أسيتات الميثيل

أسيتات الميثيل ، والمعروفة أيضًا باسم MeOAc ، أو استر ميثيل حمض أسيتيك أو إيثانوات الميثيل ، هي إستر الكربوكسيل مع الصيغة CH3COOCH3. وهو عبارة عن سائل قابل للاشتعال مع رائحة لطيفة مميزة تذكرنا ببعض مواد الغراء ومزيلات طلاء الأظافر. تستخدم أسيتات الميثيل في بعض الأحيان كمذيب ، وتكون ضعيفة قطبية و محبة للدهون ، ولكن أسيتات الإيثيل النسبي الوثيق هو مذيب أكثر شيوعًا أقل سمية وأقل قابلية للذوبان في الماء. تمتلك أسيتات الميثيل ذوبانية بنسبة 25٪ في الماء عند درجة حرارة الغرفة. عند درجة الحرارة المرتفعة ، تكون قابليتها للذوبان في الماء أعلى بكثير. أسيتات الميثيل غير مستقرة في وجود قواعد مائية قوية أو أحماض مائية.[4]

Methyl acetate[1]
Skeletal formula of methyl acetate
Ball-and-stick model of the methyl acetate molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Methyl acetate

تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

Methyl ethanoate

أسماء أخرى

Methyl ester of acetic acid

المعرفات
رقم CAS 79-20-9 Y
بوب كيم (PubChem) 6584
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O=C(OC)C

  • 1S/C3H6O2/c1-3(4)5-2/h1-2H3 Y
    Key: KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N Y

الخواص
صيغة كيميائية C3H6O2
كتلة مولية 74.08 غ.مول−1
المظهر Colorless liquid
الرائحة Fragrant, fruity[2]
الكثافة 0.932 g cm−3
نقطة الانصهار -98 °س، 175 °ك، -144 °ف
نقطة الغليان 56.9 °س، 330 °ك، 134 °ف
الذوبانية في الماء ~25% (20 °C)
ضغط البخار 173 mmHg (20°C)[2]
قابلية مغناطيسية -42.60·10−6 cm3/mol
معامل الانكسار (nD) 1.361
المخاطر
NFPA 704

3
1
 
 
حدود الاشتعال 3.1%-16%[2]
حد التعرض المسموح به U.S TWA 200 ppm (610 mg/m3)[2]
LD50 3700 mg/kg (oral, rabbit)[3]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير والتفاعلات

يتم إنتاج أسيتات الميثيل صناعيًا عن طريق كربونيل الميثانول كمنتج ثانوي لإنتاج حمض الأسيتيك.[5] تنشأ أسيتات الميثيل أيضا عن طريق الأسترة لحمض الأسيتيك مع الميثانول في وجود أحماض قوية مثل حمض الكبريتيك. عملية الإنتاج هذه مشهورة بسبب عملية مكثفة لإستمان كوداك باستخدام التقطير التفاعلي.

تفاعلات

في وجود قواعد قوية مثل هيدروكسيد الصوديوم أو الأحماض القوية مثل حمض الهيدروكلوريك أو حامض الكبريتيك ، يتم تحللها مرة أخرى إلى ميثانول وحمض أسيتيك ، خاصة عند درجة الحرارة المرتفعة. إن تحويل أسيتات الميثيل إلى مكوناته ، بواسطة حمض ، هو تفاعل من الدرجة الأولى بالنسبة للإستر. إن تفاعل أسيتات الميثيل وقاعدة ، على سبيل المثال هيدروكسيد الصوديوم ، هو تفاعل من الدرجة الثانية بالنسبة لكل من المتفاعلات.

تطبيقات

الاستخدام الرئيسي لأسيتات الميثيل هو كمذيب منخفض السمية متقلبة في المواد اللاصقة ، الدهانات ، ومزيلات طلاء الأظافر.

يتم إنتاج أنهيدريد الخل من خلال استخلاص كربونات من أسيتات الميثيل في عملية مستوحاة من تخليق حامض الخليك في مونسانتو [6]

.

انظر أيضا

- أسيتات الإيثيل

مراجع
  1. فهرس ميرك, 12th Edition, 6089.
  2. "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0391"، المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  3. "Methyl acetate"، Immediately Dangerous to Life and Health، المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  4. Zeno, W. Wicks, JR, Frank N. Jones, S. Peter Pappas, and Douglas A. Wicks (2007)، Organic Coatings، Hoboken, New Jersey: Wiley، ISBN 978-0-471-69806-7.{{استشهاد بكتاب}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
  5. Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence “Acetic Acid” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a01_045
  6. Zoeller, J. R.؛ Agreda, V. H.؛ Cook, S. L.؛ Lafferty, N. L.؛ Polichnowski, S. W.؛ Pond, D. M. (1992)، "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process"، Catalysis Today، 13: 73–91، doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S.
  • بوابة الكيمياء
  • بوابة كيمياء عضوية
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.