حلقي البوتان

حلقي البوتان
	حلقي البوتان
حلقي البوتان	حلقي البوتان
الاسم النظامي (IUPAC)
	cyclobutane
المعرفات
رقم CAS	287-23-0
بوب كيم (PubChem)	9250
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1CCC1[1] ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C4H8/c1-2-4-3-1/h1-4H2[1] ; InChIKey:PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N[1][2] ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C4H8
الكتلة المولية	56.11 غ/مول
المظهر	غاز عديم اللون
الكثافة	0.72 غ/سم3
نقطة الانصهار	−91 °س
نقطة الغليان	12.5 °س
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حلقي البوتان [3] (أو سيكلوبوتان [3]) مركب عضوي من مجموعة الألكانات الحلقية الأليفاتية له الصيغة الكيميائية C₄H₈، ويكون على شكل غاز عديم اللون.

التحضير

حضر حلقي البوتان لأول مرة سنة 1907 من الكيميائي ريشارد فيلشتيتر وجيمس بروس من هدرجة حلقي البوتين بوجود حفاز من النيكل.[4]

الخواص

تكون زاوية الرابطة بين ذرات الكربون في الجزيء صغيرة مما يخضع البنية الحلقية إلى إجهاد، ولذلك تكون طاقة الرابطة فيه منخفضة بالمقارنة مع الجزيئات الخطية أو البنى غير المجهدة من الهيدروكربونات مثل البوتان غير الحلقي أو حلقي الهكسان. ولذلك فإن حلقي البوتان غير مستقر وغير ثابت عند درجات الحرارة المرتفعة.

لا يمتلك المركب بنية مستوية، ولكن يكون للذرات هندسة جزيئية منطوية، قد تأخذ شكلين متصاوغين؛[5] بشكل يقلل فيه المركب من الشكل المكسوف، بترتيب يعرف باسم «الفراشة».

مشتقات حلقي البوتان

على الرغم من الإجهاد الموجود في حلقي البوتان، إلا أنه وجد مؤخراً مشتقات طبيعية من المركب موجودة في بعض أنواع البكتريا وذلك في أغشيتها الكثيفة، على شكل مركب pentacycloanammoxic acid (خماسي حلقي حمض الأناموكسيك).[6] والذي هو عبارة عن لاديران (مركب سلّمي) يتألف من خمس وحدات مدمجة من حلقي البوتان.

كما يمكن أن تتشكل بنية من حلقي البوتان أثناء ديمرة كيميائية ضوئية لمركب بيريميدين؛[7][8][9] الأمر الذي يحدث في ديمرة الثايمين:

المراجع

العنوان : CYCLOBUTANE — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9250 — تاريخ الاطلاع: 5 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9250
ترجمة Cyclobutane حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 18-02-2017..
Richard Willstätter؛ James Bruce (1907)، "Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe" [On our knowledge of the cyclobutane series]، Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft، 40 (4): 3979–3999، doi:10.1002/cber.19070400407.
Cycloalkanes. Encyclopædia Britannica نسخة محفوظة 28 مايو 2014 على موقع واي باك مشين.
J. S. Sinninghe Damsté, M. Strous, W. I. C. Rijpstra, E. C. Hopmans, J. A. J. Geenevasen, A. C. T. van Duin, L. A. van Niftrik and M. S. M. Jetten (2002)، "Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane"، Nature، 419 (6908): 708–712، Bibcode:2002Natur.419..708S، doi:10.1038/nature01128، PMID 12384695.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
R. B. Setlow (1966)، "Cyclobutane-Type Pyrimidine Dimers in Polynucleotides"، Science، 153 (3734): 379–386، Bibcode:1966Sci...153..379S، doi:10.1126/science.153.3734.379، PMID 5328566.
Expert reviews in molecular medicine (02 ديسمبر 2002)، "Structure of the major UV-induced photoproducts in DNA." (PDF)، Cambridge University Press، مؤرشف من الأصل (PDF) في 21 مارس 2005.
Christopher Mathews؛ K.E. Van Holde (1990)، Biochemistry (ط. 2nd)، Benjamin Cummings Publication، ص. 1168، ISBN 978-0-8053-5015-9، مؤرشف من الأصل في 16 ديسمبر 2019.

بوابة الكيمياء
بوابة كيمياء عضوية

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ebcf337795057f762fee7d999ed2eb09cb19ec8d-1] العنوان : CYCLOBUTANE — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9250 — تاريخ الاطلاع: 5 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر

[1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9250

[باسم-3] ترجمة Cyclobutane حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 18-02-2017..

[4] Richard Willstätter؛ James Bruce (1907)، "Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe" [On our knowledge of the cyclobutane series]، Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft، 40 (4): 3979–3999، doi:10.1002/cber.19070400407.

[5] Cycloalkanes. Encyclopædia Britannica نسخة محفوظة 28 مايو 2014 على موقع واي باك مشين.

[6] J. S. Sinninghe Damsté, M. Strous, W. I. C. Rijpstra, E. C. Hopmans, J. A. J. Geenevasen, A. C. T. van Duin, L. A. van Niftrik and M. S. M. Jetten (2002)، "Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane"، Nature، 419 (6908): 708–712، Bibcode:2002Natur.419..708S، doi:10.1038/nature01128، PMID 12384695.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)

[7] R. B. Setlow (1966)، "Cyclobutane-Type Pyrimidine Dimers in Polynucleotides"، Science، 153 (3734): 379–386، Bibcode:1966Sci...153..379S، doi:10.1126/science.153.3734.379، PMID 5328566.

[8] Expert reviews in molecular medicine (02 ديسمبر 2002)، "Structure of the major UV-induced photoproducts in DNA." (PDF)، Cambridge University Press، مؤرشف من الأصل (PDF) في 21 مارس 2005.

[9] Christopher Mathews؛ K.E. Van Holde (1990)، Biochemistry (ط. 2nd)، Benjamin Cummings Publication، ص. 1168، ISBN 978-0-8053-5015-9، مؤرشف من الأصل في 16 ديسمبر 2019.

ضبط استنادي
مكتبات وطنية	ألمانيا إسرائيل فرنسا (بيانات) الولايات المتحدة
أخرى	المُعرِّف متعدِد الأوجه لمصطلح الموضوع