فينول

الفينول هو مركب صلب بلوري عديم اللون ذو رائحة قاريّة لطيفة، وغالبًا ما يشار إليها برائحة المشافي. صيغته الكيميائية المجملة C6H6O، والتي يمكن أن تكتب بالشكل المفصل C6H5OH. وبنيته عبارة عن زمرة الهيدروكسيل مرتبطة بحلقة فينيل، فهو مركب عطري.

فينول
فينول
فينول
فينول
فينول
الاسم النظامي (IUPAC)

Phenol

أسماء أخرى

هيدروكسي البنزين
حمض الكربوليك
فينيل الكحول

المعرفات
رقم CAS 108-95-2 Y
بوب كيم (PubChem) 996
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • c1ccc(cc1)O

  • 1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H Y
    Key: ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Y

الخواص
صيغة كيميائية C6H6O
كتلة مولية 94.11 غ.مول−1
المظهر بلورات صلبة شفافة
الكثافة 1.07 g/cm3
نقطة الانصهار 40.5 °س، 314 °ك، 105 °ف
نقطة الغليان 181.7 °س، 455 °ك، 359 °ف
الذوبانية في الماء 8.3 g/100 mL (20 °C)
حموضة (pKa) 9.95 (in water),
29.1 (in acetonitrile)[1]
λmax 270.75 nm[2]
عزم جزيئي ثنائي القطب 1.7 ديباي
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS [3]
بيانات الخطر وفق GHS H301, H311, H314, H331, H341, H373[3]
بيانات وقائية وفق GHS P261, P280, P301+310, P305+351+338, P310[3]
ترميز المخاطر
Toxic (T)
مطفر
Corrosive (C)
توصيف المخاطر
تحذيرات وقائية
NFPA 704

2
3
 
COR
نقطة الوميض 79 °C
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الفينولات

تستخدم كلمة الفينول أيضا للإشارة إلى أي مركب يحتوي على حلقة عطرية ذات ست عناصر، مرتبطة مباشرة إلى زمرة الهيدروكسيل (-OH). في الواقع، تعتبر الفينولات فئة من المركبات العضوية التي تحتوي الفينول كعضو أساسي.

الخواص
عينة من الفينول

الفينول محدود الذوبان في الماء (8.3 غ/100مل). وهو حامضي بعض الشيء. ولجزيء الفينول ميل ضعيف لفقد شاردة H+ من زمرة الهيدروكسيل، معطيًا شادرة الفينوكسيد العالية الذوبان في الماء C6H5O−. بالمقارنة مع الكحول الأليفاتي، يظهر الفينول حموضة أعلى من الكحول بكثير، بل ويتفاعل مع محلول NaOH ليفقد H+، في حين أن الكحول الأليفاتي لا يتفاعل. إحدى التفسيرات لزيادة الحموضة هي استقرار الرنين (resonance stabilization) لأنيون الفينوكسيد في الحلقة العطرية. وبهذه الطريقة، الشحنة السلبية على الأكسجين تتقاسمها ذرات الكربون الأرثو والنظيرة (para).[4] بتفسير آخر، زيادة الحموضة هي نتيجة لتداخل المدارات بين زوج الأكسجين الوحيد والنظام العطري.[5] درجة الحرارة الحرجة الخاصة بمحلول الفينول والماء هي 66.8°م.

محاذير التعامل مع المركب

من أشهر خصائص الفينول أنه مادة سامة وآكالة ولذلك لابد من ارتداء اللباس الواقي أثناء الاستخدام والحرص الشديد على عدم اللمس والاستنشاق نظرا لخطورته الشديدة على الجلد والجهاز التنفسي والعيون والتعرض لتركيز عالي منه يسبب حروقا خطيرة. كما تستخدم مادة الفينول في الحد من انتشار نيماتودا تعقد الجذور في زراعات الموز.

اقرأ أيضا

المراجع
  1. Kütt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E. B.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V.; Koppel, I. A.; Kolomeitsev, A. A. Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline. J. Org. Chem. 2008, 73, 2607-2620. دُوِي:10.1021/jo702513w
  2. https://web.archive.org/web/20170702044111/http://omlc.ogi.edu/spectra/PhotochemCAD/html/phenol.html، مؤرشف من الأصل في 2 يوليو 2017. {{استشهاد ويب}}: الوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
  3. قالب:SigmaLink
  4. Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry ISBN 0-534-07968-7
  5. "The Acidity of Phenol"، ChemGuide، Jim Clark، مؤرشف من الأصل في 9 أكتوبر 2018، اطلع عليه بتاريخ 05 أغسطس 2007. {{استشهاد ويب}}: الوسيط |العنوان= و|عنوان= تكرر أكثر من مرة (مساعدة)
  • بوابة صيدلة
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.