Heptanonitrilo

A temperatura ambiente, el heptanonitrilo es un líquido transparente de color amarillo.[4] Tiene su punto de ebullición a 186 °C y su punto de fusión a -64 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,810 g/cm³) y es poco soluble en ella, en proporción de 400 mg/L.[5] En este sentido, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,21, indica que es considerablemente más soluble en disolventes apolares —como el octanol— que en agua. Tiene una tensión superficial de 29,0 ± 5,0 dina/cm, semejante a la de otros alquilonitrilos lineales.[2][6]

El heptanonitrilo es incompatible con agentes oxidantes y reductores, así como con ácidos y bases fuertes.[7]

El heptanonitrilo se sintetiza añadiendo 1-clorohexano a una mezcla de cianuro sódico en dimetil sulfóxido previamente calentada a 90 °C; al ser la reacción exotérmica, la temperatura debe mantenerse por debajo de los 160 °C:[8]

Otra forma de obtener heptanonitrilo es por pirólisis de la N,N-dicloroheptanamina llevada a cabo durante cromatografía gas-líquido a 190-280 °C.[9] Una distinta vía de síntesis utiliza como precursor el 2-bromoheptanonitrilo —con un rendimiento en torno al 99%—,[10] haciendo uso de un catalizador de cobre (I).

Asimismo, la combinación de ácido o-iodoxibenzoico (IBX) y bromuro de tetrabutilamonio (TBAB) oxida eficientemente la 1-heptanamina a heptanonitrilo en condiciones suaves. Otros agentes oxidantes utilizados para transformar aminas a nitrilos son tetraacetato de plomo, óxido de plata, peróxido de cobalto y de níquel, o tetróxido de osmio; pueden emplearse también reactivos libres de metales como hipoclorito sódico o iodo molecular.[11] A la inversa, la reducción de heptanonitrilo a 25 °C con InCl₃/NaBH₄ en tetrahidrofurano, permite obtener 1-heptanamina con un rendimiento del 87%.[12]

El heptanonitrilo ha sido investigado en relación con complejos de inclusión con el fin de evaluar la contribución de las partes hidrófilas de moléculas huésped en complejos de inclusión alifáticos; en este sentido, se determinaron las propiedades termodinámicas de los complejos de inclusión de ciclodextrina (α-CD) con nitrilos alifáticos —entre ellos el heptanonitrilo— en soluciones acuosas.[13]

En cuanto a sus usos, el heptanonitrilo se emplea en la síntesis de 2,3,5,6-tetrahexilpirazina[7] y aparece también como intermediario en la fabricación de productos farmacéuticos.[4] Así, aparece como precursor en la síntesis de ciertas quinolina lactamas que se unen a los receptores de benzodiazepina, empleadas como agentes ansiolíticos.[14]

Se ha propuesto también la utilización de este nitrilo como disolvente en la deposición química de vapor (CVD) a la hora de fabricar láminas delgadas de componentes de rutenio empleados como electrodos en dispositivos de memoria informática (DRAM) o en películas diamagnéticas de discos duros.[15] También puede servir como disolvente en sistemas de electroluminiscencia orgánicos.[16] Igualmente puede usarse para la producción de dispositivos semiconductores que incluyen una lámina con níquel.[17]

Este compuesto es un producto inflamable —tanto en estado líquido como en forma de vapor—, cuyo punto de inflamabilidad es de 58 °C. Al arder libera gases tóxicos tales como óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y cianuro de hidrógeno. Se debe evitar su contacto con piel y ojos, ya que provoca irritación en la piel e irritación severa en los ojos.[18][3]

• Hexanonitrilo (capronitrilo)
• Octanonitrilo (caprilonitrilo)
• Heptanodinitrilo