بحدوث توازن كيميائي (إعادة ترتيب) بوجود حفاز حمضي؛ أو بإجراء عملية ألكلة بإضافة موجهة لمجموعة ميثيل.[4]

الخواص

يوجد هذا المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو قابل للاشتعال.

تؤدي أكسدة الميسيتيلين باستخدام حمض النتريك إلى الحصول على حمض التريميسيك C₆H₃(COOH)₃. أما استخدام ثنائي أكسيد المنغنيز، وهو مؤكسد متوسط الشدة، فيؤدي إلى الحصول على 5,3-ثنائي ميثيل البنزألدهيد. في حين أن الأكسدة باستخدام ثلاثي فلورو حمض البيرأسيتيك (TFPAA) ستعطي الميسيتول (6,4,2-ثلاثي ميثيل الفينول).[5]

الاستخدامات

يستخدم الميسيتيلين مادة بادئة طليعية في تحضير 6،4،2-ثلاثي ميثيل الأنيلين، المستخدم في تحضير الأصبغة؛ وذلك عن طريق إجراء نترتة أحادية انتقائية من غير المس بمجموعات الميثيل المتواجدة.[6]

كما يمكن أن يستخدم الميسيتيلين بالتفاعل مع كلوريد السلفونيل لتحضير سلفوكلوريد الميسيتيلين، الذي له تطبيقات كمجموعة حماية في الكيمياء الحيوية.

تحضير سلفوكلوريد الميسيتيلين.

مراجع

Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)، Cambridge: The Royal Society of Chemistry، 2014، ص. 139، doi:10.1039/9781849733069-FP001، ISBN 978-0-85404-182-4.
العنوان : MESITYLENE — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7947 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7947
Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a13_227.
Chambers, Richard D. (2004)، "Functional Compounds Containing Oxygen, Sulphur or Nitrogen and their Derivatives"، Fluorine in Organic Chemistry، CRC Press، ص. 242–243، ISBN 9780849317903، مؤرشف من الأصل في 17 ديسمبر 2019.
Gerald Booth (2007)، "Nitro Compounds, Aromatic"، Weinheim: Wiley-VCH، doi:10.1002/14356007.a17_411. {{استشهاد بدورية محكمة}}: Cite journal requires |journal= (مساعدة)، الوسيط غير المعروف |encyclopedia= تم تجاهله (مساعدة)

بوابة الكيمياء

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)، Cambridge: The Royal Society of Chemistry، 2014، ص. 139، doi:10.1039/9781849733069-FP001، ISBN 978-0-85404-182-4.

[cc904c3d0eb3d47860bdb9aad463612e18fbc0b5-2] العنوان : MESITYLENE — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7947 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — الرخصة: محتوى حر

[1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-3] مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7947

[Ullmanns-4] Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a13_227.

[5] Chambers, Richard D. (2004)، "Functional Compounds Containing Oxygen, Sulphur or Nitrogen and their Derivatives"، Fluorine in Organic Chemistry، CRC Press، ص. 242–243، ISBN 9780849317903، مؤرشف من الأصل في 17 ديسمبر 2019.

[Booth-6] Gerald Booth (2007)، "Nitro Compounds, Aromatic"، Weinheim: Wiley-VCH، doi:10.1002/14356007.a17_411. {{استشهاد بدورية محكمة}}: Cite journal requires |journal= (مساعدة)، الوسيط غير المعروف |encyclopedia= تم تجاهله (مساعدة)