Acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde

L’acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde est un métabolite de la dégradation du tryptophane par la voie de la kynurénine. Il est synthétisé à partir de l'acide 3-hydroxyanthranilique par l'action de la 3-hydroxyanthranilate 3,4-dioxygénase (EC 1.13.11.6) et donne spontanément de l'acide quinoléique par des réactions non catalysées par des enzymes, acide suspecté d'être une neurotoxine impliquée dans plusieurs processus neurodégénératifs du cerveau, tels que le syndrome démentiel du SIDA[2], la maladie d'Alzheimer, la maladie de Huntington, la maladie de Charcot, la maladie de Parkinson et la sclérose en plaques. Par l'action de la 2-amino-3-carboxymuconate-semialdéhyde carboxylase, il peut aussi être transformé en acide picolinique.

Identification
Acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde

Structure de l'acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde
Nom UICPA	acide (Z)-2-amino-3-[(Z)-3-oxoprop-1-ényl]but-2-ènedioïque
N^o CAS	16597-58-3
PubChem	9543319
ChEBI	29044
SMILES	C(=C\C(=C(/C(=O)[O-])\N)\C(=O)[O-])\C=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H7NO5/c8-5(7(12)13)4(6(10)11)2-1-3-9/h1-3H,8H2,(H,10,11)(H,12,13)/p-2/b2-1-,5-4- Std. InChIKey : KACPVQQHDVBVFC-OIFXTYEKSA-L
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₇N O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	185,134 2 ± 0,007 8 g/mol C 45,41 %, H 3,81 %, N 7,57 %, O 43,21 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) G. Guillemin, « Quinolinic acid selectively induces apoptosis of human astocytes: Potential role in AIDS dementia complex », dans J Neuroinflammation, 2 (16), 2005.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for 2-Amino-3-carboxymuconic acid semialdehyde (HMDB01330) »
(en) Z. He et J. C. Spain, « Preparation of 2-aminomuconate from 2-aminophenol by coupled enzymatic dioxygenation and dehydrogenation reactions », Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology, vol. 23, n^o 2,‎ 1999, p. 138-142 (lire en ligne) DOI:10.1038/sj.jim.2900705 PMID 10510494
(en) Keri L. Colabroy et Tadhg P. Begley, « Tryptophan Catabolism: Identification and Characterization of a New Degradative Pathway », Journal of Bacteriology, vol. 187, n^o 22,‎ novembre 2005, p. 7866-7869 (lire en ligne) DOI:10.1128/JB.187.22.7866-7869.2005 PMID 16267312
(en) Arata Ichiyama, Shigenobu Nakamura, Hitoshi Kawai, Tasuku Honjo, Yasutomi Nishizuka, Osamu Hayaishi et Siro Sesoh, « Studies on the Metabolism of the Benzene Ring of Tryptophan in Mammalian Tissues – II. Enzymic Formation of α-aminomuconic acid from 3-hydroxyanthranilic acid », The Journal of Biological Chemistry, vol. 240, n^o 2,‎ février 1965, p. 740-749 (lire en ligne) PMID 14275129

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