Butironitrilo

A temperatura ambiente, el butironitrilo es un líquido incoloro con un olor intenso y sofocante. Tiene su punto de ebullición a 117 °C mientras que su punto de fusión es de -112 °C. Con una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,792 g/cm³), es menos viscosa que ésta (0,6 cP a 20 °C). Posee una solubilidad en agua de 33 g/L, siendo también miscible en éter, dimetilformamida y benceno. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,62, indica que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.[5][3] En forma de vapor, su densidad es 2,4 veces mayor que la del aire.[2]

En cuanto a su reactividad, el butironitrilo es incompatible con agentes oxidantes.[6]

El butironitrilo ha sido estudiado en relación con una nueva cepa bacteriana, denominada ANL-iso2(T), obtenida a partir de un cultivo inoculado con sedimentos de un lago de sosa. Dicha bacteria utiliza distintos nitrilos como único sustrato de crecimiento, siendo dicho desarrollo bifásico, empezando con una rápida hidrólisis de nitrilo a amida, ácido carboxílico y amoníaco, para luego continuar con una pausada utilización de dichos productos, observándose el crecimiento de la biomasa.[7] En este sentido, la degradación microbiana de nitrilos reviste interés medioambiental; la bacteria Rhodococcus sp. RHA1 presente en suelos utiliza una serie de nitrilos, incluyendo el butironitrilo, como sustratos de crecimiento, habiéndose purificado y caracterizado una enzima nitrilo hidratasa recién descubierta en este organismo.[8]

Por otra parte, el butironitrilo ha sido detectado en el espacio exterior, dentro de la Gran Molécula Heimat,[9] densa nube de gas localizada en la nube molecular Sagittarius B2.[10]

A nivel industrial, el butironitrilo se prepara por amoxidación del 1-butanol, de acuerdo a la reacción:

C₃H₇CH₂OH + NH₃ + O₂ → C₃H₇CN + 3 H₂O

Otro método para la síntesis de este nitrilo parte del butanal, el cual se trata con NH₂OH·HCl/Al₂O₃ seco/MeSO₂Cl, sin necesidad de disolvente.[11] Otra forma de obtener butironitrilo es por deshidratación de butiraldoxima, reacción que puede ser catalizada por distintos sistemas tales como Pd(OAc)₂/Ph₃P, [(CH₃CH₂CN)₂]PtCl₄, O₃Re(OH), porfirina de hierro o níquel Raney; si esta transformación se lleva a cabo en acetonitrilo utilizando cloruro de níquel como catalizador, el rendimiento alcanza el 99%.[12]

Un procedimiento alternativo para sintetizar este nitrilo se basa en la electrólisis a corriente constante de butanamida y trifenilfosfina en diclorometano; el rendimiento es del 95% aproximadamente.[13] Asimismo, los nitrilos pueden sintetizarse por oxidación de la correspondiente amina (1-butanamina en este caso), siendo los oxidantes más utilizados níquel de Sabatier, pentafluoruro de iodo, peróxido de níquel y tetraacetato de plomo; la utilización del sistema [Cu(I)Cl/O₂/piridina] permite alcanzar un rendimiento del 93%.[14]

El butironitrilo es profusamente empleado en cromatografía normal y de fase inversa. También se ha usado en investigaciones de actividad genotóxica, sirviendo para comparar el análisis de cometas frente al test de Ames.[15] Otro uso de este nitrilo es como disolvente dentro de composiciones electrolíticas utilizadas en células solares sensibilizadas con colorantes.[16]

El butironitrilo es un compuesto fácilmente inflamable que tiene su punto de inflamabilidad a 18 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos conteniendo óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y cianuro de hidrógeno. Es una sustancia tóxica si se ingiere o inhala, y puede provocar irritación en piel y ojos.[6]

Los siguientes compuestos son nitrilos con cuatro átomos de carbono:

• Isobutironitrilo
• Metacrilonitrilo
• Crotononitrilo
• Cianuro de alilo
• Cianopropino