حمض الديكانويك

حمض الديكانويك (أو حمض الكابريك) هو حمض كربوكسيلي له الصيغة الكيميائية C10H20O2، والتي يمكن كتابتها على الشكل CH3(CH2)8COOH. ويكون على شكل بلورات بيضاء اللون. ينتمي حمض الديكانويك إلى الأحماض الدهنية المشبعة، وتسمى أملاح وإسترات هذا الحمض ديكانوات..

حمض الديكانويك
حمض الديكانويك
حمض الديكانويك
الاسم النظامي (IUPAC)

Decanoic acid

أسماء أخرى

Capric acid,[1] n-Capric acid, n-Decanoic acid, Decylic acid, n-Decylic acid, C10:0

المعرفات
رقم CAS 334-48-5 Y
1002-62-6  (sodium salt)
بوب كيم (PubChem) 2969
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O=C(O)CCCCCCCCC

  • 1S/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12) Y
    Key: GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Y

الخواص
صيغة كيميائية C10H20O2
كتلة مولية 172.26 غ.مول−1
المظهر بلورات بيضاء
الرائحة كريهة وزنخة [2]
الكثافة 0.893 غ/سم3 (25 °س)[3]
0.8884 غ/سم3 (35.05 °س)
0.8773 غ/سم3 (50.17 °س)[4]
نقطة الانصهار 31.6 °س، 305 °ك، 89 °ف
نقطة الغليان 268.7 °س، 542 °ك، 516 °ف
الذوبانية في الماء 0.015 غ/100 مل (20 °س)[5]
الذوبانية ينحل في كحول، إيثر، CHCl3، C6H6، CS2، أسيتون[2]
log P 4.09[5]
ضغط البخار 4.88·10−5 kPa (25 °س)[2]
0.1 kPa (108 °C)[5]
2.03 kPa (160 °C)[1][3]
حموضة (pKa) 4.9[2]
الناقلية الحرارية 0.372 W/m·K (solid)
0.141 W/m·K (liquid)[4]
معامل الانكسار (nD) 1.4288 (40 °س)[2]
اللزوجة 4.327 cP (50 °س)[5]
2.88 cP (70 °C)[4]
البنية
البنية البلورية نظام بلوري أحادي الميل (−3.15 °C)[6]
زمرة فراغية P21/c[6]
كيمياء حرارية
الحرارة القياسية للتكوين ΔfHo298 −713.7 kJ/mol[5]
تغير الإنتالبي
القياسي للاحتراق ΔcHo298		 6079.3 kJ/mol[1]
الحرارة النوعية، C 475.59 J/mol·K[1]
المخاطر
صحيفة بيانات سلامة المادة External MSDS
رمز الخطر وفق GHS [3]
وصف الخطر وفق GHS Warning
بيانات الخطر وفق GHS H315, H319, H335[3]
بيانات وقائية وفق GHS P261, P305+351+338[3]
ترميز المخاطر
Xi
توصيف المخاطر
تحذيرات وقائية
مخاطر Medium toxicity
NFPA 704

1
2
0
 
LD50 10 g/kg (rats, oral)[7]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

للمركب رائحة تشبه رائحة الماعز، ولذلك اشتق الاسم الدارج حمض الكابريك من الاسم اللاتيني للماعز capra.[8]

الوفرة

يوجد حمض الديكانويك طبيعياً في زيت جوز الهند (حوالي 10%) وفي زيت بذر النخيل (حولي 4%) من بقية أنواع زيوت بذور النباتات، إذ أنه غير شائع الوجود في باقي زيوت البذور المعروفة.[9] يوجد أيضاً في حليب عدد من الثدييات؛[10] وهو يشكل ما نسبته 1.62% من الدهن الموجود في الدوريان Durio graveolens.[11]

يمكن التحضير صناعياً من أكسدة 1-ديكانول باستخدام ثلاثي أكسيد الكروم كمؤكسد في وسط حمضي.[12]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات بيضاء اللون، ذات انحلالية ضعيفة جداً في الماء، لكنها تنحل بشكل جيد في المذيبات العضوية مثل الكحولات (ميثانول وإيثانول) والإيثرات.[13]

الاستخدامات

يستخدم حمض الديكانويك في تحضير الإسترات الموافقة، والتي لها تطبيقات في صناعة المنكهات والعطور.

المصادر
  1. n-Decanoic acid in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-06-15)
  2. CID 2969 من بوبكيم
  3. Sigma-Aldrich Co., Decanoic acid. Retrieved on 2014-06-15. "نسخة مؤرشفة"، مؤرشف من الأصل في 12 مارس 2007، اطلع عليه بتاريخ 30 يناير 2015.{{استشهاد ويب}}: صيانة CS1: BOT: original-url status unknown (link)
  4. Mezaki, Reiji؛ Mochizuki؛ Ogawa (2000)، Engineering Data on Mixing (ط. 1st)، Elsevier Science B.V.، ص. 278، ISBN 0-444-82802-8، مؤرشف من الأصل في 15 سبتمبر 2019.
  5. CRC Handbook of Chemistry and Physics (ط. 90th)، بوكا راتون: CRC Press، 2009، ISBN 978-1-4200-9084-0. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط غير المعروف |المحرر-first= تم تجاهله (مساعدة)، الوسيط غير المعروف |المحرر-last= تم تجاهله (مساعدة)
  6. Bond, Andrew D. (2003)، "On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids" (PDF)، http://www.rsc.org، Royal Society of Chemistry، مؤرشف من الأصل (PDF) في 04 مارس 2016، اطلع عليه بتاريخ 15 يونيو 2014. {{استشهاد ويب}}: روابط خارجية في |موقع= (مساعدة)
  7. ACID.htm "CAPRIC ACID"، http://www.chemicalland21.com، AroKor Holdings Inc.، مؤرشف من الأصل في 19 أكتوبر 2018، اطلع عليه بتاريخ 15 يونيو 2014. {{استشهاد ويب}}: تحقق من قيمة |مسار أرشيف= (مساعدة)، روابط خارجية في |موقع= (مساعدة)
  8. "capri-, capr- +"، مؤرشف من الأصل في 23 ديسمبر 2017، اطلع عليه بتاريخ 28 سبتمبر 2012.
  9. David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a10_245.pub2
  10. Beare-Rogers؛ Dieffenbacher؛ Holm (2001)، "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)"، Pure and Applied Chemistry، 73 (4): 685–744، doi:10.1351/pac200173040685، مؤرشف من الأصل في 13 ديسمبر 2018.
  11. Nasaruddin؛ Noor؛ Mamat (2013)، "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF)، Sains Malaysiana (باللغة الملايوية)، 42 (9): 1283–1288، ISSN 0126-6039، OCLC 857479186، مؤرشف من الأصل (PDF) في 15 سبتمبر 2019، اطلع عليه بتاريخ 28 نوفمبر 2017.
  12. John McMurry (2008)، Organic Chemistry 7th edition، Thompson - Brooks/Cole. Page 624
  13. Mary Eagleson: Concise Encyclopedia Chemistry. Walter de Gruyter, 1994, ISBN 978-3-11-011451-5, S. 663
  • بوابة الكيمياء
  • بوابة كيمياء عضوية
  • بوابة الكيمياء الحيوية
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.