Chlorobenzène

Le chlorobenzène est un composé aromatique halogéné de formule chimique brute C6H5Cl, constitué d'un noyau benzénique substitué par un atome de chlore.

Chlorobenzène
Identification
Nom UICPA Chlorobenzène
Synonymes

Monochlorobenzène

No CAS 108-90-7
No ECHA 100.003.299
No CE 203-628-5
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C6H5Cl  [Isomères]
Masse molaire[2] 112,557 ± 0,007 g/mol
C 64,02 %, H 4,48 %, Cl 31,5 %,
Moment dipolaire 1,69 ± 0,03 D [3]
Diamètre moléculaire 0,566 nm [4]
Propriétés physiques
fusion −45 °C[1]
ébullition 132 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 0,5 g·l-1[1]
Paramètre de solubilité δ 19,4 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 1,11 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 590 °C[1]
Point d’éclair 27 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,311 %vol[1]
Pression de vapeur saturante 1,17 kPa à 20 °C

21 hPa (30 °C)
54 hPa (50 °C)

Point critique 45,2 bar, 359,25 °C [7]
Vitesse du son 1 311 m·s-1 à 20 °C [8]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,07 ± 0,02 eV (gaz)[9]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,521 [4]
Précautions
SGH[10]

Attention
H226, H332 et H411
SIMDUT[11]

B2, D1B, D2B,
NFPA 704
Transport
-
   1134   
Inhalation Maux de tête, nausées, perte de conscience
Peau Rougeurs
Yeux Rougeur, douleur
Écotoxicologie
LogP 2,18-2,84[1]
DJA 0,43 mg·kg-1 p.c./jour[12]
Seuil de l’odorat bas : 0,08 ppm
haut : 5,9 ppm[13]
Composés apparentés
Autres composés

Bromobenzène
Fluorobenzène
Iodobenzène


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

Il a été préparé pour la première fois en 1851 par réaction du phénol et du pentachlorure de phosphore. Il a notamment, au début du XXe siècle et durant la Première Guerre mondiale, servi à fabriquer la mélinite (acide picrique), explosif très puissant, le plus utilisé à l'époque.

Dès 1960, sa production a décliné aux États-Unis, au profit du cumène (utilisé pour synthétiser le phénol) et à la suite de l'abandon progressif du DDT.

Propriétés physico-chimiques

Ce liquide incolore, inflammable et nocif, est presque insoluble dans l'eau, mais soluble dans les produits organiques.

Sa température de vaporisation est de 132 °C, mais il forme avec 28,4 % d'eau un azéotrope qui bout à 90 °C.

Production et synthèse

Il est produit par chloration catalysée du benzène (catalyseur : chlorure ferrique, stannique ou alumineux), qui donne un mélange de chlorobenzène, dichlorobenzène et d'autres corps chimiques proches, qui sont ensuite séparés par distillation puis cristallisation. Le chlorobenzène commercialisé au Canada contenait au début des années 2000 environ 1 % d'impuretés qui sont surtout du dichlorobenzène et moindrement du benzène[14].

Utilisation

Le chlorobenzène est (ou a été) utilisé comme intermédiaire de synthèse en chimie, notamment pour fabriquer des pesticides, dont le DDT obtenu par réaction avec du trichloroacétaldéhyde... et des désherbants ou fongicides (antimite notamment). Note : Le DDT est aujourd'hui interdit ou fortement réglementé[15].
Il a été très utilisé pour produire le phénol, l’aniline et comme solvant (nettoyage des graisses).
Dans les réactions de substitution électrophile, c'est un ortho-para directeur désactivant.

Producteurs

L'ESIS, en 2005 citait pour l'Europe : Bayer, BASF (Allemagne), Monsanto (Belgique), Zeneca (Royaume-Uni). Le site français de l’usine Arkema, à Jarrie a fermé en 2002.

Sécurité

C'est une substance nocive, à manipuler avec précautions. Sa limite d'exposition professionnelle est fixée en France à 10 ppm, soit 46 mg·m-3 d'air.

En France, La teneur limite mensuelle des rejets est de 4 mg·l-1 (si le rejet dépasse 10 g par jour). La norme française « qualité des eaux » pour le chlorobenzène est 32 μg·l-1 [16].

Son utilisation est règlementée en France et dans de nombreux pays.

Notes et références

  1. CHLOROBENZENE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50
  4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  6. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  7. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  8. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 91e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773, présentation en ligne), p. 14-40
  9. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 10-205
  10. Numéro index 602-033-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. « Chlorobenzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  12. Concentrations/doses journalières admissibles et concentrations/doses tumorigènes des substances d'intérêt prioritaire calculées en fonction de critères sanitaires, publié par Santé Canada
  13. « Chlorobenzene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  14. Rapport du Gouvernement du Canada (1992), cité par la fiche toxicologique de l'INERIS
  15. Voir notamment les conventions internationales d'Aarhus, Genève et Stockholm).
  16. (Arrêté du 20 avril 2005 relatif au programme national d’action contre la pollution des milieux aquatiques par certaines substances dangereuses)

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Halogénobenzènes
F Cl Br I
BenzèneFluorobenzèneChlorobenzèneBromobenzèneIodobenzène
Phénol (–OH)FluorophénolChlorophénolBromophénolIodophénol
Aniline (–NH2)FluoroanilineChloroanilineBromoanilineIodoaniline
Anisole (–OCH3)FluoroanisoleChloroanisoleBromoanisoleIodoanisole
Toluène (–CH3)FluorotoluèneChlorotoluèneBromotoluèneIodotoluène
Nitrobenzène (–NO2)FluoronitrobenzèneChloronitrobenzèneBromonitrobenzèneIodonitrobenzène
Alcool benzylique (–CH2OH)Alcool fluorobenzyliqueAlcool chlorobenzyliqueAlcool bromobenzyliqueAlcool iodobenzylique
Benzaldéhyde (–CHO)FluorobenzaldéhydeChlorobenzaldéhydeBromobenzaldéhydeIodobenzaldéhyde
Acide benzoïque (–COOH)Acide fluorobenzoïqueAcide chlorobenzoïqueAcide bromobenzoïqueAcide iodobenzoïque
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