تريثيان
تريثيان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C3H6S3.
تريثيان | |
---|---|
الاسم النظامي (IUPAC) | |
1,3,5-Trithiane | |
أسماء أخرى | |
Thioformaldehyde trimer, Trimethylentrisulfide, Trimethylene trisulfide, Trithioformaldehyde, 1,3,5-Trithiacyclohexane, sym-Trithiane, Thioform, s-Trithiane | |
المعرفات | |
رقم CAS | 291-21-4 |
بوب كيم (PubChem) | 9264 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
| |
الخواص | |
الصيغة الجزيئية | C3H6S3 |
الكتلة المولية | 138.27 غ/مول |
المظهر | صلب عديم اللون إلى أبيض بيج |
الكثافة | 1.64 غ/سم3 |
نقطة الانصهار | 215–220 °س يتفكك |
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
يتألف المركب بنيوياً من حلقة سداسية حاوية على ثلاث ذرات كبريت؛ ويطلق على مشتقاته اسم تريثيانات. يوجد هناك ثلاثة متصاوغات من المركب، وهي 3,2,1-تريثيان، و 4,2,1-تريثيان، وهما مركبان افتراضيان بسبب عدم الاستقرار؛ بالإضافة إلى وجود المتصاوغ الثالث 5,3,1-تريثيان وهو مركب مستقر وهو الأشهر.
يعد 5,3,1-تريثيان ثلاثي الوحدات من مركب ثيوفورمالدهيد.
التحضير
يحضر مركب 5,3,1-تريثيان من تفاعل فورمالدهيد مع كبريتيد الهيدروجين في وسط من حمض الهيدروكلوريك.[3]
الخواص
يوجد 5,3,1-تريثيان في الشروط القياسية على شكل مادة صلبة بلورية عديمة اللون إلى بيج؛ وهي صعبة الانحلال في أغلب المذيبات.[4]
الاستخدامات
في مجال الاصطناع العضوي يفاعل 5,3,1-تريثيان مع مركبات الليثيوم العضوية للحصول على مشتقات الليثيوم العضوية الكبريتية، والتي يمكن أن تخضع لتفاعلات لاحقة.[5]
كما يستخدم المركب في تحضير مركبات الكبريت العضوية الأخرى، مثل مركبات هاليد السلفونيل:[6]
المراجع
- العنوان : 1,3,5-TRITHIANE — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9264 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
- مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9264
- "{{{title}}}". Org. Synth.. DOI:10.15227/orgsyn.016.0081.
- Michael Hanack: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 19d, 4th Edition Supplement: Low-valent Carbon Compounds: Carbanions. Georg Thieme Verlag, 2014
- Seebach, D.; Beck, A. K. “Aldehydes From sym-Ttrithiane: n-Pentadecanal” Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.869 (1988). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV6P0869.pdf نسخة محفوظة 2021-11-04 على موقع واي باك مشين.
- Paquette, L. A.; Wittenbrook, L. S. “2-Chlorothiirane 1,1-Dioxide” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.231 (1973). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV5P0231.pdf نسخة محفوظة 2021-11-04 على موقع واي باك مشين.
- بوابة الكيمياء