حمض الساليسيليك

الحمض الصفصافي أو حمض الصفصاف أو حمض ساليسيليك هو حمض كربوكسيلي أروماتي عديم اللون يستخلص طبيعيا من بعض النباتات كالصفصاف الأبيض وإكليلية المروج ويمكن صنعه كذلك في المختبر وكان يستخدم سابقا داخليا كدواء لصداع الرأس ومسكن للآلام ومضاد للالتهابات ومخفض لدرجة الحرارة اما الآن فاستخداماته خارجيا فقط كحال للتقرنات ولعلاج الثآليل والدمامل ومفيد في محاربة حب الشباب هو المركب الرئيسي لعدة أدوية معروفة خاصة الأسبيرين.

Salicylic acid
حمض الساليسيليك
حمض الساليسيليك
حمض الساليسيليك
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

2-Hydroxybenzoic acid[1]

المعرفات
رقم CAS 69-72-7 Y
بوب كيم (PubChem) 338
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • c1ccc(c(c1)C(=O)O)O

  • 1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10) Y
    Key: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Y

الخواص
صيغة كيميائية C7H6O3
كتلة مولية 138.12 غ.مول−1
المظهر Colorless to white crystals
الرائحة Odorless
الكثافة 1.443 g/cm3 (20 °C)[2]
نقطة الانصهار 158.6 °س، 432 °ك، 317 °ف
نقطة الغليان 200 °س، 473 °ك، 392 °ف
Sublimation
conditions		 Sublimes at 76 °C[3]
الذوبانية في الماء
  • 1.24 g/L (0 °C)
  • 2.48 g/L (25 °C)
  • 4.14 g/L (40 °C)
  • 17.41 g/L (75 °C)[4]
  • 77.79 g/L (100 °C)[5]
الذوبانية Soluble in إيثر، CCl4، بنزين، propanol، أسيتون، إيثانول، تربنتين، تولوين
الذوبانية في benzene
  • 0.46 g/100 g (11.7 °C)
  • 0.775 g/100 g (25 °C)
  • 0.991 g/100 g (30.5 °C)
  • 2.38 g/100 g (49.4 °C)
  • 4.4 g/100 g (64.2 °C)[4][5]
الذوبانية في chloroform
  • 2.22 g/100 mL (25 °C)[5]
  • 2.31 g/100 mL (30.5 °C)[4]
الذوبانية في methanol
  • 40.67 g/100 g (−3 °C)
  • 62.48 g/100 g (21 °C)[4]
الذوبانية في olive oil 2.43 g/100 g (23 °C)[4]
الذوبانية في acetone 39.6 g/100 g (23 °C)[4]
log P 2.26
ضغط البخار 10.93 mPa[3]
حموضة (pKa)
  • 1 = 2.97 (25 °C)[6]
  • 2 = 13.82 (20 °C)[4]
λmax 210 nm, 234 nm, 303 nm (4 mg % in ethanol)[3]
قابلية مغناطيسية −72.23·10−6 cm3/mol
معامل الانكسار (nD) 1.565 (20 °C)[2]
كيمياء حرارية
الحرارة القياسية للتكوين ΔfHo298 −589.9 kJ/mol
تغير الإنتالبي
القياسي للاحتراق ΔcHo298		 3.025 MJ/mol[7]
كود ATC A01AD05
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS [8]
وصف الخطر وفق GHS Danger
بيانات الخطر وفق GHS H302, H318[8]
بيانات وقائية وفق GHS P280, P305+351+338[8]
مخاطر الجلد Mild irritation
مخاطر العين Severe irritation
NFPA 704

1
2
0
 
LD50 480 mg/kg (mice, oral)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التركيب الكيميائي حمض الصفصاف والصيغة C6H4 (OH) COOH، حيث هو مجموعة OH أورثو إلى مجموعة الكربوكسيل. ومن المعروف أيضا باسم 2 - hydroxybenzenecarboxylic الحمضية. وهو قابل للذوبان في الماء ضعيف (0.2 مل g/100 H2O عند 20 درجة مئوية). يمكن أن تكون على استعداد الأسبرين (حمض أسيتيل الساليسيليك أو ASA) من قبل مجموعة من الأسترة الهيدروكسيل الفينولية من حمض الساليسيلك مع أيون خلات من أنهيدريد الخل أو الخل chloride.It يعطي النبات الدفاعات الطبيعية.

