N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina

La N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina, también llamada sencillamente tetrametil-1,3-propanodiamina, 1,3-bis(dimetilamino)propano, bis[(dimetilamino)metil]metano o TMDPA,[2][3] es una diamina de fórmula molecular C7H18N2. Es isómera de la 1,7-heptanodiamina pero, a diferencia de ésta, los dos grupos amino son terciarios.

N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina
Nombre IUPAC
N,N,N',N'-tetrametilpropano-1,3-diamina
General
Otros nombres 1,3-bis(dimetilamino)propano
Bis[(dimetilamino)metil]metano
TMDPA
Tetrametil-1,3-propanodiamina
N,N,N',N'-tetrametil-1,3-diaminopropano
Tetrametiltrimetilendiamina
Fórmula semidesarrollada (CH3)2)N-(CH2)3-N(CH3)2)
Fórmula molecular C7H18N2
Identificadores
Número CAS 110-95-2[1]
Número RTECS TX8400000
ChemSpider 7793
PubChem 8084
CN(C)CCCN(C)C
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 784 kg/m³; 0,784 g/cm³
Masa molar 13 023 g/mol
Punto de fusión −70 °C (203 K)
Punto de ebullición 145 °C (418 K)
Presión de vapor 5,4 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4234
Propiedades químicas
Acidez 9,88 pKa
Solubilidad en agua 1 × 103 g/L
log P 0,43
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 305,15 K (32 °C)
Compuestos relacionados
aminas 1-heptanamina
poliaminas N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina
1,7-heptanodiamina
aminas terciarias N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina
Tetrametiletilendiamina
PMDTA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

La N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina es un líquido incoloro con una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,784 g/cm³).[3][4] Tiene un punto de ebullición de 145 °C mientras que su punto de fusión es de -70 °C. Su vapor es 4,5 veces más denso que el aire. Es un compuesto muy soluble en agua, aunque el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,43, indica que es más soluble en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— que en disolventes hidrófilos.

En cuanto a su reactividad, la N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina es un compuesto básico (pKa = 9,88). Por ello, es incompatible con ácidos, cloruros de ácido y anhídridos de ácido; tampoco es compatible con oxidantes fuertes ni con dióxido de carbono.[4]

Síntesis y usos

Se puede sintetizar la N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina por hidrogenación del 2-(dimetilamino)propanonitrilo a bajas presiones y en presencia de un catalizador de níquel o cobalto. De hecho, esta diamina aparece habitualmente como subproducto no deseado en la elaboración de la 3-dimetilaminopropilamina o DMAPA.[5]

Otra vía de síntesis de la N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina es por una metilación de Eschweiler-Clarke —aminación reductiva con formaldehído en ácido fórmico— de la 3,3,3-tetramina.[6]

En cuanto a sus usos, la N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina es empleada con frecuencia como agente quelante. Por ejemplo, ha sido estudiada como parte de complejos solvatocrómicos mixtos de malonatos y diaminas con Cu(II).[7] Asimismo, se ha investigado la estructura de un complejo que forma con oxalatofosfato de galio, (H2TMDPA)0.5[Ga3(C2O4)0.5(PO4)3], en el cual ha sido identificado el catión N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamonio.[8] Otro aspecto estudiado de la N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina es su relación con reactivos de organolitio tales como N-butil-litio o tri(tert-butil)fenil-litio.[9][10]

Precauciones

La N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina es un producto combustible que alcanza el punto de inflamabilidad —temperatura mínima a la que los vapores de un fluido se inflaman en presencia de una fuente de ignición— a 32 °C.[3] Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire.

Para el organismo humano, esta diamina es tóxica si se inhala o ingiere. Por contacto es una sustancia irritante, pudiendo provocar quemaduras severas en ojos y piel.[11]

Véase también

Las siguientes poliaminas son isómeras de la N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamina:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 1,3-Bis(dimethylamino)propane (PubChem)
  3. TMDPA (ChemSpider)
  4. N,N,N',N'-Tetramethyl-1,3-propanediamine(110-95-2) (Chemical Book)
  5. Low pressure process for manufacture of 3-dimethylaminopropylamine (DMAPA) (2004). Gregory Ward, Bryan Blanchard. Patente US 20040147784 A1.
  6. Roger W. Alder, David Colclough, Rodney W. Mowlam (1991). «Fragmentation during the formic acid/formaldehyde (eschweiler-clarke) methylation of polyamines». Tetrahedron Letters 32 (52): 7755-7758. Consultado el 13 de julio de 2016.
  7. Taha, A. (2003). «Spectral, electrochemical and molecular orbital studies on solvatochromic mixed ligand copper(II) complexes of malonate and diamine derivatives». Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 59 (6): 1373-1386. Consultado el 10 de julio de 2016.
  8. Tang MF, Liu YH, Chang PC, Liao YC, Kao HM, Lii KH. (2007). «Ionothermal synthesis, crystal structure and solid-state NMR spectroscopy of a new organically templated gallium oxalatophosphate: (H2TMPD)0.5[Ga3(C2O4)0.5(PO4)3] (TMPD=N,N,N',N'-tetramethyl-1,3-propanediamine)». Dalton Trans. 28 (40): 4523-4528. Consultado el 13 de julio de 2016.
  9. Rutherford JL, Hoffmann D, Collum DB. (2002). «Consequences of correlated solvation on the structures and reactivities of RLi-diamine complexes: 1,2-addition and alpha-lithiation reactions of imines by TMEDA-solvated n-butyllithium and phenyllithium». J Am Chem Soc. 124 (2): 264-271. Consultado el 13 de julio de 2016.
  10. Thomas Maetzke andDieter Seebach (2004). «Röntgenstrukturanalyse von 2,4,6-Tri(tert-butyl)phenyl-lithium · N,N,N′,N′-Tetramethylpropan-1,2-diamin: Eine monomere Organolithium-Verbindung». Helvetica Chimica Acta 72 (3): 624-630. Consultado el 13 de julio de 2016.
  11. N,N,N',N'-Tetramethyl-1,3-propanediamine. Safety data sheet (Alfa Aesar)
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