ثوجون

ثوجون هو مركب عضوي ينتمي إلى الكيتونات وإلى مركبات أحادي التربين له الصيغة الكيميائية C10H16O، ويكون على شكل سائل له رائحة المنثول.

ثوجون
ثوجون
(+)-β-Thujone
ثوجون
(−)-α-Thujone
الاسم النظامي (IUPAC)

α: (1S,4R,5R)-4-Methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one
β: (1S,4S,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one

أسماء أخرى

Thujone
Bicyclo[3.1.0]hexan-3-one, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-, [1S-(1α,4α,5α)]-
α-Thujone
Thujone, cis
3-Thujanone, (1S,4R,5R)-(-)-
Thujon
3-Thujanone, (-)-
l-Thujone; 4-Methyl-1-(1-methylethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one-, (1S,4R,5R)-
3-Thujone; cis-Thujone
(Z)-Thujone
(-)-Thujone; Bicyclo(3.1.0)hexan-3-one, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-, (1S,4R,5R)-
NSC 93742
1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one

المعرفات
رقم CAS 76231-76-0 (α,β-thujone)
546-80-5  (α-thujone)
471-15-8  (β-thujone)
بوب كيم (PubChem) 261491
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CC1C2CC2(CC1=O)C(C)C[1] 
الخواص
الصيغة الجزيئية C10H16O
الكتلة المولية 152.24 غ/مول
المظهر سائل
الكثافة 0.92 غ/سم3 (β-thujone)
نقطة الغليان 200–202 °س (α-thujone)
الذوبانية في الماء ضعيفة جداً في الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الوفرة الطبيعية

يوجد هناك مقابلان عير ضوئيان للمركب متوفران طبيعياً وهما (−)-α-ثوجون و (+)-β-ثوجون.[3][4] والمركب موجود طبيعياً في العديد من النباتات مثل العفص، (ومنه اشتق الاسم، إذ أن الاسم العلمي للعفص هو Thuja)؛ وكذلك في شجر العرعر ونبات المردقوش الشائع والمريمية وفي حشيشة الدود وفي الشيح، وخاصة شيح ابن سينا.

كما يوجد آثار من المركب في المشروب الروحي أفسنتين.

الخواص

يوجد أربعة مصاوغات مرآتية للمركب وهي:

  • (−)-α-ثوجون
  • (+)-α-ثوجون
  • (+)-β-ثوجون
  • (−)-β-ثوجون

علم الأدوية

يعد مركب ثوجون من مستقبلات GABA؛[5] وكان يظن في الماضي أن له أثراً شبيهاً بأثر رباعي هيدرو كانابينول (THC) على مستقبلات الكانابينويد؛[6] إلا أنه تبين أن ذلك كان خاطئاً.[7]

اقرأ أيضاً

المراجع
  1. العنوان : 3-Thujanone — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11027 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  2. مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11027
  3. Perry NB, Anderson RE, Brennan NJ, Douglas MH, Heaney AJ, McGimpsey JA, Smallfield BM (1999)، "Essential Oils from Dalmatian Sage (Salvia officinalis L.): Variations among Individuals, Plant Parts, Seasons, and Sites"، Journal of Agricultural and Food Chemistry، 47 (5): 2048–2054، doi:10.1021/jf981170m، PMID 10552494.
  4. Oppolzer W, Pimm A, Stammen B, Hume WE (1997)، "Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (−)-α-thujone"، Helvetica Chimica Acta، 80 (3): 623–639، doi:10.1002/hlca.19970800302.
  5. Olsen RW (أبريل 2000)، "Absinthe and gamma-aminobutyric acid receptors"، Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.، 97 (9): 4417–8، doi:10.1073/pnas.97.9.4417، PMC 34311، PMID 10781032، مؤرشف من الأصل في 27 يونيو 2008.
  6. Conrad III, Barnaby; (1988). Absinthe: History in a Bottle. Chronicle Books. ISBN 0-8118-1650-8 p. 152
  7. Meschler JP, Howlett AC (مارس 1999)، "Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses"، Pharmacol. Biochem. Behav.، 62 (3): 473–80، doi:10.1016/S0091-3057(98)00195-6، PMID 10080239، مؤرشف من الأصل في 14 يناير 2018.
  • بوابة الكيمياء
  • بوابة صيدلة
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.