طريقة تحضيره معمليا

أعد تجاريا ساليسيلات الصوديوم عن طريق علاج فينولات الصوديوم (ملح الصوديوم الفينول) مع ثاني أكسيد الكربون في ارتفاع الضغط (100 ATM) ودرجة حرارة عالية (390K)، وهو الأسلوب المعروف باسم تفاعل كولبي - شميت. التحمض للمنتج مع حامض الكبريتيك يعطي حمض الصفصاف.

الاستخدامات

الاستخدامات الدوائية

يُستخدم حمض الساليسيليك في الأدوية عادةً لإزالة الطبقة الخارجية من الجلد، وبذلك يفيد في علاج الثآليل والصدفية وحب الشباب والقوباء الحلقية والقشرة الجلدية والسماك. يمثل هذا الحمض أحد مكونات منتجات العناية بالبشرة المستخدمة في علاج التهاب الجلد الدهني والعد والصدفية ومسامير القدم والثفن وتقرن الجريبات الشعرية والشواك الأسود والسماك والثآليل كما هو الحال مع الحموض الهيدروكسية الأخرى.[9][10]

الاستخدامات الصناعية

يُستخدم حمض الساليسيليك في حفظ الأغذية وإبادة الجراثيم والتعقيم وإنتاج المستحضرات الصيدلانية الأخرى بما فيها 4-أمينو حمض الساليسيليك والسلبيريد واللانديتيميد (عبر الساليساميد).[11][12]

لطالما كان حمض الساليسيليك المادة الأولية الأساسية لاصطناع حمض أستيل الساليسيليك (الأسبرين). يُحضر الأسبرين (حمض الساليسيليك أو إيه إس إيه) عبر أسترة مجموعة هيدروكسيل الفينول الخاصة بحمض الساليسيليك مع مجموعة الأسيتيل العائدة لأنهيدريد الأسيتيك أو كلوريد الأسيتيل. يمثل الأسبرين معيارًا تُقارن به جميع مضادات التهاب غير الستيرويدية. تُستخدم هذه الأدوية أساسًا لعلاج اضطرابات الجهاز العضلي الهيكلي الالتهابية في الطب البيطري.[13]

تشكل تحت ساليسيلات البزموت (وهي أملاح البزموت وحمض الساليسيليك) المكون الفعال في أدوية حماية مخاطية المعدة مثل بيبتو البيزمول، وهي المكون الرئيس في مركب كاوبكتات، وتبدي فعاليةً مضادةً للالتهاب (بسبب وجود حمض الساليسيليك ضمنها)، وتعمل أيضًا على معاكسة الحموضة، وتملك فعاليةً ضعيفةً مضادةً للجراثيم.

تشمل مشتقات حمض الساليسيليك الأخرى ساليسيلات الميثيل المستخدمة في المراهم لتخفيف الآلام العضلية والمفصلية وكولين الساليسيلات الذي يُطبق موضعيًا لتخفيف ألم قرحات الفم. يُستخدم حمض أمينو ساليسيليك لتحريض الهجوع في التهاب القولون التقرحي وفي تدبير السل بالترافق مع الإيزونيازيد غالبًا.[14]

يُعد ساليسيلات الصوديوم مادةً فوسفوريةً مفيدةً في امتصاص طيف الأشعة فوق البنفسجية بفعالية كمومية مهملة تقريبًا للأطوال الموجية التي تنتمي للمجال بين 10 و 100 نانومتر. يتألق هذا المركب تحت الضوء الأزرق في الطول الموجي 420 نانومترًا، ويمكن تحضيره بسهولة على سطح نظيف عبر رش المحلول الملحي المشبع في الميثانول ثم تبخيره.

