Comment réussir un examen de chimie organique

Apprenez la définition de la chimie organique. De manière générale, cette matière porte sur l’étude des composés chimiques contenant des atomes de carbone ^[1] . Le carbone est le sixième élément du tableau périodique et l’un des éléments essentiels à la vie sur Terre. Les êtres vivants sont constitués de molécules, qui sont composées principalement de carbone. En d’autres termes, la chimie organique traite des processus chimiques qui se déroulent au sein de votre corps tous les jours. Cela implique également tous les processus chimiques qui se produisent dans les plantes, les animaux et les écosystèmes.

• Cependant, la chimie organique ne se limite pas qu’aux êtres vivants. Par exemple, les réactions chimiques qui se produisent pendant la combustion des combustibles fossiles relèvent directement de la chimie organique, car ces réactions font intervenir des composés à base de carbone.

Apprenez à représenter les molécules. La chimie organique est un sujet d’étude beaucoup plus visuel que la chimie générale. Vous allez devoir vous appuyer sur des dessins schématiques de molécules et de composés, plus souvent qu’au second cycle. Comprendre comment interpréter ces représentations est l’une des compétences de base les plus importantes à avoir pour étudier la chimie organique.

• Avant de commencer, vous devez vous familiariser avec les structures de Lewis. Cette notion de base est souvent enseignée en chimie générale. Selon cette représentation graphique, les atomes d’une molécule sont représentés par leur symbole chimique (les lettres sur le tableau périodique). Les lignes représentent les liaisons et les points représentent les électrons de valence. Pour vous rafraichir la mémoire, consultez cet article.
• Le concept des formules topologiques, qui peut vous sembler nouveau, constitue un autre moyen de représenter les molécules. Dans une formule topologique, les atomes de carbone ne sont pas représentés. On utilise plutôt des segments pour représenter les liaisons. Puisque les atomes de carbone sont l’élément fondamental en chimie organique, la formule topologique permet de dessiner les molécules beaucoup plus rapidement. Tous les atomes non carbonés sont représentés par leur symbole chimique. Vous trouverez ici une explication plus détaillée sur les représentations topologiques ^[2] .

Apprenez à représenter les liaisons. Les liaisons covalentes sont de loin les liaisons les plus courantes que vous rencontrerez en chimie organique (même si le fait d’avoir une bonne compréhension des liaisons ioniques et d’autres types de liaisons est toujours important). Dans une liaison covalente, deux atomes partagent des électrons célibataires et forment une liaison. S’il y a plus d’électrons non appariés, ils forment une liaison double ou triple.

• Tant dans les formules topologiques que dans les structures de Lewis, une liaison simple est représentée par une ligne, une double liaison par deux lignes et une triple liaison par trois lignes.
• Dans les formules topologiques, les liaisons entre le carbone (C) et l’hydrogène (H) ne sont pas représentées, car ces atomes sont très utilisés.
• Sauf circonstances particulières, les atomes ne peuvent qu’avoir huit électrons de valence (couches électroniques). Cela signifie que dans la plupart des cas, un atome peut se lier au maximum à quatre autres atomes.

Apprenez à représenter les structures moléculaires en 3D. En chimie organique, les étudiants doivent apprendre à visualiser la forme réelle des molécules et ne pas se contenter de les dessiner sur une feuille. Les molécules possèdent une structure en trois dimensions. La nature des liaisons entre les atomes est le facteur le plus important qui détermine la forme tridimensionnelle de la molécule, bien que ce ne soit pas le seul. Voici une liste d’éléments à retenir lorsque vous étudiez les formes en trois dimensions des molécules à base de carbone.

• Un atome de carbone relié à quatre autres atomes avec des liaisons simples prend la forme d’un tétraèdre (une pyramide à quatre sommets). Un bon exemple de cette structure est le méthane (CH4).
• Lorsqu’un carbone est lié à un autre atome avec une double liaison et à deux autres atomes avec des liaisons simples, on dit qu’il a une géométrie moléculaire trigonale plan (un triangle plat). L’ion CO₃^-2 en est un exemple.
• Un carbone qui est lié à deux atomes avec de doubles liaisons ou à un atome avec une triple liaison a une géométrie linéaire (une ligne rigide). Le dioxyde de carbone (CO₂) en est un exemple.

Apprenez à déchiffrer l’hybridation des orbitales atomiques. Ça peut sembler intimidant comme terme, mais ce concept n’est pas si difficile à comprendre. Fondamentalement, le modèle des orbitales hybrides est simplement la méthode par laquelle les chimistes représentent les électrons de valence d’un atome en fonction de son comportement (et non de sa représentation). Si un atome a un certain nombre d’électrons célibataires pour engager des liaisons, mais qu’il a tendance à former un nombre différent de liaisons, on dit que cet atome possède des orbitales hybrides pour décrire cette différence.

• Le carbone en est un exemple parfait. Il possède 4 électrons de valence, dont deux occupent l’orbitale 2s et deux électrons libres qui occupent l’orbitale 2p. Puisqu’il y a deux électrons libres, on pourrait penser que le carbone forme deux liaisons. Cependant, des expériences ont démontré que les électrons groupés dans l’orbitale 2s forment des liens, même s’ils ne sont pas libres. Par conséquent, un atome de carbone possède quatre électrons non appariés contenus dans une orbitale hybride sp.

Apprenez les bases de l’électronégativité. En chimie organique, il existe de nombreux facteurs qui déterminent la façon dont deux molécules réagissent les unes avec les autres. Cependant, l’électronégativité est souvent l’un de ces facteurs les plus importants. L’électronégativité est une grandeur qui caractérise la façon dont un atome conserve ses électrons. Les atomes ayant une électronégativité élevée ont tendance à bien conserver leurs électrons (et vice versa pour les atomes ayant une électronégativité faible). Pour plus de détails à ce sujet, consultez cet article.

• L’électronégativité d’un atome augmente de la gauche vers la droite et du bas vers le haut du tableau périodique (l’hélium et l’hydrogène n’en font pas partie). Le fluor, l’élément dans la partie supérieure droite, a la plus forte électronégativité.
• Étant donné que les atomes électronégatifs ont tendance à attirer d’autres électrons, ils accaparent les électrons libres que possèdent d’autres molécules. Par exemple, les atomes tels que le chlore et le fluor prennent souvent la forme d’ions négatifs après avoir volé des électrons d’autres atomes ^[3] .