آلية العمل

يعدل حمض الساليسيليك فعالية إنزيم سيكلوأكسجيناز 1 لينقص تشكيل البروستاغلاندينات المحرضة للالتهاب، ويمكن أن تثبط الساليسيلات تشكيل البروستاغلاندين تنافسيًا. تنتج الفعالية المضادة للداء الروماتويدي (مضادات الالتهاب غير الستيرويدية) عن الآليتين المسكنة والمضادة للالتهاب.

يعمل حمض الساليسيليك على تسهيل انسلاخ خلايا البشرة ومنع انسداد المسام الجلدية سامحًا بمساحة أكبر لنمو الخلايا الجديدة. يثبط الحمض أكسدة غلوكوز ثنائي فوسفات اليوريدين 5 تنافسيًا مع ثنائي نوكليوتيد الأدنين وأميد النيكوتين ولا تنافسيًا مع «يو دي بّي جي»، كذلك يثبط هذا المركب نقل مجموعة الغلوكورونيل في مركب حمض فوسفوغلوكورونيل اليوريدين 5 إلى متقبله الفينولي. يعود تأثير تأخير شفاء الجروح المرافق لاستخدام الساليسيلات أساسًا إلى فعاليتها التثبيطية لتصنيع عديدات السكاريد المخاطية.

الأمان

إذا طُبقت تراكيز مرتفعة من مرهم حمض الساليسيليك على مساحة كبيرة من الجسم يمكن أن تدخل مستويات مرتفعة من الحمض إلى مجرى الدم ما يتطلب إجراء ديال دموي لتجنب الاختلاطات المحتملة.[15]

مراجع
  1. "Front Matter"، Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)، Cambridge: الجمعية الملكية للكيمياء، 2014، ص. 64، doi:10.1039/9781849733069-FP001، ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. CID 338 من بوبكيم
  4. "Salicylic acid"، مؤرشف من الأصل في 30 يونيو 2017.
  5. Atherton Seidell؛ William F. Linke (1952)، Solubilities of Inorganic and Organic Compounds: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement، Van Nostrand.
  6. Salicyclic acid. Drugbank.ca. Retrieved on 2012-06-03. نسخة محفوظة 27 مارس 2019 على موقع واي باك مشين.
  7. "Salicylic acid"، مؤرشف من الأصل في 16 نوفمبر 2018.
  8. Sigma-Aldrich Co., Salicylic acid. Retrieved on 2014-05-23.
  9. "A review of toxicity from topical salicylic acid preparations"، Journal of the American Academy of Dermatology، 70 (4): 788–792، أبريل 2014، doi:10.1016/j.jaad.2013.12.005، PMID 24472429.
  10. "Salicylic acid"، Drugs.com، مؤرشف من الأصل في 18 يناير 2017، اطلع عليه بتاريخ 15 يناير 2017.
  11. "Definition of Salicylic acid"، MedicineNet.com، مؤرشف من الأصل في 09 ديسمبر 2011، اطلع عليه بتاريخ 12 أكتوبر 2010.
  12. Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals، William Andrew، 2013، ISBN 9780815519034، مؤرشف من الأصل في 11 يناير 2017.
  13. "ACETYLSALICYLIC ACID, SODIUM ACETYLSALICYLATE, ACETYLSALICYLIC ACID DL-LYSINE AND CARBASALATE CALCIUM SUMMARY REPORT" (PDF)، COMMITTEE FOR VETERINARY MEDICINAL PRODUCTS، The European Agency for the Evaluation of Medicinal Products Veterinary Medicines and Inspections، العدد EMEA/MRL/695/99–FINAL، نوفمبر 1999، مؤرشف من الأصل (PDF) في 21 يناير 2022.
  14. "Aminosalicylic acid"، Drugbank Online، مؤرشف من الأصل في 26 أكتوبر 2021.
  15. "Salicylate intoxication after use of topical salicylic acid ointment by a patient with psoriasis"، Cutis، 50 (4): 307–309، أكتوبر 1992، PMID 1424799. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط |إظهار المؤلفين=6 غير صالح (مساعدة)

روابط خارجية
  • بوابة الكيمياء
  • بوابة صيدلة
  • بوابة طب
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.